Синтез та сорбційні характеристики молекулярно-імпринтованих полімерів на основі модифікованих циклодекстринів
Синтезовано молекулярно-імпринтовані полімери на основі β-циклодекстрину (β-ЦД) та 2,4-толуїлендіізоціанату, а також акрилоїл-β-ЦД і малеату-β-ЦД, кополімеризованих із метакрилатами. Як темплат використано бісфенол А. Порівняно сорбційні характеристики полімерів і їх здатність до молекулярного імпри...
Збережено в:
Дата: | 2012 |
---|---|
Автори: | , , , , |
Мова: | Ukrainian |
Опубліковано: |
Інститут загальної та неорганічної хімії ім. В.І. Вернадського НАН України
2012
|
Назва видання: | Украинский химический журнал |
Теми: | |
Онлайн доступ: | http://dspace.nbuv.gov.ua/handle/123456789/187773 |
Теги: |
Додати тег
Немає тегів, Будьте першим, хто поставить тег для цього запису!
|
Назва журналу: | Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine |
Цитувати: | Синтез та сорбційні характеристики молекулярно-імпринтованих полімерів на основі модифікованих циклодекстринів / І.В. Бабич, С.В. Рябов, С.І. Сінельніков, С.В. Лаптій, Ю.Ю. Керча // Украинский химический журнал. — 2012. — Т. 78, № 9. — С. 64-68. — Бібліогр.: 4 назв. — укр. |
Репозитарії
Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraineid |
irk-123456789-187773 |
---|---|
record_format |
dspace |
spelling |
irk-123456789-1877732023-01-25T01:27:10Z Синтез та сорбційні характеристики молекулярно-імпринтованих полімерів на основі модифікованих циклодекстринів Бабич, І.В. Рябов, С.В. Сінельніков, С.І. Лаптій, С.В. Керча, Ю.Ю. Химия высокомолекулярных соединений Синтезовано молекулярно-імпринтовані полімери на основі β-циклодекстрину (β-ЦД) та 2,4-толуїлендіізоціанату, а також акрилоїл-β-ЦД і малеату-β-ЦД, кополімеризованих із метакрилатами. Як темплат використано бісфенол А. Порівняно сорбційні характеристики полімерів і їх здатність до молекулярного імпринтингу. Синтезированы молекулярно-импринтированные полимеры на основе β-циклодекстрина и 2,4-толуилендиизоцианата, а также акрилоил-β-ЦД и малеата-β-ЦД, сополимеризованных c метакрилатами. В качестве темплата был использован бисфенол А. Проведено сравнение сорбционных характеристик полимеров и их способности к молекулярному импринтингу. A molecularly-imprinted polymers were synthesized using β-cyclodextrin (β-CD) and 2,4-toluene diisocyanate, acryloyl-β-CD, maleate-β-CD being copolymerized with methacrylates. As a template bisphenol A was applied. The sorption characteristics of polymers and their ability to molecular imprinting were compared. 2012 Синтез та сорбційні характеристики молекулярно-імпринтованих полімерів на основі модифікованих циклодекстринів / І.В. Бабич, С.В. Рябов, С.І. Сінельніков, С.В. Лаптій, Ю.Ю. Керча // Украинский химический журнал. — 2012. — Т. 78, № 9. — С. 64-68. — Бібліогр.: 4 назв. — укр. 0041–6045 http://dspace.nbuv.gov.ua/handle/123456789/187773 543.544–414.7 uk Украинский химический журнал Інститут загальної та неорганічної хімії ім. В.І. Вернадського НАН України |
institution |
Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine |
collection |
DSpace DC |
language |
Ukrainian |
topic |
Химия высокомолекулярных соединений Химия высокомолекулярных соединений |
spellingShingle |
