С-изопропилирование ацетанилида
Ранее сообщалось, что изопропилированиеацетанилида в среде концентрированной серной кислоты приводит к получению 2, 4, 5-трииэопропилацетанилида. Продукты моно- и диизопропилирования авторами не обнаружены. Нами изучено алкилирование ацетанилида изопропиловым спиртом в среде 80-90 % -ной серной кисл...
Gespeichert in:
| Datum: | 1983 |
|---|---|
| Hauptverfasser: | , , , |
| Format: | Artikel |
| Sprache: | Russian |
| Veröffentlicht: |
Інститут загальної та неорганічної хімії ім. В.І. Вернадського НАН України
1983
|
| Schriftenreihe: | Украинский химический журнал |
| Schlagworte: | |
| Online Zugang: | http://dspace.nbuv.gov.ua/handle/123456789/183033 |
| Tags: |
Tag hinzufügen
Keine Tags, Fügen Sie den ersten Tag hinzu!
|
| Назва журналу: | Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine |
| Zitieren: | С-изопропилирование ацетанилида / В.Г. Чехута, О.И. Качурин, З.А. Охрименко, Н.М. Пименова // Украинский химический журнал. — 1983. — Т. 49, № 10. — С. 1112-1112. — Бібліогр.: 2 назв. — рос. |
Institution
Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine| id |
irk-123456789-183033 |
|---|---|
| record_format |
dspace |
| fulltext |
УДК 547.551.42
С-И30ПРОПИЛИРОВАНИЕ АЦЕТАНИЛИДА
8. г. Чехута, о. и. Качурии, 3. А. Охрименко, Н. М. Пименова
Ранее сообщалось [1], что изопропилированиеацетанилида в среде КОН
центрированной серной кислоты приводит К получению 2, 4, Б-трииэо
пропилацетанилида. Продукты моно .. и диизопропилирования авторами
не обнаружены. Нами изучено алкилирование ацетанилида изопропило ..
БЫМ спиртом В среде 80-90 О/О -ной серной кислоты при 293-333 К и
соотношении субстрат: спирт: серная кислота 1 : 4 : 40.
Данные по изопропилированию ацетанилида в 80 о/о -НОЙ серной
кислоте при 333 К приведены в таблице. В результате реакции образу
ется сложная смесь моно .. , ДИ-, ТРИИЗОПРОПИЛПРОИЗ80ДНЫХ. На стадии
монозамещения наблюдается преимущественно параориентация, в от
личие от преобладающей метаориентации при алкилировании анилина
в тех же условиях [2].
ИЗ0пропилирование ацетанилида в 80%-ной серной кислоте при 333 К
Молыюдолевой состав алкилата, %
т,
Конверсия ~оноизопропилацетанилиды ДНИЗОПрОПИ.'1ацетанилиды
кс
субстрата,
j I I I
2, 4, б-Три-
~!o наопропнпаце-
орто- пара- мета- 3,4· 2,5- 2,6- танилиды
3,6
10,8
14,4
41,1
86,0
99,3
15,6
9,0
2,4
43,8
32,7
8,8
11,2
6,3
1,9
7,0
10,5
14,0
6,8
10,6
7,8
2,7
14,3
32,9
Раздельно готовили растворы 0,01 моля субстрата и 0,04 моля
алкилирующего агента, каждый в 15 смЗ концентрированной серной
кислоты. Сливали, перемешивали встряхиванием и выдерживали смесь
в термостате при 333 К. Реакционную массу разбавляли водой (50 см"),
нейтрализовали водным раствором аммиака до рН 9 и трижды экстра
гировали хлористым метиленом (по 2 см"): Объединенный экстракт СУ04
шили безводным Na2S04 и использовали для анализа методом гаэо
жидкостной хроматографии. ГЖХ-ана.пиз проводили на хроматографе
ЛХМ ..8МД, модель 5, с пламенно-ионизационным детектором. Колонка
3 м Х 3 мм с 10 О/О ск.ТФВ и 2 о/о смазки 3 на хромосорбе W (120
140 меш). Газ-носитель - гелий, температура анализа 473 К.
1. Ясиэ, С!lдзукu} Гото. Об алкилированни ацетанилида.- Натоя сирицу дайгаку якути
кубу киё, 1957, N2 5, с. 48-54; РЖ Химия, 1958, 64424.
