Природа полос электронных спектров поглощения непредельных кетонов

В настоящей работе мы исследовали электронные спектры непредельных кетонов, содержащнх ядра дифенилметана, дифенилоксида, дифениламина и его N-метилпроизводного общей формулы....

Повний опис

Збережено в:
Бібліографічні деталі
Дата:1983
Автори: Никитченко, В.М., Чуев, В.П., Лаврушин, В.Ф.
Формат: Стаття
Мова:Russian
Опубліковано: Інститут загальної та неорганічної хімії ім. В.І. Вернадського НАН України 1983
Назва видання:Украинский химический журнал
Теми:
Онлайн доступ:http://dspace.nbuv.gov.ua/handle/123456789/183094
Теги: Додати тег
Немає тегів, Будьте першим, хто поставить тег для цього запису!
Назва журналу:Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine
Цитувати:Природа полос электронных спектров поглощения непредельных кетонов / В.М. Никитченко, В.П. Чуев, В.Ф. Лаврушин // Украинский химический журнал. — 1983. — Т. 49, № 11. — С. 1211-1217. — Бібліогр.: 10 назв. — рос.

Репозитарії

Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine
id irk-123456789-183094
record_format dspace
spelling irk-123456789-1830942022-02-03T01:26:23Z Природа полос электронных спектров поглощения непредельных кетонов Никитченко, В.М. Чуев, В.П. Лаврушин, В.Ф. Органическая химия В настоящей работе мы исследовали электронные спектры непредельных кетонов, содержащнх ядра дифенилметана, дифенилоксида, дифениламина и его N-метилпроизводного общей формулы. 1983 Article Природа полос электронных спектров поглощения непредельных кетонов / В.М. Никитченко, В.П. Чуев, В.Ф. Лаврушин // Украинский химический журнал. — 1983. — Т. 49, № 11. — С. 1211-1217. — Бібліогр.: 10 назв. — рос. 0041–6045 http://dspace.nbuv.gov.ua/handle/123456789/183094 517.572+541.651+539.196 ru Украинский химический журнал Інститут загальної та неорганічної хімії ім. В.І. Вернадського НАН України
institution Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine
collection DSpace DC
language Russian
topic Органическая химия
Органическая химия
spellingShingle Органическая химия
Органическая химия
Никитченко, В.М.
Чуев, В.П.
Лаврушин, В.Ф.
Природа полос электронных спектров поглощения непредельных кетонов
Украинский химический журнал
description В настоящей работе мы исследовали электронные спектры непредельных кетонов, содержащнх ядра дифенилметана, дифенилоксида, дифениламина и его N-метилпроизводного общей формулы.
format Article
author Никитченко, В.М.
Чуев, В.П.
Лаврушин, В.Ф.
author_facet Никитченко, В.М.
Чуев, В.П.
Лаврушин, В.Ф.
author_sort Никитченко, В.М.
title Природа полос электронных спектров поглощения непредельных кетонов
title_short Природа полос электронных спектров поглощения непредельных кетонов
title_full Природа полос электронных спектров поглощения непредельных кетонов
title_fullStr Природа полос электронных спектров поглощения непредельных кетонов
title_full_unstemmed Природа полос электронных спектров поглощения непредельных кетонов
title_sort природа полос электронных спектров поглощения непредельных кетонов
publisher Інститут загальної та неорганічної хімії ім. В.І. Вернадського НАН України
publishDate 1983
topic_facet Органическая химия
url http://dspace.nbuv.gov.ua/handle/123456789/183094
citation_txt Природа полос электронных спектров поглощения непредельных кетонов / В.М. Никитченко, В.П. Чуев, В.Ф. Лаврушин // Украинский химический журнал. — 1983. — Т. 49, № 11. — С. 1211-1217. — Бібліогр.: 10 назв. — рос.
