Влияние структурных факторов на скорость и механизм реакций арилоксиранов с N-ароиларенсульфонамидами в ацетонитриле
Изучена кинетика реакций арилоксиранов XC₆H₄CH(O)CH₂ с N-ароиларенсульфонамидами YC₆H₄CONHSO₂C₆H₄Z в ацетонитриле при 343 K. Методом перекрестного корреляционного анализа показано, что совместное влияние заместителей X, Y и Z на скорость раскрытия оксиранового цикла является аддитивным. Обсужден мех...
Gespeichert in:
| Datum: | 2005 |
|---|---|
| Hauptverfasser: | , |
| Format: | Artikel |
| Sprache: | Russian |
| Veröffentlicht: |
Інститут загальної та неорганічної хімії ім. В.І. Вернадського НАН України
2005
|
| Schriftenreihe: | Украинский химический журнал |
| Schlagworte: | |
| Online Zugang: | http://dspace.nbuv.gov.ua/handle/123456789/183841 |
| Tags: |
Tag hinzufügen
Keine Tags, Fügen Sie den ersten Tag hinzu!
|
| Назва журналу: | Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine |
| Zitieren: | Влияние структурных факторов на скорость и механизм реакций арилоксиранов с N-ароиларенсульфонамидами в ацетонитриле / И.В. Шпанько, И.В. Садовая // Украинский химический журнал. — 2005. — Т. 71, № 3. — С. 60-63. — Бібліогр.: 16 назв. — рос. |
Institution
Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine| id |
irk-123456789-183841 |
|---|---|
| record_format |
dspace |
| spelling |
irk-123456789-1838412022-04-21T01:32:44Z Влияние структурных факторов на скорость и механизм реакций арилоксиранов с N-ароиларенсульфонамидами в ацетонитриле Шпанько, И.В. Садовая, И.В. Органическая химия Изучена кинетика реакций арилоксиранов XC₆H₄CH(O)CH₂ с N-ароиларенсульфонамидами YC₆H₄CONHSO₂C₆H₄Z в ацетонитриле при 343 K. Методом перекрестного корреляционного анализа показано, что совместное влияние заместителей X, Y и Z на скорость раскрытия оксиранового цикла является аддитивным. Обсужден механизм исследованных реакций. Вивчено кінетику реакцій арилоксиранів XC₆H₄CH(O)CH₂ з N-ароїларенсульфонамідами YC₆H₄CONHSO₂C₆H₄Z в ацетонітрилі при 343 K. Методом перехресного кореляційного аналізу показано, що сумісний вплив замісників X, Y і Z на швидкість розкриття оксиранового циклу є адитивним. Обговорено механізм досліджених реакцій. The kinetics of reactions between aryloxiranes XC₆H₄CH(O)CH₂ and N-aroylarenesulfonamides YC₆H₄CONHSO₂C₆H₄Z in acetonitrile at 343 K have been studied. Combined effects of substituents X, Y and Z on the rate of epoxide ring opening are additive. The mechanism of the investigated reactions is discussed. 2005 Article Влияние структурных факторов на скорость и механизм реакций арилоксиранов с N-ароиларенсульфонамидами в ацетонитриле / И.В. Шпанько, И.В. Садовая // Украинский химический журнал. — 2005. — Т. 71, № 3. — С. 60-63. — Бібліогр.: 16 назв. — рос. 0041–6045 http://dspace.nbuv.gov.ua/handle/123456789/183841 547:541.127:541.128 ru Украинский химический журнал Інститут загальної та неорганічної хімії ім. В.І. Вернадського НАН України |
| institution |
Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine |
| collection |
DSpace DC |
| language |
Russian |
| topic |
Органическая химия Органическая химия |
| spellingShingle |
Органическая химия Органическая химия Шпанько, И.В. Садовая, И.В. Влияние структурных факторов на скорость и механизм реакций арилоксиранов с N-ароиларенсульфонамидами в ацетонитриле Украинский химический журнал |
| description |
