Синтез 2-арил-7-фенілпіразоло[3,4-d][1,2]оксазин-4(2Н)-онів
Взаємодією 1-арил-3-бензоїлпіразол-4-карбонових кислот з гідроксиламіном отримані оксими відповідних феніл-[3-(4-карбокси)-піразоліл]кетонів, внутрішньомолекулярна циклізація яких під дією тіонілхлориду приводить до утворення 2-арил-7-фенілпіразоло[3,4-d] [1,2]оксазин-4(2Н)-онів....
Збережено в:
| Дата: | 2005 |
|---|---|
| Автори: | , , |
| Формат: | Стаття |
| Мова: | Ukrainian |
| Опубліковано: |
Інститут загальної та неорганічної хімії ім. В.І. Вернадського НАН України
2005
|
| Назва видання: | Украинский химический журнал |
| Теми: | |
| Онлайн доступ: | http://dspace.nbuv.gov.ua/handle/123456789/183852 |
| Теги: |
Додати тег
Немає тегів, Будьте першим, хто поставить тег для цього запису!
|
| Назва журналу: | Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine |
| Цитувати: | Синтез 2-арил-7-фенілпіразоло[3,4-d][1,2]оксазин-4(2Н)-онів / М.К. Братенко, В.О. Чорноус, М.В. Вовк // Украинский химический журнал. — 2005. — Т. 71, № 4. — С. 113-115. — Бібліогр.: 10 назв. — укр. |
Репозитарії
Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine| id |
irk-123456789-183852 |
|---|---|
| record_format |
dspace |
| spelling |
irk-123456789-1838522022-04-22T01:31:57Z Синтез 2-арил-7-фенілпіразоло[3,4-d][1,2]оксазин-4(2Н)-онів Братенко, М.К. Чорноус, В.О. Вовк, М.В. Органическая химия Взаємодією 1-арил-3-бензоїлпіразол-4-карбонових кислот з гідроксиламіном отримані оксими відповідних феніл-[3-(4-карбокси)-піразоліл]кетонів, внутрішньомолекулярна циклізація яких під дією тіонілхлориду приводить до утворення 2-арил-7-фенілпіразоло[3,4-d] [1,2]оксазин-4(2Н)-онів. Взаимодействием 1-арил-3-бензоилпиразол-4-карбоновых кислот с гидроксиламином получены оксимы соответствующих фенил[3-(4-карбокси)пиразолил]кетонов, внутримолекулярная циклизация которых под действием тионилхлорида приводит к образованию 2-арил-7-фенилпиразоло-[3,4-d][1,2]окса-зин-4(2Н)-онов. A reaction of 1-aryl-3-benzoylpyrazole-4-carboxylic acids with hydroxylamine yields the corresponding phenyl(4-carboxy-3-pyrazolyl)ketone oximes which cyclize intramolecularly under the action of thionyl chloride to produce 2-aryl-7-phenyl-4(2H)-pyrazolo[3,4-d][1,2]oxazinones. 2005 Article Синтез 2-арил-7-фенілпіразоло[3,4-d][1,2]оксазин-4(2Н)-онів / М.К. Братенко, В.О. Чорноус, М.В. Вовк // Украинский химический журнал. — 2005. — Т. 71, № 4. — С. 113-115. — Бібліогр.: 10 назв. — укр. 0041–6045 http://dspace.nbuv.gov.ua/handle/123456789/183852 547.771+547.867 uk Украинский химический журнал Інститут загальної та неорганічної хімії ім. В.І. Вернадського НАН України |
| institution |
Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine |
| collection |
DSpace DC |
| language |
Ukrainian |
| topic |
Органическая химия Органическая химия |
| spellingShingle |
Органическая химия Органическая химия Братенко, М.К. Чорноус, В.О. Вовк, М.В. Синтез 2-арил-7-фенілпіразоло[3,4-d][1,2]оксазин-4(2Н)-онів Украинский химический журнал |
| description |
Взаємодією 1-арил-3-бензоїлпіразол-4-карбонових кислот з гідроксиламіном отримані оксими відповідних феніл-[3-(4-карбокси)-піразоліл]кетонів, внутрішньомолекулярна циклізація яких під дією тіонілхлориду приводить до утворення 2-арил-7-фенілпіразоло[3,4-d] [1,2]оксазин-4(2Н)-онів. |