series Украинский химический журнал
work_keys_str_mv AT nikitčenkovm prirodapolosélektronnyhspektrovpogloŝeniânepredelʹnyhketonov
AT čuevvp prirodapolosélektronnyhspektrovpogloŝeniânepredelʹnyhketonov
AT lavrušinvf prirodapolosélektronnyhspektrovpogloŝeniânepredelʹnyhketonov
first_indexed 2025-07-16T02:42:41Z
last_indexed 2025-07-16T02:42:41Z
_version_ 1837769709691338752
fulltext гплросульфита натрия до обесцвечивания. Продукт реакции выделяли добавлением насыщенного раствора хлорида аммония. Перед измерением окислптельио-восстано­ вительных потенциалов соединения 1 а - и послсдовательио кристаллизовали из эта .. нола, диоксапа и вновь из этапола или бензола. Чистоту контролировали методом ТСХ на пластинках «Силуфол УФ-254», элюепт - смесь хлороформа JI ацетона (3: 1 по объему). Окислительное дезаминирование / а - и. К раствору 0,025 моля 1 а - и в 150 мл уксуспой кислоты добаВЛЯ.,11И раствор 8 г бихромата натрия в 40 мл воды. Через час отфильтровывали осадок (в случае Iд) 11 продукт кристаллизовали из бензола или реакционную массу разбавляли двухкратным количеством воды и экстрагировали бен­ золом. Бензольный слой промывали ВОДОЙ и дважды фильтровали через слой (2­ 3 С:\1) силякагеля. раСТВОрИТС.:1Ь отгоняли 11 продукт дважды кристаллизовали из бен­ 30.13, каждый раз обрабатывая силикагелсм. Выдслепие IV а - и методом колоноч­ НОЙ хроматсграфин на окиси алюминия или силинагеле нсвозможно вследствие их разложения при длительном контакте с адсорбсптом . ... l>еНЗ0лсульфонuл-J,4-а.Atuнофенолы (1// б - д). Суспензию 0,01 моля СООТ­ ьетствуюшего хинонимина VI в 25 мл уксусной кислоты персмешивали 0,5 часа с 1,0 r цппковой пыли, нагревали до кипения, фильтровали и фильтрат разбавляли 100 !\1Л воды. Осадок отделяли и кристаллизовали из уксусной кислоты. 1 Ьнрмисзров К. С., Бурмистров с. и. Природа влияния заместителя при атоме азо- о! 1'"1 окнслнтеJIЬНО-80сстаповительные потенциалы n-беНЗОХИНОН:МОllОИМИНОВ.- Журп. орган. химии, 1980, 16, Н27, с. 1487-1494. 2. Дубина В. Л., Бурмистров К. с. Окислительно-восстаповитс.пьные потенциалы сис­ ТС:\1 N-аренсульфонилхинонимин - аренсульфамидофенол.- Там жс, 1977, 13, NQ 2, с.378-380. 3. Fieser L. Р. The potentials of somc L1nstable охгёайоп-геоцсйоп systems.- J. Агпег, Спегп. Soc., 1930, 52, N 12, р. 4915-4940. 4. Corbett J. Р. Benzoquinone imines. Pt 1. p~Phenylcndiamin - ferricyanide and р­ aminophenol- ferricyanide redox systems.- J. Спегп, Soc. В. 1969, N 3, р. 207­ 212. 5. Элекарохимические свойства N-ацилзамещенпых ХИНОНДИИМИНО8 и молохиновими­ НОВ / С. А. Петрова, К. с. Бурмистров, М. В. Колодяжцый, о. С. Ксеижск.ь­ Электрохимия, 1979, 15, N~ 11, с. 1666-1670. б. Бурмистров К. С., Бурмuстров с. и. Окислительно-восстановительныепотенциа­ ,,1Ы хинондииминов.-Вопр.химии и хим. технологии, 1981, вып. 65, с. 42-44. 7. Л10гgаn о. Т., Micklethwait Р. М. о. 'Пте агуl sulphonyl-p-diazoimides.- J. Спегп. Soc., 1905, 87, р. 921-930. 8. Adams R., Colg"rove R. S. Quinone imides. XXXVI. Orientation of groups in ad­ ducts quinone diimides with different N-substituents.- J. Атпег. Chem. Soc., 1954, 76.. N 13, р. 3584-3587. 9. Ааатв R., Looker J. Н. Quiпопе imides. IV. p-Quinol1e monosulfonimides.- Ibid., 1951,73. N 3, р. 1145-1149. 10. Титов Е. А., Сухина Н. К. Гидрохлорирование N, О~бис-ацилхпнониминоксимов.