Изучена кинетика реакций арилоксиранов XC₆H₄CH(O)CH₂ с N-ароиларенсульфонамидами YC₆H₄CONHSO₂C₆H₄Z в ацетонитриле при 343 K. Методом перекрестного корреляционного анализа показано, что совместное влияние заместителей X, Y и Z на скорость раскрытия оксиранового цикла является аддитивным. Обсужден механизм исследованных реакций. |
| format |
Article |
| author |
Шпанько, И.В. Садовая, И.В. |
| author_facet |
Шпанько, И.В. Садовая, И.В. |
| author_sort |
Шпанько, И.В. |
| title |
Влияние структурных факторов на скорость и механизм реакций арилоксиранов с N-ароиларенсульфонамидами в ацетонитриле |
| title_short |
Влияние структурных факторов на скорость и механизм реакций арилоксиранов с N-ароиларенсульфонамидами в ацетонитриле |
| title_full |
Влияние структурных факторов на скорость и механизм реакций арилоксиранов с N-ароиларенсульфонамидами в ацетонитриле |
| title_fullStr |
Влияние структурных факторов на скорость и механизм реакций арилоксиранов с N-ароиларенсульфонамидами в ацетонитриле |
| title_full_unstemmed |
Влияние структурных факторов на скорость и механизм реакций арилоксиранов с N-ароиларенсульфонамидами в ацетонитриле |
| title_sort |
влияние структурных факторов на скорость и механизм реакций арилоксиранов с n-ароиларенсульфонамидами в ацетонитриле |
| publisher |
Інститут загальної та неорганічної хімії ім. В.І. Вернадського НАН України |
| publishDate |
2005 |
| topic_facet |
Органическая химия |
| url |
http://dspace.nbuv.gov.ua/handle/123456789/183841 |
| citation_txt |
Влияние структурных факторов на скорость и механизм реакций арилоксиранов с N-ароиларенсульфонамидами в ацетонитриле / И.В. Шпанько, И.В. Садовая // Украинский химический журнал. — 2005. — Т. 71, № 3. — С. 60-63. — Бібліогр.: 16 назв. — рос. |
| series |
Украинский химический журнал |
| work_keys_str_mv |
AT španʹkoiv vliâniestrukturnyhfaktorovnaskorostʹimehanizmreakcijariloksiranovsnaroilarensulʹfonamidamivacetonitrile AT sadovaâiv vliâniestrukturnyhfaktorovnaskorostʹimehanizmreakcijariloksiranovsnaroilarensulʹfonamidamivacetonitrile |
| first_indexed |
2025-07-16T03:50:44Z |
| last_indexed |
2025-07-16T03:50:44Z |
| _version_ |
1837773980693430272 |
| fulltext |
oxo-8-t r ifluoromethyl-1,2,5,6-tetrahydro-4Н -imidazo[1,
5,4-de]xinoxalin-5-one.
1.Машковский М .Д. Лекарственные средства. -
Харьков: Торсинг, 1998. -T. 2. -С. 317—322.
2. Negwer M . Organic-chemical drugs and their
synonyms. -Berlin: Academie Verlag, 1994. -Vol. III.
-P. 2086.
3. M aichsner C., Riess G., Kleim G.P., Roesner M . //
Chem. Abstr. -1995. -123. -228218w.
4. Goriga M ., Fiore M ., Sanna P., Paglietti G. // Farma-
co. -1995. -50, № 5. -P. 289—301.
5. Ягупольский Л.М . Ароматические и гетероцикли-
ческие соединения с фторсодержащими заместите-
лями. -Киев.: Наук. думка, 1988. -С. 276.
6. Otomasu H., Ohmiya S ., Takahashi H., Y oshida K.
// Chem. Pharm. Bull. -1973. -21, № 2. -P. 353—357.
7.Коренева А .Н ., Фарса О., Грабалек А ., Колдобский
Г.И . // Журн. орган. химии. -1999. -35, № 12. -С.
1857—1861.
8.Китаев Ю.П., Бузыкин Б.И . Гидразоны. -М .: Наука,
1974. -С. 56.
Інститут органічної хімії НАН України, Київ Надійшла 18.02.2004
УДК 547:541.127:541.128
И.В. Шпанько, И.В. Садовая
ВЛИЯНИЕ СТРУКТУРНЫХ ФАКТОРОВ НА СКОРОСТЬ И МЕХАНИЗМ РЕАКЦИЙ
АРИЛОКСИРАНОВ С N-АРОИЛАРЕНСУЛЬФОНАМИДАМИ В АЦЕТОНИТРИЛЕ
Изучена кинетика реакций арилоксиранов XC6H 4CH(O)CH 2 с N-ароиларенсульфонамидами YC6H4CON-
HSO2C6H 4Z в ацетонитриле при 343 K . Методом перекрестного корреляционного анализа показано , что
совместное влияние заместителей X, Y и Z на скорость раскрытия оксиранового цикла является адди-
тивным. Обсужден механизм исследованных реакций.