2. Зеркаленков А. А.} Чехута В. Г., Кичирин о. и. Кинетика и начальная ориентация
при алкилировании анилина пропанолом-2 в среде концентрированной серной кисло
ТЫ.- Жури. Всесоюз. хим. о-ва, 1977, 22, ~~ 4, с. 464-465.
Институт физико-органической химии и углехимии
АН УССР, Донецк
Поступила
16.22.82
1112 УКРАИНСКИй химичвскии ЖУРНАЛ, 1983, Т. 49, N2 10
|
| spelling |
irk-123456789-1830332022-01-30T01:26:36Z С-изопропилирование ацетанилида Чехута, В.Г. Качурин, О.И. Охрименко, З.А. Пименова, Н.М. Краткие сообщения Ранее сообщалось, что изопропилированиеацетанилида в среде концентрированной серной кислоты приводит к получению 2, 4, 5-трииэопропилацетанилида. Продукты моно- и диизопропилирования авторами не обнаружены. Нами изучено алкилирование ацетанилида изопропиловым спиртом в среде 80-90 % -ной серной кислоты при 293-333 К и соотношении субстрат : спирт : серная кислота 1 : 4 : 40. 1983 Article С-изопропилирование ацетанилида / В.Г. Чехута, О.И. Качурин, З.А. Охрименко, Н.М. Пименова // Украинский химический журнал. — 1983. — Т. 49, № 10. — С. 1112-1112. — Бібліогр.: 2 назв. — рос. 0041–6045 http://dspace.nbuv.gov.ua/handle/123456789/183033 547.551.42 ru Украинский химический журнал Інститут загальної та неорганічної хімії ім. В.І. Вернадського НАН України |
| institution |
Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine |
| collection |
DSpace DC |
| language |
Russian |
| topic |
Краткие сообщения Краткие сообщения |
| spellingShingle |
Краткие сообщения Краткие сообщения Чехута, В.Г. Качурин, О.И. Охрименко, З.А. Пименова, Н.М. С-изопропилирование ацетанилида Украинский химический журнал |
| description |
Ранее сообщалось, что изопропилированиеацетанилида в среде концентрированной серной кислоты приводит к получению 2, 4, 5-трииэопропилацетанилида. Продукты моно- и диизопропилирования авторами не обнаружены. Нами изучено алкилирование ацетанилида изопропиловым спиртом в среде 80-90 % -ной серной кислоты при 293-333 К и соотношении субстрат : спирт : серная кислота 1 : 4 : 40. |
| format |
Article |
| author |
Чехута, В.Г. Качурин, О.И. Охрименко, З.А. Пименова, Н.М. |
| author_facet |
Чехута, В.Г. Качурин, О.И. Охрименко, З.А. Пименова, Н.М. |
| author_sort |
Чехута, В.Г. |
| title |
С-изопропилирование ацетанилида |
| title_short |
С-изопропилирование ацетанилида |
| title_full |
С-изопропилирование ацетанилида |
| title_fullStr |
С-изопропилирование ацетанилида |
| title_full_unstemmed |
С-изопропилирование ацетанилида |
| title_sort |
с-изопропилирование ацетанилида |
| publisher |
Інститут загальної та неорганічної хімії ім. В.І. Вернадського НАН України |
| publishDate |
1983 |
| topic_facet |
Краткие сообщения |
| url |
http://dspace.nbuv.gov.ua/handle/123456789/183033 |
| citation_txt |
С-изопропилирование ацетанилида / В.Г. Чехута, О.И. Качурин, З.А. Охрименко, Н.М. Пименова // Украинский химический журнал. — 1983. — Т. 49, № 10. — С. 1112-1112. — Бібліогр.: 2 назв. — рос. |
| series |
Украинский химический журнал |
| work_keys_str_mv |
AT čehutavg sizopropilirovanieacetanilida AT kačurinoi sizopropilirovanieacetanilida AT ohrimenkoza sizopropilirovanieacetanilida AT pimenovanm sizopropilirovanieacetanilida |
| first_indexed |
2025-07-16T02:33:42Z |
| last_indexed |
2025-07-16T02:33:42Z |
| _version_ |
1837769138183864320 |