Взаимодействие коричных и циннамилиденуксусной кислот с некоторыми ароматическими тетразонийхлоридами

Показано, что некоторые ароматические тетразонийхлориды — бисдиазонийдифенил, бисдиазоний-3,3'-динитродифенил, бисдиазонийдифенилметан, бисдиазонийдифенилсульфон, бисдиазонийдифенилоксид при взаимодействии с коричными и циннамилиденуксусной кислотами в водно-ацетоновой среде при рН 2—4 в присут...

Повний опис

Збережено в:

Бібліографічні деталі
Дата:	1983
Автори:	Ганущак, Н.И., Прокопишин, И.Ю., Фоменко, Г.П., Немеш, В.Г.
Формат:	Стаття
Мова:	Russian
Опубліковано:	Інститут загальної та неорганічної хімії ім. В.І. Вернадського НАН України 1983
Назва видання:	Украинский химический журнал
Теми:	Органическая химия
Онлайн доступ:	http://dspace.nbuv.gov.ua/handle/123456789/182381
Теги:	Додати тег Немає тегів, Будьте першим, хто поставить тег для цього запису!
Назва журналу:	Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine
Цитувати:	Взаимодействие коричных и циннамилиденуксусной кислот с некоторыми ароматическими тетразонийхлоридами / Н.И. Ганущак, И.Ю. Прокопишин, Г.П. Фоменко, В.Г. Немеш // Украинский химический журнал. — 1983. — Т. 49, № 1. — С. 76-78. — Бібліогр.: 3 назв. — рос.