Несмотря на большой интерес к оксиранам
на протяжении многих десятилетий количес-
твенные закономерности, учитывающие влия-
ние структуры, среды, температуры и других фак-
торов на скорость, направление и механизм их
химических превращений, все еще мало изуче-
ны. Среди оксирановых субстратов наиболее
подходящими объектами исследования являют-
ся арилоксираны, реакционную способность ко-
торых можно широко варьировать введением
различных заместителей в их бензольное ядро
[1—4]. Ранее [2] при изучении кинетики реакций
Х-замещенных арилоксиранов с Y-замещенны-
ми бензойными кислотами мы показали необ-
ходимость учета неаддитивных эффектов струк-
турных факторов при количественной оценке
скорости процесса с помощью регрессионной
модели, включающей статистически значимый
коэффициент перекрестного взаимодействия
(ρXY = –1.1 ± 0.2).
В качестве протонодонорных реагентов,
способных эффективно раскрывать оксирано-
вый цикл, могут служить NH-кислоты, такие,
например, как амиды [5—7] и имиды [8] карбо-
новых и сульфоновых кислот. Недавно [8] мы ус-
тановили аддитивный характер совместных эф-
фект температуры и структуры симметричных
аренсульфонимидов в их реакциях с фенилокси-
раном в диоксане.
Цель настоящей работы — количественное
изучение совместного влияния заместителей X,
Y и Z на скорость описываемого приведенной
ниже схемой взаимодействия арилоксиранов
со смешанными имидами бензойных и арен-
сульфоновых кислот (N-ароиларенсульфонами-
дами) в ацетонитриле при 343 K:
XC6H4CH(O)CH2 + YC6H4CONHSO2C6H4Z →
→ XC6H4CHN(COC6H4Y)(SO2C6H4Z)CH2OH. (1)
Коммерческие (фирма Merck) фенилоксиран
(98 % основного вещества) и ацетонитрил ис-
пользовали без дополнительной очистки. Техни-
ческий 4-нитрофенилоксиран дважды перекри-
сталлизовывали из гексана, т.пл. 85—86 оС [9].
4-Бромфенилоксиран получали из 4-бромфен-
ацилбромида по методике [9]. Смешанные ими-
ды синтезировали из ароилхлоридов и арен-
© .В. Шпанько, И .В. Садовая, 2005
60 ISSN 0041-6045. УКР. ХИМ . ЖУРН . 2005. Т. 71, № 3
сульфонамидов [10]. Полученные ими-
ды имели температуры плавления, со-
ответствующие литературным дан-
ным [11].
Продуктами реакций (1) являют-
ся первичные спирты — 2-(N-ароил-
N-аренсульфонил)амино-2-арилэта-
нолы. Их спектры ЯМР 1Н записаны
на приборе Gemini-200 (Varian, 200
МГц) в растворах (CD3)2SO или
CDCl3, внутренний стандарт — ТМС.
В качестве примера приведен спектр
ПМР 2-(N-бензоил-N-бензолсульфо-
нил)амино-2-фенилэтанола — C6H5-
CHN(COC6H 5)(SO2C6H 5)CH 2OH, δ,
м.д.: 3.38 м (2Н, СН2); 4.65 уш. т (1Н ,
ОН); 5.90 т (1Н, СН); 7.10–7.71 м (15Н,
3Ph). Аналогичные 2,2-дизамещенные
производные этанола образуются также в реак-
циях арилоксиранов с бензойными [1] и арен-
сульфоновыми [12] кислотами.
Для измерения скорости процесса исполь-
зовали методику [1]. Кинетику процесса изуча-
ли при более чем десятикратном избытке эпок-
сидного субстрата (S) относительно начальных
концентраций имида (NH): [S]o >> [NH]o = 0.03
– 0.2 моль/л. В этих концентрационных усло-
виях выполняется общий второй порядок (пер-
вый по обоим реагентам), так что скорость про-
цесса описывается уравнением:
–d[NH]/dt = k1[NH] = k2[S]o[NH] . (2)
Во всех случаях наблюдаемые константы
скорости псевдопервого порядка k1, с–1 сохра-
няли постоянство значений по ходу процесса
до глубины конверсии кислотного реагента 70—
80 % (погрешность определения k1 не превы-
шала 5 %). Константы скорости второго по-
рядка k2, л⋅моль–1⋅с–1 определяли из соотноше-
ния k2 = k1/[S]o. Их значения оставались по-
стоянными при изменении начальных концен-
траций реагентов.