Химия высокомолекулярных соединений Химия высокомолекулярных соединений Бабич, І.В. Рябов, С.В. Сінельніков, С.І. Лаптій, С.В. Керча, Ю.Ю. Синтез та сорбційні характеристики молекулярно-імпринтованих полімерів на основі модифікованих циклодекстринів Украинский химический журнал |
description |
Синтезовано молекулярно-імпринтовані полімери на основі β-циклодекстрину (β-ЦД) та 2,4-толуїлендіізоціанату, а також акрилоїл-β-ЦД і малеату-β-ЦД, кополімеризованих із метакрилатами. Як темплат використано бісфенол А. Порівняно сорбційні характеристики полімерів і їх здатність до молекулярного імпринтингу. |
author |
Бабич, І.В. Рябов, С.В. Сінельніков, С.І. Лаптій, С.В. Керча, Ю.Ю. |
author_facet |
Бабич, І.В. Рябов, С.В. Сінельніков, С.І. Лаптій, С.В. Керча, Ю.Ю. |
author_sort |
Бабич, І.В. |
title |
Синтез та сорбційні характеристики молекулярно-імпринтованих полімерів на основі модифікованих циклодекстринів |
title_short |
Синтез та сорбційні характеристики молекулярно-імпринтованих полімерів на основі модифікованих циклодекстринів |
title_full |
Синтез та сорбційні характеристики молекулярно-імпринтованих полімерів на основі модифікованих циклодекстринів |
title_fullStr |
Синтез та сорбційні характеристики молекулярно-імпринтованих полімерів на основі модифікованих циклодекстринів |
title_full_unstemmed |
Синтез та сорбційні характеристики молекулярно-імпринтованих полімерів на основі модифікованих циклодекстринів |
title_sort |
синтез та сорбційні характеристики молекулярно-імпринтованих полімерів на основі модифікованих циклодекстринів |
publisher |
Інститут загальної та неорганічної хімії ім. В.І. Вернадського НАН України |
publishDate |
2012 |
topic_facet |
Химия высокомолекулярных соединений |
url |
http://dspace.nbuv.gov.ua/handle/123456789/187773 |
citation_txt |
Синтез та сорбційні характеристики молекулярно-імпринтованих полімерів на основі модифікованих циклодекстринів / І.В. Бабич, С.В. Рябов, С.І. Сінельніков, С.В. Лаптій, Ю.Ю. Керча // Украинский химический журнал. — 2012. — Т. 78, № 9. — С. 64-68. — Бібліогр.: 4 назв. — укр. |
series |
Украинский химический журнал |
work_keys_str_mv |
AT babičív sinteztasorbcíjníharakteristikimolekulârnoímprintovanihpolímerívnaosnovímodifíkovanihciklodekstrinív AT râbovsv sinteztasorbcíjníharakteristikimolekulârnoímprintovanihpolímerívnaosnovímodifíkovanihciklodekstrinív AT sínelʹníkovsí sinteztasorbcíjníharakteristikimolekulârnoímprintovanihpolímerívnaosnovímodifíkovanihciklodekstrinív AT laptíjsv sinteztasorbcíjníharakteristikimolekulârnoímprintovanihpolímerívnaosnovímodifíkovanihciklodekstrinív AT kerčaûû sinteztasorbcíjníharakteristikimolekulârnoímprintovanihpolímerívnaosnovímodifíkovanihciklodekstrinív |
first_indexed |
2025-07-16T09:31:06Z |
last_indexed |
2025-07-16T09:31:06Z |
_version_ |
1837795395075309568 |
fulltext |
УДК 543.544–414.7
І.В.Бабич, С.В.Рябов, С.І.Сінельніков, С.В.Лаптій, Ю.Ю.Керча
СИНТЕЗ ТА СОРБЦІЙНІ ХАРАКТЕРИСТИКИ МОЛЕКУЛЯРНО-ІМПРИНТОВАНИХ
ПОЛІМЕРІВ НА ОСНОВІ МОДИФІКОВАНИХ ЦИКЛОДЕКСТРИНІВ
Синтезовано молекулярно-імпринтовані полімери на основі β-циклодекстрину (β-ЦД) та 2,4-
толуїлендіізоціанату, а також акрилоїл-β-ЦД і малеату-β-ЦД, кополімеризованих із метакрилата-
ми. Як темплат використано бісфенол А. Порівняно сорбційні характеристики полімерів і їх здат-
ність до молекулярного імпринтингу.