Репозитарії

Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine

id	irk-123456789-182381
record_format	dspace
spelling	irk-123456789-1823812022-01-01T01:26:08Z Взаимодействие коричных и циннамилиденуксусной кислот с некоторыми ароматическими тетразонийхлоридами Ганущак, Н.И. Прокопишин, И.Ю. Фоменко, Г.П. Немеш, В.Г. Органическая химия Показано, что некоторые ароматические тетразонийхлориды — бисдиазонийдифенил, бисдиазоний-3,3'-динитродифенил, бисдиазонийдифенилметан, бисдиазонийдифенилсульфон, бисдиазонийдифенилоксид при взаимодействии с коричными и циннамилиденуксусной кислотами в водно-ацетоновой среде при рН 2—4 в присутствии хлорида меди (I) образуют соответствующие бисстильбены и бисдифенилбутадиены. Синтезировано XXI соединение. 1983 Article Взаимодействие коричных и циннамилиденуксусной кислот с некоторыми ароматическими тетразонийхлоридами / Н.И. Ганущак, И.Ю. Прокопишин, Г.П. Фоменко, В.Г. Немеш // Украинский химический журнал. — 1983. — Т. 49, № 1. — С. 76-78. — Бібліогр.: 3 назв. — рос. 0041–6045 http://dspace.nbuv.gov.ua/handle/123456789/182381 547.556 + 547.819 ru Украинский химический журнал Інститут загальної та неорганічної хімії ім. В.І. Вернадського НАН України
institution	Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine
collection	DSpace DC
language	Russian
topic	Органическая химия Органическая химия
spellingShingle	Органическая химия Органическая химия Ганущак, Н.И. Прокопишин, И.Ю. Фоменко, Г.П. Немеш, В.Г. Взаимодействие коричных и циннамилиденуксусной кислот с некоторыми ароматическими тетразонийхлоридами Украинский химический журнал
description	Показано, что некоторые ароматические тетразонийхлориды — бисдиазонийдифенил, бисдиазоний-3,3'-динитродифенил, бисдиазонийдифенилметан, бисдиазонийдифенилсульфон, бисдиазонийдифенилоксид при взаимодействии с коричными и циннамилиденуксусной кислотами в водно-ацетоновой среде при рН 2—4 в присутствии хлорида меди (I) образуют соответствующие бисстильбены и бисдифенилбутадиены. Синтезировано XXI соединение.
format	Article
author	Ганущак, Н.И. Прокопишин, И.Ю. Фоменко, Г.П. Немеш, В.Г.
author_facet	Ганущак, Н.И. Прокопишин, И.Ю. Фоменко, Г.П. Немеш, В.Г.
author_sort	Ганущак, Н.И.
title	Взаимодействие коричных и циннамилиденуксусной кислот с некоторыми ароматическими тетразонийхлоридами
title_short	Взаимодействие коричных и циннамилиденуксусной кислот с некоторыми ароматическими тетразонийхлоридами
title_full	Взаимодействие коричных и циннамилиденуксусной кислот с некоторыми ароматическими тетразонийхлоридами
title_fullStr	Взаимодействие коричных и циннамилиденуксусной кислот с некоторыми ароматическими тетразонийхлоридами
title_full_unstemmed	Взаимодействие коричных и циннамилиденуксусной кислот с некоторыми ароматическими тетразонийхлоридами
title_sort	взаимодействие коричных и циннамилиденуксусной кислот с некоторыми ароматическими тетразонийхлоридами
publisher	Інститут загальної та неорганічної хімії ім. В.І. Вернадського НАН України
publishDate	1983
topic_facet	Органическая химия
url	http://dspace.nbuv.gov.ua/handle/123456789/182381
citation_txt	Взаимодействие коричных и циннамилиденуксусной кислот с некоторыми ароматическими тетразонийхлоридами / Н.И. Ганущак, И.Ю. Прокопишин, Г.П. Фоменко, В.Г. Немеш // Украинский химический журнал. — 1983. — Т. 49, № 1. — С. 76-78. — Бібліогр.: 3 назв. — рос.
series	Украинский химический журнал
