Протон-ініційована циклізація N-aлкіламідів стирилоцтових кислот. Синтез 5-арилпіролідин-2-онів - Данилюк, І.Ю.; Васькевич, Р.І.; Васькевич, А.І.; Лук’янов, О.О.; Вовк, М.В. (Журнал органічної та фармацевтичної хімії, 2018)
Метою роботи є дослідження впливу структурних параметрів амідів стирилоцтових кислот на пере- біг реакції електрофільної внутрішньомолекулярної циклізації під дією поліфосфорної кислоти та пошук раціональних підходів до отримання N-незаміщених 5-арилпіролідин-2-онів. Результати та їх обговорення. Проаналізовані та систематизовані літературні джерела, які стосу- ються основних методів синтезу та біологічної активності 5-арилпіролідин-2-онів. Досліджена регіохімія циклізації N-незаміщених та N-алкіламідів стирилоцтових кислот під дією поліфосфорної кислоти (ПФК). Експериментальна частина. Знайдено, що N-незаміщені аміди стирилоцтових кислот при нагріванні до 100 °С в ПФК циклізуються у 5-арилпіролідин-2-они із виходами 44-58 %. Для N-трет-бутиламідів з донорними замісниками в стирильній частині молекули циклізація в аналогічних умовах супроводжу- ється відщепленням N-алкільного фрагмента, що приводить до N-незаміщених 5-арилпіролідин-2-онів з виходaми 50-95 %. Лактамізація N-бензил- та N-ізопропіламідів під дією ПФК перебігає з утворенням від- повідних 1-алкіл-5-арилпіролідин-2-онів. Висновки. Знайдено, що протон-ініційована циклізація N-незаміщених та N-трет-бутиламідів стирилоц- тових кислот з донорними замісниками в стирильному фрагменті при 100 °С в поліфосфорній кисло- ті є препаративно зручним методом синтезу 1-незаміщених 5-арилпіролідин-2-онів. Аналогічна реакція N-бензил(ізопропіл)амідів приводить до переважного утворення 1-заміщених 5-арилпіролідин-2-онів.