­ ХИМ. технология, 1971, вып. 22, с. 15-19. Днепропетровский Поступила 22.12.82 химико-технологический институт хлк 517.572+541.651+539.196 ПРИРОДА ПОЛОС ЭЛЕКТРОННЫХ СПЕКТРОВ ПОГЛОЩЕНИЯ НЕПРЕДЕЛЬНЫХКЕТОНО8 В. М. Никитченко, В. п. Чуев, В. Ф. Лаврушин Электронные спектры вепредельных кетонов и дикетонов, содержащих ядро дифепилсульфида,описаны в статьях [1, 2]. Там же проведен гра­ фичсскии анализ спектров поглощсния и рассмотрено их основное и возбужденное состояния л-электронных систем Б рамках полуэмпири­ ческой теории мо. В настоящей работе мы исследовали электронные спектры непредельных кетонов, содержащнх ядра дифенилметана, ди­ фенилоксида, дифениламина и его N-метилпроизводногообщей форму­ лы: C6I-15-X-C6I-J4-CO-CH= CH-C6H4- R, гдеХ=СН2 , О, NH, нсн; R=H, осн, N(СНЗ ) 2 , Cl, Br, N02 (табл. 1,2). Электронные спектры соединений I-XIV (табл. 1) измерены в изооктане и диоксане, а сое­ динений XV-XXVII (табл. 2) в диоксане и этиловом спирте. Для выяснения числа интенсивных полос и отнесения их к отдель­ ным персходам для ряда соединений проведено графическое выделение УКРАИНСI\.ИЙ химичвскип ЖУРНАЛ, 1983. Т. 49. NQ 11 1211 ьэ Таблица 1 ьэ Спектральные характеристики соединений I--XIV !ОIX~O-;-CDICH=CH-o-R ! ф А Ц Номер соеди-I I 1" им I Отнесение I Л, нм I Отнесение 11 Номер соеди-I I Л, нм (B.10~3) I Отнесение I Л, нм I Отнесение нения* R (В.I0-3) полосы (8·\0-3) полосы I1 нения R изооктан полосы (8·10-3) ПОЛОСЫ И30Qктан диоксан диоксан Н 298 (28,8) Цl 309 (26,5) Цl УIII Н 310 (33,8) Цl 313 (33,9) Цl 263 (9,0) А 273 (7,2) А 278(12,0) А 230 (13,6) Ц2 227 (16,0) Ц2 I1 ОСНз 330 (27,0) Цl 341 (23,7) Цl IX ОСНз 331 (33,6) Цl 336 (26,3) Цl '< 267 (10,5) А 286(10,8) А ?' 229 (15,3) Ц2 231 (20,6) Ц2'1J о- :s: III N(СНЗ)2 387 (34,4) Цl 402 (34,1) Цl Х N(СНЗ)2 385 (34,7) Цl 402 (25,7) Цl::r; 261 (21,0) Л 322 (3,6) Фn ;s 288(12,0) А :s; 272 (3,01) Ф ><: 253 (10,0) Цl :s: IV С1 :309 (:'0,0) Цl 318 (30,4) Цl ХI Сl 314 (40,0) Цl 317 (38,0) Цlз :s: 270 (10,5) А 282 (16,0) А д т V Вг .110 (39,4) Цl 318 (28,4) Цl ХН Вг 314 (41,1) Цl 318 (37,2) Цln ?' 270(12,0) А 282 (14,8) А:s: :s; VI N02 307 (35,3) Цl 313 (25,2) Цl ХIII N02 318 (25,2) Цl 321 (23,4) Цl ~ 290 (16,6) А '< УН Н 338 (38,4) Цl XIV Н 340 (43,5) Цl'1J -- -- --::r; 274(10,0) А 290 (12,0) А:00- I=! 235 (11,6) Ц2 253 (8,0) О ф 234 (19,6) Ц2+Ф 00 IA** -- -- 249 (14,4) А J VIIIA*** 267 (18 ,2) А?' -- -- :-' .... <Z5>-СН z-{Jrса-(СН=СН)z-\Q; XIV- ;о ©-о-о-се '(CH=CH)2<,{:J); ** 4-;щеТIJJ[дифе- ~ * дЛН соединении I-VI! Х=СН2 ; для VIII·XIV X~,O; VII- нилметаи; *** 4-ацетилдифенилоксид. ::: полос поглощения. Кривым поглощения приписывали асимметрию и предполагали, что инднвидуальные кривые могут быть описаны урав­ нением, приведенным в работе [3]. Природу полос исследуемых сое­ динений обсуждали на основе расчетных данных, полученных по ме­ тоду ПГIП. Расчет выполняли по программе [4], модифицированнойи дополненной в работе [5] с учетом 25 однократно возбужденных КОН­ фигураций. Параметры расчета ух, W x и ~C=X, углы и межатомные расстояния 'J.Lv для мостиковых гетероатомов, используемых нами при расчете, взяты из работы [6]. Для метиленовой группы мы воспользо­ вались такими же параметрами, как и для метнльной, подобно тому, как было предложено в [7]. Параметры ~c-c (алифат.) , ~c-c (аро­ мат.), ~C=C и ~C=C принимали равными -2,1; -2,38; -2,5 и -3,3 эВ соответственно. Оценка величин двухцентровых интегралов электрон­ ного отталкивания