Синтез и межмолекулярная полициклизация N²-[4-(2-метил-3Н-имидазо[4,5-b]пиридин-3-ил)фенил]пиридин-2,3-диамина - Ломов, Д.А.; Смоляр, Н.Н.; Дударенко, Г.В. (Украинский химический журнал, 2010)
Осуществлена межмолекулярная окислительная полициклизация N²-[4-(2-метил-3Н-имидазо[4,5-b]пиридин-3-ил)фенил]пиридин-2,3-диамина посредством элементной серы в производное полиимидазо[4,5-b]пиридина. В качестве исходного соединения в синтезе пиридиндиамина использован 3-нитро-2-хлорпиридин. Взаимодействием последнего с п-нитроанилином получен 2-(4-нитрофенил)амино-3-нитропиридин, который нагреванием с концентрированной иодисто-водородной кислотой в присутствии красного фосфора восстановлен до 3-амино-2-(4-аминофенил)-аминопиридина. Кипячение пиридинтриамина с уксусным ангидридом приводит к 2-метил-3-(4-аминофенил)имидазо[4,5-b]пиридину. При взаимодействии последнего с 3-нитро-2-хлорпиридином образуется N-[4-(2-метил-3Н-имидазо[4,5-b]-пиридин-3-ил)фенил]-2-амино-3-нитропиридин, а его последующее восстановление иодисто-водородной кислотой в присутствии красного фосфора дает целевой пиридиндиамин для полициклизации.