Вплив стеричних факторів на ферментативне розділення 2,3 дигідро-1Н-інденолів з урахуванням ефекту Кошланда - Присяжнюк, Д.В.; Колодяжна, А.О.; Колодяжний, О.І. (Доповіді НАН України, 2023)
Енантіомерно чисті 2,3-дигідро-1H-індендіоли, що містять гідроксильну групу в ароматичному циклі, отримано з високими виходами за допомогою ферментативного кінетичного розділення відповідних рацематів. Оптимізацію процесу дерацемізації було досягнуто підбором біокаталізаторів, ацилювальних реагентів, розчинників, температури, а також введенням стерично об’ємних силільних замісників в ароматичне кільце. Введення об’ємних трет-бутил-диметилсилільних груп в ароматичне кільце призводить до підвищення ефективності дерацемізації та збільшення енантіомерної чистоти продуктів реакції. Для кінетичного розділення було застосовано як ферментативну переетерифікацію, так і ферментативний гідроліз відповідних ацетатів. У результаті отримано дигідроіндендіоли, що мають (S)- та (R)-абсолютну конфігурацію високої енантіомерної чистоти. Після процесу кінетичного розділення енантіомерна чистота продуктів досягала 99 % ее.