Synthesis and modification of 2-(coumarin-3-yl)-3,4,5,6,7,8-hexahydropyrido [4',3':4,5]thieno[2,3-d]pyrimidin-4-ones

As the result of interaction of 2-iminocoumarin-3-carboxamides with 2-amino-4,5,6,7-terahydrothieno[2,3-c]pyridin-3-carboxamides the novel 2-(coumarin-3-yl)-3,4,5,6,7,8-hexahydropyrido[4',3':4,5]thieno[2,3-d]pyrimidin-4-one derivatives were obtained.

Gespeichert in:
Bibliographische Detailangaben
Datum:2010
Hauptverfasser: Kovalenko, S.M., Vlasov, S.V., Silin, O.V., Fedosov, A.I., Zhuravel, I.O., Chernykh, V.P.
Format: Artikel
Sprache:English
Veröffentlicht: Інститут органічної хімії НАН України 2010
Schriftenreihe:Журнал органічної та фармацевтичної хімії
Online Zugang:http://dspace.nbuv.gov.ua/handle/123456789/41829
Tags: Tag hinzufügen
Keine Tags, Fügen Sie den ersten Tag hinzu!
Назва журналу:Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine
Zitieren:Synthesis and modification of 2-(coumarin-3-yl)-3,4,5,6,7,8-hexahydropyrido [4',3':4,5]thieno[2,3-d]pyrimidin-4-ones / S.M. Kovalenko, S.V. Vlasov, O.V. Silin, A.I. Fedosov, I.O. Zhuravel, V.P. Chernykh // Журнал органічної та фармацевтичної хімії. — 2010. — Т. 8, вип. 1(29). — С. 20-24. — Бібліогр.: 12 назв. — англ.