| format |
Article |
| author |
Братенко, М.К. Чорноус, В.О. Вовк, М.В. |
| author_facet |
Братенко, М.К. Чорноус, В.О. Вовк, М.В. |
| author_sort |
Братенко, М.К. |
| title |
Синтез 2-арил-7-фенілпіразоло[3,4-d][1,2]оксазин-4(2Н)-онів |
| title_short |
Синтез 2-арил-7-фенілпіразоло[3,4-d][1,2]оксазин-4(2Н)-онів |
| title_full |
Синтез 2-арил-7-фенілпіразоло[3,4-d][1,2]оксазин-4(2Н)-онів |
| title_fullStr |
Синтез 2-арил-7-фенілпіразоло[3,4-d][1,2]оксазин-4(2Н)-онів |
| title_full_unstemmed |
Синтез 2-арил-7-фенілпіразоло[3,4-d][1,2]оксазин-4(2Н)-онів |
| title_sort |
синтез 2-арил-7-фенілпіразоло[3,4-d][1,2]оксазин-4(2н)-онів |
| publisher |
Інститут загальної та неорганічної хімії ім. В.І. Вернадського НАН України |
| publishDate |
2005 |
| topic_facet |
Органическая химия |
| url |
http://dspace.nbuv.gov.ua/handle/123456789/183852 |
| citation_txt |
Синтез 2-арил-7-фенілпіразоло[3,4-d][1,2]оксазин-4(2Н)-онів / М.К. Братенко, В.О. Чорноус, М.В. Вовк // Украинский химический журнал. — 2005. — Т. 71, № 4. — С. 113-115. — Бібліогр.: 10 назв. — укр. |
| series |
Украинский химический журнал |
| work_keys_str_mv |
AT bratenkomk sintez2aril7fenílpírazolo34d12oksazin42nonív AT čornousvo sintez2aril7fenílpírazolo34d12oksazin42nonív AT vovkmv sintez2aril7fenílpírazolo34d12oksazin42nonív |
| first_indexed |
2025-07-16T03:51:22Z |
| last_indexed |
2025-07-16T03:51:22Z |
| _version_ |
1837774020977623040 |
| fulltext |
а з олефінами, які містять α-протони біля подвійного
зв’язку, реакції протікають по єн-механізму. Синтезо-
вано нові фторовмісні гетероцикли дигідрооксатіїно-
вого ряду і досліджено їхні хімічні властивості.
SUMMARY. Reactions of 1-p-tolylsulphonyl-1-thi-
oxo-polyfluoroalkane-2-ones with olefins of various na-
ture were studied. The reactions with styrenes and alkyl-
vinylethers give 2+4 cycloaddition products; with olefins
having α-protons at C=C double bond, the en-reactions
are realized. New fluorocontaining dihydrooxathiin hete-
rocycles were obtained and their chemical properties we-
re investigated.
1. Y emets S .V ., Bandera Y u.P., Timoshenko V.M .,
Shermolovich Y u.G. // J. Fluor. Chem. -2002. -115.
-Р. 175—181.
2. Bandera Y u.P., Y emets S .V., Timoshenko V.M ., Neste-
renko A.M . et al. // Ibid. -2003. -123. -P. 197—205.
3. Shermolovich Y u.G., T imoshenko V.M ., Listvan V.V.,
M arkovsky L.N . // Mendeleev Commun. -1998. -6.
-P. 245—246.
4. M etzner P. // Synthesis. -1992. -12. -P. 1185—1199.
5. M etzner P., Thuillier A. // Sulfur Reagents in Organic
Synthesis. -London: Acad. press, 1994.
6. Hassal K.A. // The Biochemistry and Uses of Pesti-
cides: structure, metabolism, mode of action, and
uses in crop protection, 2ed. -Weinheim; New York;
Bazel; Cambridge: VCH, 1990.
7. Беккер Р.А ., Меликян Г.Г., Дяткин Б.Л., Кнунянц
И.Л. // Журн. орган. химии. -1975. -11. -С. 2370—2372.
8. Bekker R.A., Knunyants I.L. // Chem. Rev., Soviet Scien-
tific Rev., Section B. / Ed. M.E. Volpin. -Amsterdam:
Harwood Acad. Publ. Gmbh., 1984. -5. -P. 347—397.
9. Зефиров Н .С. // Механизмы гетеролитических реак-
ций. -М .: Наука, 1976. -С. 113—120.