work_keys_str_mv	AT ganuŝakni vzaimodejstviekoričnyhicinnamilidenuksusnojkislotsnekotorymiaromatičeskimitetrazonijhloridami AT prokopišiniû vzaimodejstviekoričnyhicinnamilidenuksusnojkislotsnekotorymiaromatičeskimitetrazonijhloridami AT fomenkogp vzaimodejstviekoričnyhicinnamilidenuksusnojkislotsnekotorymiaromatičeskimitetrazonijhloridami AT nemešvg vzaimodejstviekoričnyhicinnamilidenuksusnojkislotsnekotorymiaromatičeskimitetrazonijhloridami
first_indexed	2025-07-16T00:53:04Z
last_indexed	2025-07-16T00:53:04Z
_version_	1837762803091374080
fulltext	УДК 547.556 + 547.819 В З А И М О Д Е Й С Т В И Е КОРИЧНЫХ _ И Ц И Н Н А М И Л И Д Е Н У К С У С Н О Й КИСЛОТ С НЕКОТОРЫМИ А Р О М А Т И Ч Е С К И М И Т Е Т Р А З О Н И Й Х Л О Р И Д А М И Н. И. Ганущак, И. Ю. Прокопишин, Г. П. Фоменко, В. Г. Немеш В каталитических условиях при взаимодействии с х л о р и д а м и а р и л д и - азония коричные кислоты о б р а з у ю т стильбены, а циннамилиденуксус - н а я кислота в этих ж е условиях — д и а р и л б у т а д и е н ы . Р е а к ц и я проте к а е т к а к заместительное арилирование по а-углеродному атому с о д н о в р е м е н н ы м декарбоксилированием [ 1 ] . В н а с т о я щ е й статье приведены д а н н ы е о взаимодействии коричных и циннамилиденуксусной кислот с ароматическими тетразонийхлорида - ми — бисдиазонийдифенилом, бисдиазоний-3 ,3 1 -динитродифенилом, бис- диазонийдифенилметаном, бисдиазонийдифенилоксидом и бисдиазоний- дифенилсульфоном. Н а ш и опыты п о к а з а л и , что названные соли бисдиазо- ния с коричными и циннамилиденуксусной кислотами энергично р е а гируют (по выделению азота и углекислого г а з а ) в водно-ацетоновой среде при р Н 2—4 в присутствии х л о р и д а меди (I) и при т е м п е р а т у р е 283—291 К с образованием соответствующих бистильбенов и бисдифе- нилбутадиенов по схеме где X = C H 2 , S O 2 , О; R = H , C H 3 O , ( C H 3 ) 2 N , N O 2 ; Ri = N O 2 ; « = 1 , 2 . Выход , т е м п е р а т у р а плавления , д а н н ы е элементного а н а л и з а и по лосы УФ-спектров приведены в таблице . Индивидуальность полученной группы соединений у с т а н а в л и в а л и тонкослойной хроматографией на п л а с т и н а х «Silufol», элюент — гек- сан : э т и л а ц е т а т ( 1 : 2 ) . Полосы УФ-спектров поглощения синтезиро ванных соединений однотипны, м а к с и м у м ы поглощения находятся в п р е д е л а х 350—440 нм (растворитель этилацетат , с = 10—5 м о л ь / л , спектрофотометр «Spek t romom-185») , их п о л о ж е н и е определено в ос новном природой мостиковой группы X и заместителей R в п а р а п о - л о ж е н и и коричных кислот. Строение синтезированной группы соединений д о к а з а н о д е с т р у к тивным окислением, бромированием и встречным синтезом. Так , при окислении I, V, IX, XIV, XVI I I была выделена д и ф е н и л к а р б о н о в а я кислота и соответствующие бензойные кислоты. Бромированием п,п'~ бис (1 -фенилэтен-2) дифенила и л ,« ' -бис (1 -фенилбутадиен-1 ,3)дифенила . получены соответствующие тетра- и о к т а б р о м и д ы . К р о м е того, при в з а имодействии двух молей стирола с бисдиазотированным бензидином был получен продукт х л о р а р и л и р о в а н и я . Последний кипячением с о спиртовым раствором K O H был п р е в р а щ е н в /г ,п ' -бис(1-фенилэтен-2) ди- фенил : 2 < Q B C H = C H 2 + C L N 2 - ^ Q - < Q - w C u C l . . • C 6 H 5 - C H - C H 2 - О С У C H 2 - C H - C 6 H 5 - Ш - CL CL • C 6 H 5 - C H = C H ^ Q - Q ) - CH = C H - C A П р о б а смешения полученных обоими способами образцов депрес сии т е м п е р а т у р ы плавления не д а в а л а . Это указывает , что в р е а к ц и ю 76 УКРАИНСКИЙ ХИМИЧЕСКИЙ ЖУРНАЛ, 1983, т. 49, № 1 о СЛ СО Ю CN t— О СО TF Е Л О О Ю Ю Ю О О О Ю Ю О О Ю N ю s ffllO-'OOOOtDCOOOl-'CTl^'n CS О * с о С О С О Ч ' ^ С О П С О ^ ' Ч ' Г О ^ С О ^ ^ СОСОСОСО ^ ^ O l Л Л CD СО - Ю О т ) \| о t— СО TF О C D C O I O C D O C O C D I O C D , 3 ' S Ю CM CO OO CM CN OO TF СЛ СО А> СП СО" СО Ю I O СО СО I O I O CN TF Ю Ю CN CD CN - Oi СО ЕЛ СО СО О> CT) OO СО OO СО OO TF TF СО CN О CM CN С* »• СО CN О О О со С/3 СО X СО X Oi X оо АС СО £ О X CN АС О CJ CM CJ CJ CJ CJ СО CJ CJ О £ Z 2 СО СО АС Х О СО CN Z с «О X С* О О О О Z Z О Z Z £ СО АС А! 00 £ ЕЛ CJ CJ CN CJ CN CJ СО О Z Z CL О CN CN X X OO СО CNJ CN и CJ TF О СО О СО СО TF •-^ СО СО I O СО CD О TF CO TF О СО" СО ,-Г О СЛ О ) с о СЛ CN О СО О СО оо CD Ю CN £ X X X CN CN CJ CJ CJ CJ O O l ^ - O l O T f O C N C N O CN О I O О ^ СО CD Tf О CD CD I O СО СО" СО" Ю" СО Ю - * CN 0 _ СО" СО" Ю~ СО" I O СО СО О СЛ О TF О TF CM СГЗ TF OO СО I D l O Ю Ю СЛ СЛ СО Ю TF СО [--_ TF СО О_ СО" СО" I O Ю CD CO Ю" СО" I I CN Oi CD CM CM СЛ CM I I TF CN UD —̂ TF CN О_ СО" СО" I O Ю" СО" СО" I O СО" СО СО СТ> CM СО Г>. Ю СО СО TF CD ,—I СЗ О СО СО Oi Oi СО" СО" TF Ю" СЛ Oi ь- СО OO OO OO I ( TF СО TF CD О ю CM (M I I СО CN TF Ю О T̂ . О СО" СО" СЛ" СЛ" СО" СО" TF I O Oi Oi OO OO OO OO CN О OO Ю Г— ю I O СО TF I TF I TF TF ю О 00 1 I I I СО СО TF CN Oi TF TF TF TF TF TF CO TF m CD TF TF TF TF TF СЛ СО CM OO CD О TF Ю TF I O Ю I O TF I O Ю I O Ю t - - Ю СО CD C"4- I O СЛ TF О СЛ TF TF TF TF СО О CN СО CN СО Ю СО_ со" со" Ю~ *>о TF" О TF" СО CM Ю_ CN СЛ CO со" ю " I O (M СО CD СО CO CM СО" СО CD СЛ" СЛ СЛ 0 0 0 0 0 TF I O 0 0 СО CO^ СО СО со" со" О Oi 01 Oi OO СО СО CN СЛ CM СО сл О О с о —• О О I O Ю О ~Н TF CD СО (M I O TF CD TF I O I O S S (M CN CN CN О Q. S со О . л X Х Х Х Х Х Х Х Х Х Х Х Х X X X X X X X X Z Z Z Z Z О О О О 'ДН >J—I I-LH X X Х Х Х Х ' М М М М М О О О О _ X O O I X O O I X O O I I X O O I X O O 1 U W 1 U СО X X > > > > Й X X - X X > > > > > й Х Х Х Х Х Х Х Х Х Х УКРАИНСКИЙ ХИМИЧЕСКИЙ ЖУРНАЛ, 1983, т. 49, № 1 вступает один моль хлористого бисдиазония и д в а моля коричной или циннамилиденуксусной кислоты. Д л я соединений V —X I I I и X V I I I — X X I изучена светочувствитель ность к а к основное фотоэлектрическое свойство органических полупро водников . Светочувствительность/ измерена по методике [2] и находит ся в п р е д е л а х 1 O - 1 — Ю - 3 Д ж / с м ^ п,п'-Бис(1-фенилэтен-2)дифенил. Раствор хлористого бисдиазонийдифенила, полу ченного из 0,1 M бензидина, 50 мл концентрированной HCl (d = l,17) и 0,24 M нитрита натрия в 50 мл воды, прибавляли к смеси 0,2 M коричной кислоты, 5 г CuCl в 100 мл ацетона при температуре 283—291 К на протяжении 3 ч. Реакционную смесь разбавля ли водой (100 мл) , экстрагировали зтилацетатом (50 мл), сушили CaCl 2 . Растворитель упаривали, получали ш'-бис(1-фенилэтен-2) дифенил в виде темно-желтой кристалли ческой массы. Т. пл. 471—472 К после перекристаллизации из горячего спирта. Найдено, %: С 93,34, 93,36; H 6,42; 6,47. C 2 8 H 2 2 . Вычислено, %: С 93,42; H 6,58. Аналогично были получены соединения II—XVII. п,п'-Бис(1-фенилбутадиен-1,3)дифенил. Раствор хлористого бисдиазонийдифенила, полученного