ВСТУП. Молекулярний імпринтинг дає мож-
ливість створювати полімерні матеріали з мік-
ропорами, які мають унікальну спорідненість до
одних молекул (завдяки комплементарності фор-
ми відбитку до певного темплату) при значно
нижчій спорідненості до інших, наприклад, їх
ізомерів. Це дозволяє селективно видаляти пев-
ні цільові молекули з розчинів, що може бути ви-
користано у кількісному аналізі для аналіти-
чних цілей, при очищенні води від забруднюю-
чих речовин, для сенсорних технологій.
Так, відомо, що бісфенол А використовує-
ться у виробництві багатьох полімерів як моно-
мер чи пластифікатор. Небезпека його полягає в
тому, що, входячи до складу пакувальних ма-
теріалів для продуктів харчування, бісфенол А
може потрапляти в їжу [1]. Маючи структурну
схожість з біологічними молекулами (наприк-
лад, естрогеном) він чинить негативний вплив
на мозок і репродуктивну систему, призводить
до ракових захворювань [2] та ін.
Здатність до утворення комплексів включен-
ня β-циклодекстрину (β-ЦД) і бісфенолу А, опи-
сана в роботі [3], передбачає можливість ство-
рення молекулярно-імпринтованих полімерів
(МІП) на основі β-ЦД та бісфенолу А.
У даній роботі нами було синтезовано і по-
рівняно ефективність двох груп МІП: до першої
групи входили полімери на основі β-ЦД і 2,4-
толуїлендіізоціанату (ТДІ) як зшиваючого аген-
та, а до другої — акрилові полімери на основі
естеру β-ЦД (акрилату-β-циклодекстрину) та йо-
го співполімерів з діетиламіноетилметакрила-
том (ДЕАЕМ) та етиленглікольдиметакрилатом
(ЕГДМА), метиленбісакриламідом (МБАА). Син-
тез полімерів на основі акрилату β-ЦД дозволяє
створювати МІП для темплатів з реакційноздат-
ними ОН-групами. Крім того, є потенційна мож-
ливість одержувати такі полімери у водному се-
редовищі, що важливо з екологічної точки зо-
ру та принципів “зеленої хімії”.
При синтезі МІП на основі 2,4-толуїлендіі-
зоціанату довелось здійснювати захист ОН-груп
бісфенолу А (темплату), щоб запобігти їх реак-
ції з NCO-групами.
ЕКСПЕРИМЕНТАЛЬНА ЧАСТИНА. Для про-
ведення експериментальної роботи використо-
вували такі реагенти: β-циклодекстрин (β-ЦД)
фірми Cyclolab Ltd. (Угорщина), молекулярна ма-
са 1135; 2,4-толуїлендіізоціанат (2,4-ТДІ) фірми
Fluka, молекулярна маса 174.2; акрилоїлхлорид
(АХ), діетиламіноетилметакрилат (ДЕАЕМ), ети-
ленглікольдиметакрилат (ЕГДМА), метилен-
бісакриламід (МБАА), амонію персульфат ((NH4)2-
S2O8) фірми Aldrich застосовували без подаль-
шого очищення; бісфенол А, молекулярна маса
228.29; дистильовану воду, етанол, ацетон квалі-
фікації ч.д.а; диметилформамід кваліфікації ч.д.а,
висушений і перегнаний.
УФ-спектри записували на UV-Vis спектро-
фотометрі UV-2401 PC фірми Shimadzu (Япо-
нія) з діапазоном частот 190—800 нм. ІЧ-спек-
три отримували за допомогою ІЧ-спектромет-
ра з Фур’є-перетворенням Tensor-37, Bruker (Ні-
меччина) у діапазоні частот 400—4000 см–1.