Константы k2 реакций (1) приведены в
табл. 1. Они заметно уменьшаются с усилением
электроноакцепторных свойств заместителей
X в эпоксиде. Наряду с этим ослабление элект-
ронодонорных и усиление электроноакцептор-
ных свойств заместителей Y и Z в имиде при-
водит к увеличению k2. Для количественной оцен-
ки влияния структурных факторов на скорость
процесса использовано уравнение Гаммета:
lgk ij = lgkоj + ρi
jσi , (3)
где индексы i, j относятся к любой паре замес-
тителей X, Y или Z, причем подстрочный и над-
строчный индексы при коэффициенте чувстви-
тельности ρi
j характеризуют соответственно
варьируемый и закрепленный заместители.
Значения ρi
j для семейства частных реак-
ционных серий приведены в табл. 2. Небольшое
уменьшение ρX
Y и ρY
X по мере усиления элект-
роноакцепторных свойств закрепленных за-
местителей Y и X (Z=H) указывает на прояв-
ление слабого взаимодействия между их элект-
ронными эффектами. Это подтверждается ма-
лыми величинами коэффициента перекрестно-
го взаимодействия ρXY, равного угловым на-
клонам линейных зависимостей ρX
Y=(–2.13 ±
± 0.01) + (–0.22 ± 0.03)σY, S o = 0.026, r = 0.976;
ρY
X = (1.40 ± 0 .01) + (–0. 21 ± 0.01)σX, So =
= 0.0078, r = 0.998.
Совместное влияние заместителей X и Y
на скорость процесса с учетом взаимодействия
их электронных эффектов может быть описано
уравнением перекрестной корреляции:
lgkXY = lgkHH + ρX
Y=HσX +
+ ρY
X=HσY + ρXYσXσY . (4)
При обработке кинетических данных (табл.
1) для реакций X-замещенных арилоксиранов
с Y-замещенными имидами (Z=Н), согласно
уравнению (4), по программе мультилинейного
регрессионного анализа (доверительный уро-
вень 95 %) был получен следующий результат:
lgkXY = (–5.15 ± 0.05) + (–2.1 ± 0.1)σX +
+ (1.4 ± 0.1)σY + (–0.2 ± 0.3)σXσY ; (5)
Т а б л и ц а 1
Значения констант скорости k2⋅106 (л ⋅моль–1⋅с–1) для реакций
арилоксиранов XC6H4CH(O)CH2 с N-ароиларенсульфонамида-
ми YC6H4CONHSO2C6H4Z в ацетонитриле при 343 K
X Z
Y
4-CH3 H 3-F 4-Cl 4-NO2
H 4-OCH3 — 3.49 10.3 — 47.7
H 4-CH3 3.18 5.07 14.5 — 56.8
H H 4.96 8.57 29.7 18.6 104
H 3-NO2 55.7 82.9 251 — —
4-Br H 1.10 1.75 5.40 3.35 19.9
4-NO2 H 0.102 0.171 — 0.317 1.53
ISSN 0041-6045. УКР. ХИМ . ЖУРН . 2005. Т . 71, № 3 61
S o = 0.106; F = 265; r = 0.989; n = 14.
Хотя величины lgkH H, ρX
Y=H и ρY
X=H опре-
делены с высокой надежностью, регрессия (5)
не может быть рекомендована для описания
рассматриваемой перекрестной реакционной се-
рии, поскольку коэффициент ρXY при перек-
рестном члене статистически не значим. Поэто-
му для количественного учета совместных эф-
фектов заместителей X и Y следует использо-
вать основанное на принципе аддитивности со-
отношение без перекрестного члена:
lgkXY = (–5.13 ± 0.04) + (–2.18 ± 0.09)σX +
+ (1.31 ± 0.08)σY ; (6)
S o = 0.104; F = 413; r = 0.988; n = 14.