YJL't) проведена по Матага-Нишимото. При расчете принимали плоские транс-структуры с S-цuс-расположением карбо­ НИЛЬНОЙ группы и двойной связи (табл. 3, рис. 1). Характерной особенностью исследуемых соединений является нали­ чие в них двух центров кросс-сопряжения различной электронной при­ роды - Х и карбонильной группы. Исходя из этого, следует полагать, что в каждом из них можно выделить три фрагмента, определенным образом взаимодействуюших друг с другом - циннамоильный (Ц), ацетофеноновый (А) и соответствующий фрагмент замещенного фени­ ла (Ф). Поэтому В спектрах следует ожидать проявление полос соот­ ветствующих фрагментов, несколько смещенных в результате их вза­ имного влияния [8]. Взаимодействие кросс-сопряженных фрагментов должно проявляться в преимущесгвенной локализации электронных переходов на том или ином ИЗ них. Меру локалиэации L A мы оцени­ вали как сумму диагональных элементов квадрата переходной матри­ цы плотности [9]. На основании интенсивности экспериментальных полос и их реак­ ции на переход от инертного растворителя к полярному, исследуемые вепредельные кетоны обладают в области 220-420 нм ДВУМЯ - четырь­ мя интенсивными полосами n-п*-типа. Первую, наиболее длинновол­ новую в ряду соединений I-XIV (табл. 1, рис. 2, а), мы отнесли к ба­ ТОХрОМНО смещенной полосе циннамоильного фрагмента, что подтвер­ ждается данными квантово-химического расчета (рис. 1, а, табл. 3), а Таблица 3 Перенос заряда при переходах Ч'о-Ч'k ( ~ [fi Р jlj.t]' е О l03) . локалиаация L электронных пере f.1 € фр VIII Фрагмент '1'0-'1' 1 чrо-\У ... Ч'О-'.V1 'l'o-'Fz '1'0-'1'1 Х О (-6) 5 (-86) 3 (-60) 5 (-90) 9 (-173) Б1 1 (-11) 12 (--220) 6 (-73) 9 (-122) 66 (+418) Б2 9 (+43) 47 (-210) 20 (-9) 36 (-58) 20 (-313) К 15 (+225) 20 (-1-265) 15 (+262) HS (+202) 2 (-5) Э 34 (-15) 11 (+181) 27 <+27) 16 <+106) 2 (+39) Ба 41 (-238) 5 (+65) 29 (-147) 16 (-39) 1 (+35) Тип персхода Ц А Ц А Ф о .r"'--'-- .... ---.--..-----------, " з * Приняты обозначения: w-x~~~~ ,ДЛЯ соединений 1, VIII, ХУ, Х равен !-__-----.J L.. ... ---J Ф ~··----A-·---··-·; !1 1214 УI\Р.АIIНСКИЙ химичвскии ЖУРНАЛ, 1983, Т. 49, ,]\'9 11 также изменением ее положения при введении в циннамоильный фраг­ мент заместителей различной электронной природы. Согласно расчет}, эта полоса формируется электронным переходом 'l'о-Ч'1 и является полосой внутримолекулярного переноса заряда с R-замещенного фе­ нильного кольца на пропеновую цепь (табл. 3). Вторая полоса (рис. 2, а) в соединениях 1 и VIII сильно перекрыта с первой и поэтому выделяется только графически. Введение донорных заместителей (11, 111, IX, Х), а также переход к пентадиенонам (VII и XI\T) приводит К существенному батохромному смещению первой по .. лосы, в то время как вторая практически не изменяет своего положения и поэтому становится легко наблюдаемой. Мы отнесли ее к батехром­ но смещенной полосе ацетофенонового фрагмента (~л= 18 и 19 НМ, ер. 11 и IX с IA и VIIIA табл. 1). Она формируется переходами чr0-'1'4 и '1'0-'1'2 (для соединений 1 и УI11 соответственно), локализо­ ванными преимущественно на ацетофеноновом фрагменте (рис. 1, а), причем, как видно из рис. 1, б, эти переходы мало чувствительны к за­ мещению в циннамоильной группе. Третью полосу, там где возможно было ее выделить, исходя из влияния на ее положение заместителей R, по нашему мнению, можно отнести к батохромно смещенной второй циннамоильной полосе, что подтверждается и данными квантово-химического расчета (например, переходы Ч'О-Ч'7 и '1'0-'1'8) для соединений 1 и VIII (рис. 1, а). Хотя полосу поглощения фенильного фрагмента Ф нам выделить не удалось из-за малой интенсивности и перекрывания с другими полосами, в рас­ четном спектре соединения VIII имеется переход 'l'O-Ч'6 (рис. 1, а), локализованный в основном на фенильном фрагменте (табл. 3). Несколько иное расположение полос обнаруживают производные 4..