β-ЦД, ацильований АХ при мольному співвід-
ношенні 1:16 ( β-ЦД-(Ак) 16) . 1 ммоль β-ЦД (1.135
г) розчиняли в 8.5 мл ДМФА, при охолодженні
на водяній бані (17 oС) додавали 16 ммоль (1.45
г) АХ, після перемішування додали 16 ммоль три-
етиламіну, перемішували 2 год і залишили при
кімнатній температурі на добу. Випав осад трие-
тиламіну гідрохлориду. Осад відфільтрували і
відкинули, продукт висадили у 150 мл 13 %-го
Химия высокомолекулярных соединений
© І.В.Бабич, С.В.Рябов, С.І.Сінельніков, С.В.Лаптій, Ю .Ю .Керча , 2012
64 ISSN 0041-6045. УКР. ХИМ . ЖУРН . 2012. Т. 78, № 9
розчину NaCl, відфільтрували і висушили при
40 oС до постійної ваги. Вихід 75 %. Мольне
співвідношення β-ЦД : Ак, розраховане із спек-
тру ЯМР, складає 1:11.
β-ЦД, ацильований АХ при мольному співвід-
ношенні 1:7 ( β-ЦД-(Ак) 7) . 1 ммоль β-ЦД (1.135
г) розчиняли в 8.5 мл ДМФА, при охолодженні
на водяній бані (17 oС) додавали 7 ммоль (0.633
г) АХ, після перемішування додали 7 ммоль три-
етиламіну, перемішували 2 год і залишaли при
кімнатній температурі на добу. Випав
осад триетиламіну гідрохлориду, його
відфільтрували і відкинули, продукт ви-
садили у 85 мл ацетону, осад промили 2
порціями ацетону по 10 мл. Продукт су-
шили при 40 oС до постійної ваги.
Вихід 65 %. Мольне співвідношення β-
ЦД : Ак, розраховане із спектру ЯМР,
дорівнює 1:4.
β-ЦД, ацильований малеїновим ангід-
ридом при мольному співвідношенні ( 1:5)
( β-ЦД-(МАЛ) 5) . 1 ммоль β-ЦД (1.135 г)
розчиняли в 8.5 мл ДМФА, при охоло-
дженні на водяній бані (17 oС) додавали
5 ммоль (0.49 г) малеїнового ангідриду,
після перемішування додали 5 ммоль
триетиламіну (0.505 г), перемішували 2
год при 70 oС і залишили при кімнат-
ній температурі на добу. Oсад триетил-
аміну гідрохлориду відфільтрували і
відкинули. Продукт висадили у 50 мл
ацетону, осад промили двома порціями
по 10 мл ацетону. Продукт висушили при
40 oС до постійної ваги. Вихід 83 %.
За аналогічною методикою, при мо-
льному співвідношенні β-ЦД до малеї-
нового ангідриду 1:8, отримували β-ЦД-
(МАЛ)8.
МІП бісфенол А-β-ЦД-(Ак)16 (моль-
не співвідношення бісфенол А:β-ЦД — 1:3).
0.13 ммоль β-ЦД-(Ак)16 (0.24 г) розчи-
няли в 1.5 мл ДМФА, потім додавали
0.043 ммоль бісфенолу А (0.01 г), після
розчинення і перемішування протягом 1
год додавали 0.015 г амонію персульфа-
ту (ініціатор термополімеризації) і нагрі-
вали суміш до 80 оС. Приблизно через
10 хв після початку нагрівання утворив-
ся гель. Нагрівання продовжували ще про-
тягом 2 год. Суміш витримували при кімнатній
температурі добу, після цього видаляли ДМФА
висушуванням при 80 оС. Порошок розтирали в
ступці. Бісфенол видаляли екстракцією етанолом
в апараті Сокслета протягом 5 год. Вихід 98 %.
Інші МІП синтезували аналогічно, міня-
ючи співвідношення компонентів згідно з
табл. 1, неімпринтовані полімери (неМІП) син-
тезовані аналогічно імпринтованим за винят-
ком синтезу з додаванням темплату.
