Синтез изоксазолосодержащих арилциклопентенил- сульфонов реакцией метатезиса с закрытием цикла - Павлюк, А.В.; Безуглый, Ю.В.; Кашковский, В.И. (Журнал органічної та фармацевтичної хімії, 2018)
Представлен синтез новых изоксазолосодержащих арилциклопентенил- сульфонов реакцией метатезиса с закрытием цикла. Цель работы – разработка препаративных методов синтеза новых потенциально биологически активных 3-арил-5-[1-(арил-4-сульфонил)-циклопент-3-енил]изоксазолов с помощью реакции метатезиса с закрытием цикла (RCM). Результаты и их обсуждение. Взаимодействием 5-бромометил-3-арилизоксазолов с натриевыми солями арилсульфиновых кислот получен ряд новых сульфонов с активной метиленовой группой. Алкилированием по активной метиленовой группе аллилбромидом синтезирован ряд новых диаллильных производных. С помощью рутенийкарбенового катализатора из полученных диаллилпроизводных синтезированы целевые изоксазолосодержащие арилциклопентенилсульфоны. Экспериментальная часть. Синтез исходных и целевых соединений в классических препаративных условиях; методы колоночной хроматографии, элементного анализа, хроматомасс-спектрометрии, ЯМР ¹Н и ¹³С-спектроскопии. Выводы. Разработан синтетический подход к получению новых изоксазолосодержащих арилциклопентенилсульфонов с использованием на заключительной стадии реакции метатезиса с закрытием цикла (RCM).