ацетилдифениламина и его N-метилзамещенные (табл. 2, рис. 2, б). Интерпретация интенсивной наиболее длинноволновой п--n*-полосы в ряду соединений XV-XXVI, за исключением соединений XVIII и XXIV, не вызывает сомнения, Она относится к батохромно смещенной полосе ацетофенонового фрагмента, возмущенной за счет взаимодействия с бензольным кольцом через мостиковый гетероатом и циннамоильным фрагментом через карбонильную группу. Поэтому введение таких за­ местителей, как метил, метокси, хлор или бром, в циннамоильный фраг­ мент, а также переход к молекулам пентадиенонов практически не ходов* (~PJ.l""') xv 'l'о-Ч's 'Vо-Ч'1 Ч'о-\Vа 'Vо-Ч" Ч"о-'l'. 6 (-118) 16 (-298) 2 (-28) 16 (-315) 16 (-325) 18 (-152) 18 (-147) 3 (-21) 60 (+534) 26 (-104) 49 (-219) 35 (-1) 5 (+49) 17 (-276) 26 (-151) 6 (+78) 17 (+287) 16 (+167) 2 (О) 1 (-14) 9 (+ 172) 10 (+125) 34 (+22) 3 (+35) 11 (+205) 12 (+239) 4 (+32) 40 (-184) 2 (+24) 20 (+389) О А Ц Ф о соответственно сн, О, NH. УКРАИНСКИП химичвскии жьт-нхл. 1983, Т. 49, N2 11 1215 сказываются на положении ЭТОЙ полосы (табл. 2). Природа ее не из­ меняется и в том случае, если в молекулу ВВОДИТЬ МОЩНЫЙ акцептор­ питрогруппу (ХХI и XXVI, табл. 2), хотя из-за сильного поляризующе­ 10 действия нитрогруппы наблюдается значительное батохромное смещение. ИСХОДЯ из данных квантово-химическогорасчета, проведен- /х ~ 11 35 О !'~1 1 /7.3 ~ 0.2 ~ ~ ~"" fI 0,1 :::j -.....J {7 \ ~ \ f! 1J.J '.2 АЗ 0.2 ~ ";;j 0,1 -....J О ~I 1,0 0,4 ~ 0,211 "'It О'-.1 40 35 а Рис. 1. Данные квантово-химического расчета. 1,2 1,2 f 0,8 0,8 0.8 /8 I \ I . \ I \ / Х / , / \ "34 30 б а 2 о О 34 З8 О 18 24 З2 Рис. 2. Графический анализ спектров потлощения. а. Соединение '/111: 1, 3 - ципиа­ моильный: 2 - ацетофеноновый фрагмент. б. Соединение XXII: 1- ацетофеноповый: 2 - шишамсильный фрагмент; 3 - общемолекулярная; 4 - сложная полоса. ного на примере соединения XV, можно сказать, что эта полоса отно­ СИТСЯ к интенсивному переходу 'Уо-Ч'1, локализованному на ацетофе­ НОНОВОМ фрагменте (68 о/о), и является полосой внугримолекулярного иереиоса заряда (-0,446 е) с лифсниламинового фрагмента на карбо­ нильную группу (рис. 1, а, табл. 3). На последовательность распо.по­ жеиия полос в спектрах этого ряда соединений заместигсли различной электронпой природы не окаэывают существенного ВЛИЯНИЯ. Лишь введение в молекулу соединения х\,т такого сильного донора, как диме- ]216 УКРАИНСКИй ХИ;\'\ИЧЕСКИй ЖУРНАЛ, 1983, Т. 49, ~Q 11 тиламиногруппа, приводит К изменению характера первой полосы (она становится димегиламииоциннамонльной) , что подтверждается и зна­ чительным батохромным смещением на 33 и 46 нм (ср. XV с XVIII и XXII с XXIV). Л'1ети.