Т а б л и ц я 1
Співвідношення компонентів при синтезі полімерів
Зра-
зок
Тип
зразка Мольне співвідношення Розчин-
ник *
β-ЦД-(Ак)16 ДЕАЕМ ЕГДМА Темплат
1 неМІП 1 — — — ДМФА
МІП 1 — — 0.33 ’’
2 неМІП 1 10 — — ’’
МІП 1 10 — 1 ’’
3 неМІП 1 3 15 — ’’
МІП 1 3 15 1.5 ’’
4 неМІП 1 — 15 — ’’
МІП 1 — 15 1 ’’
5 неМІП — 3 15 — ’’
МІП — 3 15 1 ’’
β-ЦД-(Ак)7 ДЕАЕМ МБАА
6 неМІП 1 8 — ’’
МІП 1 8 1 ’’
7 неМІП 2 — 1 ’’
МІП 2 — 1 0.33 ’’
МІП 2 — 1 0.33 Вода
β-ЦД-(МАЛ)5 ДЕАЕМ ЕГДМА
8 неМІП 1 9 1 — ДМФА
МІП 1 9 1 1 ’’
МІП 1 9 1 1 Вода
β-ЦД-(МАЛ)8 МБАА
9 неМІП 2 1 — Вода
МІП 2 1 0.42 ’’
МІП 2 1 0.42 ДМФА
β-ЦД 2,4-ТДІ
10 неМІП 1 6 — ДМФА
МІП 1 6 0.33 ’’
* Розчинник при полімеризації.
ISSN 0041-6045. УКР. ХИМ . ЖУРН . 2012. Т. 78, № 9 65
МІП бісфенол А діацетат – β-ЦД–2,4-TДI
(мольне співвідношення 1:3:18). 1 ммоль β-ЦД
(1.135 г) розчиняли в 7 мл ДМФА, додавали 0.33
ммоль бісфенолу діацетату (0.104 г), перемішува-
ли протягом 1 год, додавали 6 ммоль 2,4-толуї-
лендіізоціанату (1.04 г) і перемішували протягом
6 год при 70 oС. Приблизно через добу утворив-
ся гель, який подрібнили, промили ацетоном, роз-
терли в ступці і промивали 6 год етанолом в апа-
раті Сокслета для видалення темплату. Вихід 82 %.
Бісфенолу діацетат. 5 ммоль бісфенолу А
(1.14 г) розчиняли в 4 мл етилацетату, потім до
розчину додали 10 ммоль оцтового ангідриду
(1.02 г) і 10 ммоль N-етилдіізопропіламіну (1.29
г), нагрівали в колбі з дефлегматором і перемі-
шували при 90 oС протягом 2 год. Розчинник ві-
дігнали при 60 oС. Вихід 88 %.
Для перевірки повноти видалення темпла-
ту із синтезованих молекулярно-імпринтова-
них полімерів наважку 25 мг зразка заливали
50 % об. розчином етанолу і перемішували про-
тягом двох діб. Після цього знімали УФ-спектр
одержаного розчину, використовуючи в якості
компенсаційного той же розчинник. Повної від-
сутності поглинаючих речовин в екстракті до-
сягти не вдалося, але вдалось знизити їх вміст до
долей відсотка у зразку.
ІЧ-спектри неімпринтованих та імпринто-
ваних полімерів після відмивання від темплату
не відрізняються.
Сорбційні властивості полімерів перевіряли
у водному середовищі за наступною схемою. Го-
тували вихідний розчин бісфенолу А з концен-
трацією 4.8⋅10–4 моль/л. У конічних колбах готу-
вали ряд розчинів з концентраціями бісфенолу
від 0 до 4.8⋅10–4 моль/л, потім додавали по 5 або
25 мг сорбентів (МІП) у кожну колбу. Після пе-
ремішування протягом 2 діб розчини швидко
фільтрували і визначали концентрацію бісфено-
лу А методом колориметрії за методикою, опи-
саною у роботі [4]: до розчину бісфенолу, після
сорбції і попереднього розведення до прийнят-
ної для аналізу концентрації, об’ємом 5 мл, до-
давали 0.05 мл аміачного буферного розчину рН
8, 0.1 мл 2 %-го розчину 4-аміноантипірину, пе-
ремішували і додавали 0.1 мл 20 %-го розчину
(NH4)2S2O8, нейтралізованого концентрованим
розчином аміаку. Через 15 хв визначали опти-
чну густину за довжини хвилі 507 нм. Концен-
трацію розраховували за даними калібруваль-
ного графіка методом лінійної регресії.