Институт органической химии НАН Украины, Киев Поступила 11.09.2004
УДК 547.771+547.867
М.К. Братенко, В.О. Чорноус, М.В. Вовк
СИНТЕЗ 2-АРИЛ-7-ФЕНІЛПІРАЗОЛО[3,4-d][1,2]ОКСАЗИН-4(2Н)-ОНІВ
Взаємодією 1-арил-3-бензоїлпіразол-4-карбонових кислот з гідроксиламіном отримані оксими відповід-
них феніл-[3-(4-карбокси)-піразоліл]кетонів, внутрішньомолекулярна циклізація яких під дією тіонілхло-
риду приводить до утворення 2-арил-7-фенілпіразоло[3,4-d] [1,2]оксазин-4(2Н )-онів.
Похідні піразолу з орто-розміщеними кар-
бонільною та алкоксикарбонільною функція-
ми є структурними аналогами 1,4-дикарбоні-
льних сполук і знаходять застосування в хімії
гетероциклів. На їх взаємодії з гідразинами по-
будований метод отримання таких біологічно
важливих конденсованих систем як піразо-
ло[3,4-d]піридазини [1—4]. Описано застосу-
вання з цією метою етилових естерів 3(5)-
формілпіразол-4-карбонових кислот [5] та 3(5)-
ацилпіразол-4-карбонових кислот [6—9]. В той
же час самі 3-ацилпіразол-4-карбонові кисло-
ти були синтезовані порівняно недавно [10] і
також видаються перспективними синтез-
блоками для розроблення підходів до мало-
вивчених або невідомих раніше конденсова-
них піразоловмісних сполук. Один із таких
запропонованих нами підходів базується на
первинній модифікації кетонної групи в оксим-
ну з подальшою її циклоконденсацією з кар-
боксильною групою. З цією метою була вивче-
на реакція 1-арил-3-бензоїл-4-піразолкарбоно-
вих кислот (I а–г) з гідроксиламіном.
Оскільки описаний раніше [10] метод син-
тезу сполук типу I окисненням відповідних
1-арил-3-бензоїл-4-формілпіразолів перманга-
натом калію у водно-піридиновому середовищі
приводив до цільових продуктів з виходами
34—54 %, а також був непридатний для альде-
гідів, які містять метильні групи в арильному
заміснику, ми опрацювали нову методику се-
лективного окиснення формільної групи у вод-
ному ацетоні, яка дозволила підвищити вихід
кислот I а–г до 66—76 %.
Знайдено, що нагрівання сполук I а–г з гід-
рохлоридом гідроксиламіну в 50 %-му вод-
ному етанолі в присутності Nа2СО3 протягом
1 год з високими виходами дає оксими (II
а–г), будова яких узгоджується з результатами
вимірів спектрів ЯМР1Н . Останні відзна-
чаються наявністю подвоєних сигналів прак-
тично однакової інтенсивності, що свідчить про
їх існування в умовах запису спектрів (роз-
чин ДМСО-d6) у вигляді суміші Z і Е-ізоме-
© М .К. Братенко, В.О. Чорноус, М .В. Вовк , 2005
ISSN 0041-6045. УКР. ХИМ . ЖУРН . 2005. Т . 71, № 4 113
рів у співвідношенні 1:1.
При нагріванні оксимів кетонів II а–г з тіо-
нілхлоридом у толуолі в присутності каталі-
тичних кількостей ДМФА має місце внутрі-
шньомолекулярна конденсація оксимної та кар-
боксильної груп, результатом якої є утворення
з виходами 67—77 % похідних нової гетероцик-
лічної системи — 2-арил-7-фенілпіразоло[3,4-d]
[1,2]оксазин-4(2Н )-онів (III a–г) (схема).
ІЧ -спектри синтезованих сполук в діапазо-
ні 1745—1760 см-1 містять інтенсивні смуги
поглинання групи С=О. В спектрах ЯМР1Н
поряд із сигналами ароматичних протонів за-
місників у положеннях 2 і 7 проявляються син-
глети протонів піразольного кільця в положен-
ні 3 в області слабкого поля (9.62—9.76 м.ч.),
що є свідченням сильного акцепторного впливу
оксазинового циклу.
ІЧ-спектри записані на приладі UR-20 в таб-
летках КВr. Спектри ЯМР1Н виміряні на спек-
трометрі Vаrіаn-Gеmіnі (300.0 МГц) в ДМСО-d6,
внутрішній стандарт — ТМС. Мас-спектри за-
реєстровані на мас-спектрометрі МХ-1321 з
використанням прямого введення зразка в дже-
рело йонів при прискореній напрузі йонізую-
чих електронів 70 В, температура камери йо-
нізації 150 оС.