Что касается влияния заместителей Y и Z
на скорость реакций фенилоксирана (X=Н ) с
Y,Z-дизамещенными имидами, то оно также яв-
ляется аддитивным. Об этом свидетельствует
постоянство значений параметров чувствитель-
ности ρY
Z и ρZ
Y в пределах погрешности их
определения при переходе от одних закреплен-
ных заместителей, соответственно Z и Y, к дру-
гим (табл. 2), а также то, что данная перекре-
стная реакционная серия с высокой надежно-
стью описывается регрессией:
lgkYZ = (–5.05 ± 0.01) + (1.38 ± 0.02)σY +
+ (1.41 ± 0.02)σZ ; (7)
S o = 0.03; F = 2646; r = 0.998; n = 14.
Учитывая то, что рассматриваемые реакции
имеют общий второй порядок, первый по фенил-
оксирану и по имиду (>N–H), можно предпо-
ложить механизм процесса (схема (8)), согласно
которому в первой равновесной стадии образу-
ется Н -комплекс (I), который затем во второй
медленной стадии превращается в циклическое
переходное состояние (ПС) (II) вследствие нук-
леофильной атаки атомом азота имина α-угле-
родного атома оксиранового цикла. Именно та-
кому направлению раскрытия оксиранового цик-
ла соответствует образование в качестве про-
дуктов реакций (1) 2-(N-ароил-N-аренсульфонил)-
амино-2-арилэтанолов. Аналогичный механизм
предложен нами для реакций фенилоксирана с
аренсульфонимидами [8]. Участие ПС цикличе-
ского строения в реакциях оксиранов со спир-
тами и карбоновыми кислотами обсуждается в
ряде работ (см., например, [13—15]).
По характеру совместных эффектов замес-
тителей X и Y реакции (1) с участием смешан-
ных имидов существенно отличаются от ранее
изученных реакций с участием бензойных кис-
лот [2]. В первом случае, как показано выше, от-
сутствует взаимодействие структурных факто-
ров (ρXY=0), а во втором оно ярко проявляется
(ρXY= –1.1 ± 0.2). Наиболее вероятной причи-
ной этого является различие механизмов срав-
ниваемых процессов. В работе [2] мы пришли
к выводу о том, что неаддитивное влияние за-
местителей X и Y на скорость реакций арилок-
сиранов с бензойными кислотами обусловлено
взаимодействием их электронных эффектов на
Т а б л и ц а 2
Значения коэффициентов чувствительности ρi
j в уравнении (3) для реакций (1)
Y –ρX
Y* (Z=H) X ρY
X** (Z=H) Z ρY
Z** (X=H) Y ρZ
Y* (X=H)
4-CH3 2.1 ± 0.2 H 1.40 ± 0.04 4-OCH3 1.46 ± 0.04 4-CH3 1.44 ± 0.05
H 2.1 ± 0.3 4-Br 1.34 ± 0.03 4-CH3 1.33 ± 0.01 H 1.40 ± 0.02
4-Cl 2.2 ± 0.3 4-NO2 1.23 ± 0.01 H 1.40 ± 0.04 3-F 1.41 ± 0.06
4-NO2 2.3 ± 0.2 3-NO2 1.3 ± 0.1 4-NO2 1.3 ± 0.2
* Коэффициент корреляции r ≥ 0.989; ** r ≥ 0.997.
(8)
62 ISSN 0041-6045. УКР. ХИМ . ЖУРН . 2005. Т. 71, № 3
равновесной стадии образования Н -комплекса
типа (I) из эпоксидного субстрата и кислотного
реагента. Принимая во внимание сравнительно
высокую кислотность используемых имидов, сле-
дует ожидать существенного переноса протона
в комплексе (I) и, как следствие этого , проявле-
ния характерного для подобных кислотно-ос-
новных равновесий значительного взаимодей-
ствия структурных факторов [2, 16]. Однако от-
сутствие такого взаимодействия в реакциях (1)
дает нам основание предложить механизм, ко-
торый предусматривает формирование цикли-
ческого ПС типа (II) в одну стадию без предва-
рительного образования Н -комплекса.