ОБГОВОРЕННЯ РЕЗУЛЬТАТІВ. ІЧ-спектри
імпринтованих і неімпринованих пар полімерів
практично не відрізнялись, що свідчить про ви-
далення темплату з імпринтованих полімерів і їх
придатність для подальших досліджень. Спе-
ктру β-ЦД-(Ак)16 притаманні смуги поглинан-
ня, характерні для поглинання як груп β-ЦД (об-
ласть 1000–1200 см–1 відповідає коливанням глю-
козидного містка і глюкозидного кільця ), так і
естерного фрагмента: νC=O =1726 см–1, νC–O естер-
ної групи 1162, 1263 см-1, а ν =1044 см–1 відноси-
ться як до коливань С–О β-ЦД, так і до естерної
групи акрилату. Для фрагменту –С=СН2 харак-
терні смуги поглинання з 1635 см–1 (νC=С), 808 см–1
— позаплощинні деформаційні коливання груп
СН при С=С, 1411 см–1 — коливання в площині
груп СН2 при С=С. Ці смуги при полімеризації
сильно зменшуються за інтенсивністю. За змі-
ною цієї інтенсивності слідкували за ходом реак-
ції при синтезі МІП (рис. 1). Для ЕГДМА харак-
терні смуги поглинання νC=O =1730, νC–O =1158,
1260 см–1 (рис. 2).
У спектрі співполімера β-ЦД-(Ак)16 з ЕГДМА
при мольному співвідношенні компонентів 1:15
(зразок 4) чітко фіксуються як смуги поглинан-
ня, характерні для фрагментів β-ЦД-(Ак)16, так і
для заполімеризованого ЕГДМА. Спектр зра-
Химия высокомолекулярных соединений
Рис. 1. ІЧ-спектри мономеру β-ЦД-(Ак)16 (1)
і полімеру на його основі (2)
66 ISSN 0041-6045. УКР. ХИМ . ЖУРН . 2012. Т. 78, № 9
зка 3 подібний до спектру зразка 4, а спектр зра-
зка 5 подібний до спектру полімеру, зшитого на
основі ЕДМА (зразок 4). В ІЧ-спектрі полімеру
на основі β-ЦД і 2,4-ТДІ, як зшиваючого агента,
характерні смуги поглинання, що відносяться до
уретанового фрагмента: νС=О =1700, δNH =1540,
νNH +νOH =3360 см–1.
ПМР-спектр у розчині диметилсульфокси-
ду знімали для акрилатного мономеру β-ЦД-
(Ак)16. У спектрі присутні зсуви, характерні як
для протонів β-ЦД, так і для протонів НС=СН .
Мас-спектр MALDI ToF знімався для мо-
номерів β-ЦД-(Ак)7 та β-ЦД-(Ак)16 з викорис-
танням матриці 2,5-дигідроксибензойної кисло-
ти. На спектрах присутні йони із значеннями m/z
1161—1490, що відповідають різним ступеням за-
міщення ОН-груп у β-ЦД, а також йони з m/z
2400—2600. Можна припустити, що це можуть бу-
ти молекули, які димеризувалися під час синтезу
(рис. 3). Слід зауважити, що β-ЦД-(Ак)16 значно
гірше співкристалізується із матрицею і, як нас-
лідок, спостерігається менша інтенсивність піків.
Cорбційну ємність синтезованих МІП
розраховували за формулою:
де Садс — концентрація адсорбовано-
го бісфенолу А; Vроб — об’єм робочого
розчину; m — маса сорбенту.
Для обробки даних сорбції буду-
вались ізотерми адсорбції в координа-
тах А—Срівн та (А /Срівн ; Срівн), де Cрівн — рів-
новажна концентрація бісфенолу (рис. 4).
Як видно з наведених в табл. 2 даних, моле-
кулярний імпринтинг у переважній більшості
підвищує сорбційні характеристики полімеру.
