1-Функціонально заміщені похідні піроло[1,2-a]хіназолін-5(1Н)-онів - Васькевич, Р.І.; Савінчук, Н.О.; Васькевич, А.І.; Вовк, М.В. (Доповіді НАН України, 2023)
Розроблено препаративно зручний метод синтезу 1-(йодометил)-2,3,3а,4-тетрагідропіроло[1,2-a]хіназолін-5(1Н)-онів, який базується на селективному відновленні 1-йодометилпіролохіназолінію йодидів борогідридом натрію. Показано можливість спрямованої модифікації йодометильного фрагмента 1-(йодометил)-2,3-дигідропіроло[1,2-a]хіназолін-5(1Н)-онів S- та N-вмісними нуклеофільними реагентами, у результаті чого одержано відповідні похідні з тіоацетатною та азидною функціональними групами. Гідруванням останніх на 10 % Pd/C отримано перспективні синтетичні будівельні блоки — 1-(амінометил) піроло[1,2-a]хіназолін-5(1Н)-они. Зафіксовано особливу поведінку 1-(йодометил)-2,3-дигідропіроло[1,2-a] хіназолін-5(1Н)-онів у реакції з аміаком, що супроводжується розривом зв’язку С—N піролідинового циклу і утворенням 2-(3-оксобутил)хіназолін-4(3Н)-онів, для яких виявлено ланцюгово-кільцеву таутомерію.