пирование ядра дифениламипа в большинстве случаев при­ водит к гипсохромному смещению длинноволновой полосы с одновре­ менным падением ее интенсивности (табл. 2). Исключение составля­ ют соединения, содержащие в фенильном кольце диметиламиногруппу. Вероятнее всего это связано с возникновением дополнительных стери­ ческих препягсгвнй, приводящих к нарушению общей л-электронной системы молекул [10]. Вторая полоса (рис. 2, б) соединений XV-XXVII относится к пер­ вой полосе циннамоильного фрагмента, что подтверждается ее чувст­ вительностыо к заместителям различной электронной природы (табл.2), а также данными расчета (рис. 1, а, табл. 3, переход Ч'о-Ч'з). Только в соединениях XVIII и XXIV вторая полоса является ацетофеноновой. Интерпретация третьей полосы, выделенной графически, вызывает затруднения. Вероятнее всего, она относится к «обшемолекуляряой» (О). В расчетном спектре соединения ХУ ей соответствует переход \1'0­ '1'6 общемолекулярного типа, который описывается диаграммой где D циклах указаны парциальные числа локализации соответствую­ щих фрагментов, а числа у стрелок обозначают числа переноса заряда (в о/о) [5]. Переходы общемолекулярного типа обнаруживаются и в расчетных спектрах соединений I-XIV (табл. 3) и для некоторых других 4-заме­ щенных халконов. Следует отметить, что по мере возрастания донор­ ного характера заместителя эти переходы также смещаются бато­ хромно. В работе [8] отмечали полосы, не относящиеся ни к одному из кросс-сопряженных фрагментов. Вероятно, они и формируются пе­ реходами общемолекулярного типа со сквозным переносом заряда. Четвертая полоса для соединений XV-XXVII сложна и, вероятнее всего, обусловлена перекрыванием второй полосы ацетофенонового и фенилзамещенногофрагментов. 1. Никихченко В. М.., Чуев В. П., Лаврушин В. Ф. Электронные спектры непасышен­ ных кетонов и дикетонов, производных дифенилсульфида.- Укр, ХИМ. журн., 1981, 47, N25, с. 528-533. 2. Чуев В. П., Никихченко В. М., Лаврушин В. Ф. Электронные спектры непредель­ ных кетонов и дикетонов, содержащих ядро дифенилсульфида.- Там же, N2 8, с.835-839. 3. Siano D. Р., Meller D. Е. Band SJlapes of Electronic Spectra of Complex Моlе­ cules.-J. Chem. Phys., 1969,51, N 5, р. 1856-1861. 4. Методы расчета электронной структуры и спектров молекул / 10. А. Кругляк, г. г. Дядюша, В. А. Куприевич и др.- К. : Наук. думка, 1969.-307 с. 5. Лузанов А. В .., Педаш В. Ф. Интерпретация возбуждсниых состояний с ПОМОЩЬЮ чисел персноса заряда.- Теорет. й эксперим. ХИМИЯ, 1979, 15., N24, с. 436-441. 6. BElligsLey F. Р., Bloor J. Е. Teoretical Studies оп Пте Electronic Spectra of substi­ tl1ted агогпайс Jnolecules.- Teoretical Сппп. Асга, 1968, 11, N ], р. 325-343. 7. Хибанм Г., Фратев Ф. Квантово-хемичпо иэследовап на влиянието на метилнага група въерху електроиите спектры и електропата структура на спергнати систе­ МЫ.- Изв. ОТД. ХИМ. науки Бълг. АН, 1973,6, N24, с. 753-761. В.Ингерпрехация электронных спектров винилогов бспэофенопа/ А. А. Сухоруков, О. В. Лаврушина, В. х. Гриф и др.- )КУРН. общ. химии, 1978, 48., N22, с. 377-385. 9. Лизанов А. В., Сухоруков А. А .., Уманский В. э. Применение переходпой матрицы плотиости для анализа возбужденных состояниЙ.- Теорет, и эксперим. химия, 1974, 10, М!? 4, С. 456-464. 10. Теоретический конформационный анализ некоторых соединспнй дифениламинового ряда /А. I-I. Панкратов, Е. Е. Федоров, Н. и. Гусакова, С. П. lvlуштакова, л. А. Грибов.- Саратов. 1980.-35 с.- Рукопись деп. в OI-IИИТЭХИ1\l, Черкассы, 12.О 1.81, М2 176. Харьковский государственный университет Поступила 17.08.82 J-rКРЛИНСI\НП химичвскии ЖУРНАЛ, 1983, Т. 49, 1\"2 11 7 - З-G8·t 1217