У зразку 5, який не містить фрагменти ЦД,
ефективність імпринтингу низька, в той же час
Рис. 2. ІЧ -спектри мономеру β-ЦД-(Ак)16 і поліме-
рів: 1 — β-ЦД-(Ак)16; 2 — ЕГДМА; 3 — МІП (зра-
зок 2 з табл. 1).
Рис. 3. Спектр MALDI ToF зразка β-ЦД-(Ак)7.
Рис. 4. Ізотерма адсорбції бісфенолу А полімерами
на основі β-ЦД-TДI для зразка 10 (див. табл. 1).
A =
Cадс ⋅ Vроб
mсорб
,
ISSN 0041-6045. УКР. ХИМ . ЖУРН . 2012. Т. 78, № 9 67
присутність циклодекстринових макроциклів
в інших зразках є визначальним фактором що-
до їх здатності до імпринтингу. Це може свід-
чити про утворення комплексу включення при
полімеризації МІП .
Найефективнішим і найбільш чутливим до
імпринтингу сорбентом виявився МІП на осно-
ві β-ЦД-(МАЛ)8 і МБАА. На даний момент не
було виявлено певних тенденцій щодо впливу
водного середовища на фактор імпринтингу.
ВИСНОВКИ. Таким чином, вивчення сорб-
ції бісфенолу А полімерами на основі β-цикло-
декстрину показало, що імпринтовані поліме-
ри значно ефективніші за неімпринтовані при
видаленні бісфенолу А з водного середовища.
Слід підкреслити, що фактор імпринтингу для
акрилат- і уретанвмісних ЦД-полімерів прибли-
зно однаковий, але при цьому сорбційні харак-
теристики ЦД-акрилатів вище.
РЕЗЮМЕ. Синтезированы молекулярно-имприн-
тированные полимеры на основе β-циклодекстрина
и 2,4-толуилендиизоцианата , а также акрилоил-β-ЦД
и малеата-β-ЦД, сополимеризованных c метакрила-
тами. В качестве темплата был использован бисфенол
А. Проведено сравнение сорбционных характерис-
тик полимеров и их способности к молекулярному
импринтингу.
SUMMARY. A molecularly-imprinted polymers we-
re synthesized using β-cyclodextrin (β-CD) and 2,4-tolu-
ene diisocyanate, acryloyl-β-CD, maleate-β-CD being co-
polymerized with methacrylates. As a template bisphenol
A was applied. The sorption characteristics of polymers
and their ability to molecular imprinting were compared.
ЛIТЕРАТУРА
1. Schecter A ., M alik N., Haffner D. et al. // Environ-
mental Science & Technology. -2010. -44, № 24. -P.
9425—9430.
2. Richter C.A ., Birnbaum L.S. // Reproductive Toxi-
cology. -2007. -24, № 2. -P. 199—224.
3. Z i-X in Y ang, Y ong Chen, Y u L iu // Carbohydrate
Res. -2008. -343, № 14. -P. 2439—2442.
4. Лурье Ю .Ю . Аналитическая химия промышленных
сточных вод. -М .: Химия, 1984.
Інститут хімії високомолекулярних сполук Надійшла 18.09.2012
НАН України, Київ
Химия высокомолекулярных соединений
Т а б л и ц я 2
Фактори імпринтингу полімерів
Зразок
Коефіцієнт розподілу (К)*
Фактор
імприн-
тингу**
неМІП МІП МІП ,
синтез у
водісинтез у ДМФА
1 0.47 0.77 — 1.61
2 1.10 1.24 — 1.13
3 0.40 0.70 — 1.75
4 1.14 1.98 — 1.73
5 1.04 1.12 — 1.08
6 0.24 0.28 — 1.17
7 0.67 0.66 0.79 0.98/1.17
8 0.75 1.28 0.83 1.70/1.10
9 0.11 0.36 0.68 3.17/6.08
10 0.08 0.15 — 1.74
* К — перший коефіцієнт з рівняння лінійної регресії
в координатах (Срівн, А); ** фактор імпринтингу —
відношення коефіцієнту розподілу МІП до неМІП .
68 ISSN 0041-6045. УКР. ХИМ . ЖУРН . 2012. Т. 78, № 9
|