Ферментативный синтез 1,2-аминоциклопентанолов и 1,2-диаминоциклопентанов
Оптически активные 1,2-аминоциклоалканолы и 1,2-диаминоциклоалканы — компоненты многих биологически активных природных соединений — являются важными фармакофорными группами. В работе для получения вышеуказанных соединений высокой степени оптической чистоты предложено разделение рацематов на энантио...
Gespeichert in:
| Datum: | 2019 |
|---|---|
| Hauptverfasser: | , , |
| Format: | Artikel |
| Sprache: | Russian |
| Veröffentlicht: |
Видавничий дім "Академперіодика" НАН України
2019
|
| Schriftenreihe: | Доповіді НАН України |
| Schlagworte: | |
| Online Zugang: | http://dspace.nbuv.gov.ua/handle/123456789/160134 |
| Tags: |
Tag hinzufügen
Keine Tags, Fügen Sie den ersten Tag hinzu!
|
| Назва журналу: | Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine |
| Zitieren: | Ферментативный синтез 1,2-аминоциклопентанолов и 1,2-диаминоциклопентанов / А.О. Колодяжна, О.В. Веревка, О.И. Колодяжный // Доповіді Національної академії наук України. — 2019. — № 8. — С. 78-86. — Бібліогр.: 12 назв. — рос. |
Institution
Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine| Zusammenfassung: | Оптически активные 1,2-аминоциклоалканолы и 1,2-диаминоциклоалканы — компоненты многих биологически активных природных соединений — являются важными фармакофорными группами. В работе для
получения вышеуказанных соединений высокой степени оптической чистоты предложено разделение рацематов на энантиомеры с помощью ферментов. Для разделения (±)-цис-2-аминоциклопентанола использована липаза Burkholderia cepacia. В качестве исходного соединения использован циклопентанэпоксид, который был превращен в рацемический аминоциклопентанол обработкой водным аммиаком. Затем проведена
защита аминогруппы рацемического соединения трет-бутилоксикарбонильной группой путем обработки
ди-трет-бутилдикарбаматом в присутствии триэтиламина. В результате получены оба энантиомера
транс-амииноциклопентанола с высоким оптическим выходом. Полученный аминоциклопентанол реакцией
с мезилхлоридом был превращен в мезилат. Последующей реакцией мезилата с азидом натрия в ДМФА при
нагревании до 80 °C получен азидоциклопентанол. Реакция сопровождалась инверсией абсолютной конфигурации и образованием продукта, имеющего (S,R)-абсолютную конфигурацию. В результате получен оптически чистый 1,2-цис-(S,R)-азидаминоциклопентан. После гидрирования азида с использованием катализатора PtO2 и последующей защиты in situ трет-бутоксикарбонильной группой функции амина получен
вицинальный диаминоциклопентан. Абсолютная конфигурация соединений установлена методом Казлаускаса. Строение соединений подтверждено методом ЯМР и хромато-масс-спектрометрии. |
|---|