1-Арил-3-бензоїл-4-піразолкарбонові кислоти
( I а–г) . До суспензії 0.005 моль відповідного
1-арил-3-бензоїл-4-формілпіразолу [10] в 200 мл
ацетону і 10 мл води додавали невеликими пор-
ціями при 10 oС і перемішуванні протягом
1 год 10.3 г (0.065 моль) перманганату калію. Ре-
акційну суміш перемішували до повного зник-
нення фіолетового забарвлення, підтримуючи
температуру в межах 10—15 oС, а потім вили-
вали в 0.5 л 1 %-го розчину Nа2СО3. Неорга-
нічний шар відфільтровували, фільтрат підкис-
лювали 6 н. НСl до рН 4. Осад, що утворився,
відфільтровували, промивали водою, сушили і
кристалізували з крижаної оцтової кислоти.
3-Бензоїл-1-фенілпіразол-4-карбонова кисло-
та ( I а) . Вихід 76 %, т.топл. 190—191 оС [10].
3-Бензоїл-1-( 4-бромфеніл) піразол-4-карбоно-
ва кислота ( I б) . Вихід 73 %,
т.топл. 227—228 оС. ІЧ-спектр,
см–1: 1725 (C=O), 2650 (OH).
Спектр ЯМР 1H, δ, м.д.:
7.53–7.92 м (9H, Hаром), 9.17
с (1H , С5–H ), 12.65 шс
(1H, COOH).
Знайдено, %: C 54.91; H
2.82; N 7.31. С17Н11ВrN2О3.
Розраховано, %: C 54.99; H 2.96; N 7.55.
3-Бензоїл-1-( 4-метилфеніл) піразол-4-карбоно-
ва кислота ( I в) . Вихід 66 %, т.топл. 144—145 oС.
ІЧ-спектр, см–1: 1730 (C=O), 2640 (OH). Спектр
ЯМР 1Н, δ, м.д.: 2.37 с (3H , CH 3), 7.30 д (2H,
Hаром, J=7.8 Гц), 7.51–7.54 м (3H, H аром), 7.84
д (2H, Hаром, J=7.8 Гц), 8.11–8.14 м (2H, Hаром),
9.15 с (1H, С5–Н), 12.58 шс (1H, OH).
Знайдено, %: C 70.34; H 4.37; N 9.23. С18Н14-
N 2О3. Розраховано, %: C 70.59; H 4.57; N 9.15.
3-Бензоїл-1-( 4-метоксифеніл) піразол-4-кар-
бонова кислота ( І г) . Вихід 68 %, т.топл. 150—
151 oC [10].
Оксими феніл-3-( 4-карбокси) піразолілкето-
нів ( ІІ а–г) . До суспензії 0.01 моль кислоти (І
а–г) в 30 мл 50 %-го водного етанолу додавали
1.4 г (0.02 моль) гідрохлориду гідроксиламіну,
3.2 г (0.03 моль) Nа2СО3 і нагрівали протягом
1 год. Реакційну суміш охолоджували, витри-
мували при кімнатній температурі 3 год, вили-
вали в 100 мл води і підкислювали концентро-
ваною НСl до рН 5. Осад, що утворився, відфіль-
тровували, промивали водою і кристалізували
з 50 %-ї оцтової кислоти.
Оксим феніл-[3-( 4-карбокси-1-феніл) піразо-
ліл]кетону ( ІІ а) . Вихід 77 %, т.топл. 203—204
оС. ІЧ -спектр, см–1: 1680 (C=O), 2650—3220
(OH). Спектр ЯМР1H, δ, м.д.: 7.32–7.53 м (8H,
Hаром), 7.85 д (1H, Hаром, J=6.2 Гц), 7.91 д (1H,
Hаром, J=6.2 Гц), 9.02 с, 9.04 с (1H, С5–H), 11.37
с, 11.85 с (1H, OH), 12.73 шс (1H, COOH).
Знайдено, %: C 66.49; H 4.06; N 13.50. C17H13-
N3O3. Розраховано, % : C 66.67; H 4.23; N 13.68.