Параметр ρY
Z
(ρZ
Y), оценивающий чувстви-
тельность процесса к электронным эффектам
заместителей Y (Z), является сложной величи-
ной. Его эффективное значение будет опреде-
ляться степенью переноса протона к кислороду
оксиранового цикла в ПС, ρH-O>0, а также сте-
пенью образования связи N–C, ρN-C<0, вслед-
ствие чего ρY
Z (ρZ
Y) = ρH -O – ρN-C. Приведен-
ные в табл. 2 положительные значения ρY
Z (ρZ
Y)
указывают на то, что ρH -O> |ρN -C|. Следова-
тельно, электрофильное содействие кислотно-
го реагента раскрытию оксиранового цикла при
формировании циклического ПС является ре-
шающим фактором, определяющим влияние за-
местителей Y (Z) на скорость реакций (1). В
таком ПС разрыв связи С–О будет преобладать
над образованием связи С–N, что приведет к
увеличению положительного заряда на α-угле-
родном атоме оксиранового цикла в активаци-
онном процессе. Об этом свидетельствуют боль-
шие отрицательные значения ρX
Y для исследо-
ванных частных реакционных серий (табл. 2).
РЕЗЮМЕ. Вивчено кінетику реакцій арилоксира-
нів XC6H4CH(O)CH 2 з N-ароїларенсульфонамідами
YC6H4CONHSO2C6H4Z в ацетонітрилі при 343 K. Мето-
дом перехресного кореляційного аналізу показано, що
сумісний вплив замісників X, Y і Z на швидкість роз-
криття оксиранового циклу є адитивним. Обговорено
механізм досліджених реакцій.
SUMMARY. The kinetics of reactions between aryl-
oxiranes XC6H4CH(O)CH2 and N-aroylarenesulfonamides
YC6H4CONHSO2C6H4Z in acetonitrile at 343 K have been
studied. Combined effects of substituents X, Y and Z on
the rate of epoxide ring opening are additive. The mecha-
nism of the investigated reactions is discussed.
1.Шпанько И .В., Садовая И .В., Китайгородский А .М .
// Укр. хим. журн. -2003. -69, № 6. -С. 111—115.
2.Шпанько И .В., Садовая И .В. // Теорет. и эксперим.
химия. -2002. -38, № 2. -С. 116 —119.
3. Dormer J., M oodie R.B . // J. Chem. Soc. Perkin II.
-1994. -№ 6. -P. 1195—1200.
4. Biggs J., Chapman N.B., Finch A.F., W ray V. // J.
Chem. Soc (B). -1971. -№ 1. -P. 55—63.
5.Клебанов М .С., Карат Л.Д., Стрельцов В.И . и др.
// Кинетика и катализ. -1991. -32, вып. 1. -С. 50—54.
6.Карат Л.Д., Карпов О.Н ., Стрельцов В.И . // Укр.
хим. журн. -1993. -59, № 4. -С. 442—444.
7.Карат Л.Д., Стрельцов В.И. // Журн. прикл. химии.
-1993. -66, вып. 5. -С. 1069—1073.
8.Шпанько И.В., Садовая И.В. // Укр. хим. журн.
-2004. -70, № 4. -C. 104—107.
9. Fuchs R., Vander-W erf C.A. // J. Amer. Chem. Soc.
-1954. -76, № 6. -P. 1631—1634.
10. Деркач Г.И ., Дрегваль Г.Ф., Кирсанов А .В. // Журн.
общ. химии. -1960. -30, вып. 10. -С. 3402—3407.
11.Кретов А .Е., Шевченко В.И. // Укр. хим. журн.
-1957. -23, вып. 4. -С. 493—495.
12. Shpan’ko I.V ., Sadovaya I.V ., Kitaigorodskii A.M . //
Mendeleev Commun. -2001. -№ 2. -P. 83, 84.
13.Сорокин М .Ф.,Гершанова Э.Л. // Кинетика и ката-
лиз. -1967. -8, вып. 3. -С. 512—519.
14.Швец В.Ф., Лебедев Н .Н ., Тюкова О.А . // Журн.
орган. химии. -1971. -7, вып. 9. -С. 1851—1856.
15. Батог А .Е., Степко О.П., Никонова Л.П . // Там
же. -1980. -16, вып. 6. -С. 1126—1131.
16. Clotman D, M uller J.P., Z eegers-Huyskens T. // Bull.
Soc. chim. belg. -1970. -79, № 11–12. -P. 689—698.
Донецкий национальный университет Поступила 27.02.2004
ISSN 0041-6045. УКР. ХИМ . ЖУРН . 2005. Т . 71, № 3 63
|