из 0,05 M бензидина, 25 мл концентрированной HCl (d=\,\l) и 0,12 M нитрита натрия в 30 мл воды, прибавляли к смеси 0,1 M циннамилиденуксусной кис лоты, 2,5 г CuCl в 100 мл ацетона при 288—293 К на протяжении 2 ч. Реакционную смесь разбавляли водой (75 мл), экстрагировали зтилацетатом (50 мл), сушили CaCl 2 . Растворитель упаривали. Т. пл. 465—466 К. Найдено, %: С 93,60; 93,62; H 6,24; 6,30. C 3 2 H 2 6 . Вычислено, %: С 93,66; H 6,34. Аналогично были получены соединения XIV—XXI. Окисление п,п'-бис(1-фенилэтен-2)дифенила. К смеси 1,0 г соединения I, 0,24 г KOH в 50 мл воды при нагревании на водяной бане небольшими порциями прибавля ли 4 г растертого в порошок KMnO 4 . Реакционную смесь нагревали 8 ч, отфильтровы вали осадок двуокиси марганца. Фильтрат упаривали наполовину, нейтрализовали раз бавленной (1 : 10) серной кислотой, выпавший белый осадок отфильтровывали. Т. пл. 500—501 К. По [3] для дифенилдикарбоновой кислоты т. пл. 501—502 К. Аналогично окисляли соединения X, IX, XIV, XVIII. Бромирование п,п'-бис(1-фенилэтен-2)дифенила. К раствору 0,01 M соединения I в 25 мл хлороформа при перемешивании по каплям прибавляли раствор 3,2 г брома в 20 мл хлороформа. Смесь перемешивали до исчезновения окраски. Образовавшийся тет- рабромид осаждали гексаном. Получали п.п'бис (1,2-дибром-1-фенилэтан-2) дифенил. Т. пл. 497 К. Найдено, %: Br 46,80; 46,87. C 2 8 H 2 2 B r 4 . Вычислено, %: Br 47,20. Аналогично был получен октабромид соединения XVIII. п,п'-Бис(1-фенилэтен-2)дифенил (встречный синтез). Раствор хлористого бисдиа зонийдифенила, полученного из 0,1 M бензидина, 50 мл концентрированной HCl (d= = 1,17), 0,24 M нитрита натрия в 50 мл воды, прибавляли к смеси 0,2 M стирола, 5 г CuCl в 100 мл ацетона при температуре 278—283 К на протяжении 3 ч. Реакционную» массу разбавляли водой (100 мл), экстрагировали зтилацетатом (75мл) , получали п,п'- бис(1-фенил-1-хлорэтан-2) дифенил, 0,02 M которого кипятили с 0,045 M KOH в 50 мл этанола на протяжении 2 ч. Выпавший осадок фильтровали, сушили до постоянного ве са. Получали п,л'-бис(1-фенилэтен-2) дифенил. Т. пл. 471—472 К, после перекристалли зации из горячего спирта. Аналогично из стирола были получены соединения III , IV. 1. Рондестведт X. С. Арилирование непредельных соединений солями диазония (реак ция арилирования Меервейна).— Орган, реакции, 1965, 11, № 2, с. 199—266. 2. Фотоэлектрическая чувствительность азотиазолов в полимерной матрице / Л. Н. Фе дорова, В. Т. Найденов, Т. Д. Бутмерчук, Т. Ф. Григоренко, В. Я. Починок.— Способы записи информации на бессеребряных носителях, 1975, вып. 6, с. 120—128. 3. Методы получения химических реактивов и препаратов: Тр. ИРЕА, 1962, вып. 4/5, с. 137. Поступила 1 июля 1981 г. УДК 547.565.2:542.952 В З А И М О Д Е Й С Т В И Е П С Е В Д О К У М О Х И Н О Н А С 3 - М Е Т И Л А Ц Е Т И Л А Ц Е Т О Н О М В. П. Маковецкий, Ю. М. Воловенко В з а и м о д е й с т в и е а л к и л з а м е щ е н н ы х n-хинонов с ациклическими р-дике- т о н а м и в условиях реакции М и х а э л я приводит к 4 -ацилокси-З-ацилмета- н о ф е н о л а м [ 1 , 2 ] . Ц е л ь н а с т о я щ е й р а б о т ы — выяснить влияние ал - кильного р а д и к а л а в метиленовой группе исходных р-дикетонов на 78 УКРАИНСКИЙ ХИМИЧЕСКИЙ ЖУРНАЛ, 1983, т. 49, We I

Взаимодействие коричных и циннамилиденуксусной кислот с некоторыми ароматическими тетразонийхлоридами

Репозитарії

Схожі ресурси