Оксим феніл-{3-[4-карбокси-1-( 4-бромфеніл) ]-
піразоліл}кетону ( ІІ б) . Вихід 86 %, т.топл. 186
—187 oС. ІЧ-спектр, см–1: 1685 (C=O), 2630—3300
(OH). Спектр ЯМР 1H, δ, м.д.: 7.37–7.91 м (9H,
Hаром), 9.03 с, 9.05 с (1H, С5–H), 11.38 с, 11.84
с (1H, OH), 12.76 шс (1H, COOH).
Знайдено, %: C 52.67; H 2.96; N 10.65. C17H12-
BrN3O3. Розраховано, %: , 52.85; H 3,11; N 10.88.
Оксим феніл-{3-[4-карбокси-1-( 4-метилфе-
ніл) ]піразоліл}кетону ( II в) . Вихід 87 %, т. топл.
206—207 oС. ІЧ -спектр, см–1: 1675 (C=O), 2650—
I—III: Ar = C6H5 (а), 4-ВrС6Н4 (б), 4-СН3С6Н4 (в), 4-СН3ОС6Н4 (г).
114 ISSN 0041-6045. УКР. ХИМ . ЖУРН . 2005. Т. 71, № 4
3250 (OH). Спектр ЯМР 1H, δ, м.д.: 2.37 с, 2.39
с (3H, CH3), 7.28–7.57 м (7H, Hаром), 7.71 д (1H,
Hаром, J=6.3 Гц), 7.78 д (d, Hаром, J=6.3 Гц),
8.93 с, 8.95 с (1H, С5–H), 11.36 с, 11.84 с (1H,
OH), 12.68 (шс, 1H, COOH).
Знайдено, %: C 67.04; H 4.45; N 12.90.
C18H15N 3O3. Розраховано, %: C 67.29; H 4.67;
N 13.08.
Оксим феніл-{[4-карбокси-1-(4-метоксифеніл) ]-
піразоліл}кетону ( II г) . Вихід 83 %, т.топл. 157—
158 oС. ІЧ -спектр, см–1: 1680 (C=O), 2620—3270
(OH). Спектр ЯМР 1H, δ, м.д.: 3.83 с, 3.85с (3H,
CH3O), 7.04–7.73 м (7H, H аром), 7.82 д (1H,
Hаром, J=6.2 Гц), 7.91 д (1H, H аром, J=6.2 Гц),
8.91 с, 8.97 с (1H, С5–H), 11.33 с, 11.86 с (1H,
OH), 12.61 шс (1H, COOH).
Знайдено, %: C 63.81; H 4.27; N 12.23. C18H15-
N3O4. Розраховано, %: C 64.09; H 4.45; N 12.46.
2-Арил-7-фенілпіразоло[3,4-d][1,2]оксазин-4-
( 2Н) -они ( ІІІ а–г) . До суспензії 0.005 моль окси-
му (ІІ а–г) в 10 мл толуолу додавали 1.2 г (0.001
моль) тіонілхлориду, 2 краплі ДМФА і на-
грівали при кип’ятінні 2 год. Реакційну суміш
випарювали до половини об’єму і охолоджува-
ли до 0—5 оС. Осад, який утворився, відфіль-
трували і кристалізували з етанолу.
2,7-Дифенілпіразоло[3,4-d][1,2]оксазин-4-
( 2Н) -он ( ІІІ а) . Вихід 67 %, т.топл. 198—199 оС.
ІЧ -спектр, см–1: 1750 (C=O). Спектр ЯМР 1H,
δ, м.д.: 7.48–7.62 м (6H, Hаром), 7.91–8.23 м (4H,
Hаром), 9.76 с (1H, С3–H); мас-спектр, m/z (I ,
%): 290 (M++1, 20), 289 (M+, 100), 272 (9), 259 (18),
231 (6), 130 (7), 105 (17), 91 (10), 77 (63), 51 (18).
Знайдено, %: C 70.33; H 3.63; N 14.34.
C17H11N 3O2. Розраховано, %: C 70.59; H 3.81;
N 14.53.
2-( 4-Бромфеніл) -7-фенілпіразоло[3,4-d][1,2]-
оксазин-4( 2Н) -он ( ІІІ б) . Вихід 77 %, т.топл. 215
—216 оС. ІЧ -спектр, см–1: 1745 (C=O). Спектр
ЯМР 1H, δ, м.д.: 7.33–7.94 м (9H, H аром), 9.69
с (1H, С3–H).
Знайдено, %: C 55.27; H 2.51; N 11.13.
C17H10BrN 3O2. Розраховано, %: C 55.43; H 2.72;
N 11.41.
2-( 4-Метилфеніл) -7-фенілпіразоло[3,4-d][1,2]-
оксазин-4-( 2Н) -он ( ІІІ в) . Вихід 71 %, т.топл. 204
—205 оС. ІЧ -спектр, см–1: 1750 (C=O). Спектр
ЯМР 1H, δ, м.д.: 2.43 с (3H, CH 3), 7.36 д (2H,
Hаром, J=7.6 Гц), 7.57–7.62 м (3H, H аром), 7.96 д
(2H, H аром, J=7.6 Гц), 8.21 д (2H, Hаром, J=7.8
Гц), 9.70 с (1H, С3–H). Мас-спектр, m/z (I, %):
304 (M++1, 23), 303 (M+, 100), 286 (13), 273 (20),
244 (12), 195 (7), 143 (11), 129 (9), 91 (31), 77 (24),
65 (16), 51 (10).
Знайдено, %: C 71.03; H 4.17; N 13.60. C18H13-
N3O2 . Розраховано, %: C 71.28; H 4.39; N 13.86.
2-( 4-Метоксифеніл) -7-фенілпіразоло[ 3,4-d] -
[1,2]оксазин-4-( 2Н) -он ( ІІІ г) . Вихід 73 %, т.топл.
158—159 оС . ІЧ -спектр, см–1: 1755 (C=O).
Спектр ЯМР 1H, δ, м.д.: 3.88 с (3H, CH3), 7.05
д (2H, Hаром, J=7.7 Гц), 7.50–7.59 м (3H, H аром),
7.96 д (2H, Hаром, J=7.7 Гц), 8.16–8.20 м (2H,
Hаром), 9.62 с (1Н , С3–H).
Знайдено, %: C 67.52; H 3.85; N 12.96.
C18H13N 3O3. Розраховано, %: C 67.71; H 4.07;
N 13.17.
РЕЗЮМЕ. Взаимодействием 1-арил-3-бензоилпи-
разол-4-карбоновых кислот с гидроксиламином полу-
чены оксимы соответствующих фенил[3-(4-карбок-
си)пиразолил]кетонов, внутримолекулярная циклизация
которых под действием тионилхлорида приводит к
образованию 2-арил-7-фенилпиразоло-[3,4-d][1,2]окса-
зин-4(2Н)-онов.
SUMMARY. A reaction of 1-aryl-3-benzoylpyrazo-
le-4-carboxylic acids with hydroxylamine yields the cor-
responding phenyl(4-carboxy-3-pyrazolyl)ketone oximes
which cyclize intramolecularly under the action of thionyl
chloride to produce 2-aryl-7-phenyl-4(2H)-pyrazolo[3,4-
d][1,2]oxazinones.
1. Lespagnol A., L espagnol C., W illecome B. // Eur. J.
Med. Chem. -Chem. Ther. -1974. -91. -P. 51—57.
2. Sauber K., M ueller R., Keller E., Eberpeacher J.Z .
// Z. Naturforsh. C. Biosci. -1977. -32C. -P. 557—562.
3. Hans H., Krogsgaard P. // Acta Chem. Scand. Ser.
B. -1974. -33, № 2. -P. 294—297.
4. Lednicer D. The Organic Chemistry of Drug Synthesis.
- New York: J. Wiley, 1995. - P. 248—255.
5. M arquet J.P., Bourzat J.D., Louisfer L.A ., Bisagni
E. // Tetrahedron. -1973. -29. -P. 435—–439.
6. Gelin S ., Gelin R. // Ibid. -1977. -14, № 2. -P. 75—79.
7. Chantegrel B., Gelin S . // J. Heterocycl. Chem. -1978.
-15, № 1. -Р. 155—158.
8. Gelin S ., Hartmann D. // Ibid. -15, № 5. -Р. 813—816.
9. Attanasi O.A., Filippone P., Fiorucci C., M ontellini F.
// Tetrahedron Lett. -1999. -40, № 20. -Р. 3891—3394.
10. Братенко М .К., Чорноус В.А ., Вовк М .В. // Химия
гетероцикл. соединений. -2001. -№ 4. -С. 515—517.
Буковинська державна медична академія, Чернівці Надійшла 16.01.2004
Інститут органічної хімії НАН України, Київ
ISSN 0041-6045. УКР. ХИМ . ЖУРН . 2005. Т . 71, № 4 115
|