Institution

Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine
id irk-123456789-41829
record_format dspace
spelling irk-123456789-418292013-03-04T03:06:07Z Synthesis and modification of 2-(coumarin-3-yl)-3,4,5,6,7,8-hexahydropyrido [4',3':4,5]thieno[2,3-d]pyrimidin-4-ones Kovalenko, S.M. Vlasov, S.V. Silin, O.V. Fedosov, A.I. Zhuravel, I.O. Chernykh, V.P. As the result of interaction of 2-iminocoumarin-3-carboxamides with 2-amino-4,5,6,7-terahydrothieno[2,3-c]pyridin-3-carboxamides the novel 2-(coumarin-3-yl)-3,4,5,6,7,8-hexahydropyrido[4',3':4,5]thieno[2,3-d]pyrimidin-4-one derivatives were obtained. В результаті взаємодії 2-імінокумарин-З-карбоксамідів з 2-аміно-4,5,6,7-тетрагідротіє-но[2,3-с]піридин-3-карбоксамідами були одержані нові похідні 2-(кумарин-3-іл)-3,4,5,6, 7,8-гексагідропіридо[4', 3':4,5]тієно[2,3-d]піримідин-4-онів. В результате взаимодействия 2-иминокумарин-З-карбоксамидов с 2-амино-4,5,6,7-тетра-гидротиено[2,3-с]пиридин-3-карбоксамидами были получены новые производные 2-(ку-марин-3-ил)-3,4,5,6,7,8-гексагидропиридо[4',3':4,5]тиено[2,3-d]пиримидин-4-онов. 2010 Article Synthesis and modification of 2-(coumarin-3-yl)-3,4,5,6,7,8-hexahydropyrido [4',3':4,5]thieno[2,3-d]pyrimidin-4-ones / S.M. Kovalenko, S.V. Vlasov, O.V. Silin, A.I. Fedosov, I.O. Zhuravel, V.P. Chernykh // Журнал органічної та фармацевтичної хімії. — 2010. — Т. 8, вип. 1(29). — С. 20-24. — Бібліогр.: 12 назв. — англ. 0533-1153 http://dspace.nbuv.gov.ua/handle/123456789/41829 547.587.51: 547.732:547.821:542.952.4 en Журнал органічної та фармацевтичної хімії Інститут органічної хімії НАН України
institution Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine
collection DSpace DC
language English
description As the result of interaction of 2-iminocoumarin-3-carboxamides with 2-amino-4,5,6,7-terahydrothieno[2,3-c]pyridin-3-carboxamides the novel 2-(coumarin-3-yl)-3,4,5,6,7,8-hexahydropyrido[4',3':4,5]thieno[2,3-d]pyrimidin-4-one derivatives were obtained.
format Article
author Kovalenko, S.M.
Vlasov, S.V.
Silin, O.V.
Fedosov, A.I.
Zhuravel, I.O.
Chernykh, V.P.
spellingShingle Kovalenko, S.M.
Vlasov, S.V.
Silin, O.V.
Fedosov, A.I.
Zhuravel, I.O.
Chernykh, V.P.
Synthesis and modification of 2-(coumarin-3-yl)-3,4,5,6,7,8-hexahydropyrido [4',3':4,5]thieno[2,3-d]pyrimidin-4-ones
Журнал органічної та фармацевтичної хімії
author_facet Kovalenko, S.M.
Vlasov, S.V.
Silin, O.V.
Fedosov, A.I.
Zhuravel, I.O.
Chernykh, V.P.
author_sort Kovalenko, S.M.
title Synthesis and modification of 2-(coumarin-3-yl)-3,4,5,6,7,8-hexahydropyrido [4',3':4,5]thieno[2,3-d]pyrimidin-4-ones
title_short Synthesis and modification of 2-(coumarin-3-yl)-3,4,5,6,7,8-hexahydropyrido [4',3':4,5]thieno[2,3-d]pyrimidin-4-ones
title_full Synthesis and modification of 2-(coumarin-3-yl)-3,4,5,6,7,8-hexahydropyrido [4',3':4,5]thieno[2,3-d]pyrimidin-4-ones
title_fullStr Synthesis and modification of 2-(coumarin-3-yl)-3,4,5,6,7,8-hexahydropyrido [4',3':4,5]thieno[2,3-d]pyrimidin-4-ones
title_full_unstemmed Synthesis and modification of 2-(coumarin-3-yl)-3,4,5,6,7,8-hexahydropyrido [4',3':4,5]thieno[2,3-d]pyrimidin-4-ones
title_sort synthesis and modification of 2-(coumarin-3-yl)-3,4,5,6,7,8-hexahydropyrido [4',3':4,5]thieno[2,3-d]pyrimidin-4-ones
publisher Інститут органічної хімії НАН України
publishDate 2010
url http://dspace.nbuv.gov.ua/handle/123456789/41829
citation_txt Synthesis and modification of 2-(coumarin-3-yl)-3,4,5,6,7,8-hexahydropyrido [4',3':4,5]thieno[2,3-d]pyrimidin-4-ones / S.M. Kovalenko, S.V. Vlasov, O.V. Silin, A.I. Fedosov, I.O. Zhuravel, V.P. Chernykh // Журнал органічної та фармацевтичної хімії. — 2010. — Т. 8, вип. 1(29). — С. 20-24. — Бібліогр.: 12 назв. — англ.
series Журнал органічної та фармацевтичної хімії
work_keys_str_mv AT kovalenkosm synthesisandmodificationof2coumarin3yl345678hexahydropyrido4345thieno23dpyrimidin4ones
AT vlasovsv synthesisandmodificationof2coumarin3yl345678hexahydropyrido4345thieno23dpyrimidin4ones
AT silinov synthesisandmodificationof2coumarin3yl345678hexahydropyrido4345thieno23dpyrimidin4ones
AT fedosovai synthesisandmodificationof2coumarin3yl345678hexahydropyrido4345thieno23dpyrimidin4ones
AT zhuravelio synthesisandmodificationof2coumarin3yl345678hexahydropyrido4345thieno23dpyrimidin4ones
AT chernykhvp synthesisandmodificationof2coumarin3yl345678hexahydropyrido4345thieno23dpyrimidin4ones
first_indexed 2025-07-04T00:08:24Z
last_indexed 2025-07-04T00:08:24Z
_version_ 1836672829359128576
fulltext ±¢¨�������������������������������������� 6<17+(6,6�$1'�02',),&$7,21�2) ���&280$5,1���</��������������+(;$+<'523<5,'2 >�′��′����@7+,(12>����G@3<5,0,',1���21(6 6�0�.RYDOHQNR��6�9�9ODVRY��2�9�6LOLQ��$�,�)HGRVRY��,�2�=KXUDYHO��9�3�&KHUQ\NK 1DWLRQDO�8QLYHUVLW\�RI�3KDUPDF\ �������3XVKNLQVND�VWU�������.KDUNLY��(�PDLO��NRVQ#XNUID�NKDUNRY�XD� .H\ZRUGV��FRXPDULQ��S\ULGLQH��WKLRSKHQH��UHDUUDQJHPHQW $V�WKH�UHVXOW�RI�LQWHUDFWLRQ�RI���LPLQRFRXPDULQ���FDUER[DPLGHV�ZLWK���DPLQR���������WHUDK\G� URWKLHQR>����F@S\ULGLQ���FDUER[DPLGHV�WKH�QRYHO����FRXPDULQ���\O��������������KH[DK\GURS\� ULGR>�′��′����@WKLHQR>����G@S\ULPLGLQ���RQH�GHULYDWLYHV�ZHUH�REWDLQHG�� ¯¦«°£¥� °�� ª¬¢¦²�¨�´�½� ���¨±ª�®¦«����©��������������¡£¨¯�¡�¢®¬­�®¦¢¬>�′��′����@°��� «¬>����G@­�®¦ª�¢¦«���¬«�  ¯�ª�¨ÌÀ¾ÉÃËÈÌ��¯� � É¾ÏÌÀ��¬� �¯ÆÉ�Ë������²ÃÂÌÏÌÀ����¬�¤ÑξÀÃÉÚ�� �­�µÃÎËÆÓ  � ÎÃÅÑÉÚоÐ�� Àž�ÊÌÂ��� ���Ê�ËÌÈÑÊ¾ÎÆË���ȾοÌÈϾÊ�Â�À� Å� ��¾Ê�ËÌ���������ÐÃÐξÁ�ÂÎÌÐ��� ËÌ>����F@Í�ÎÆÂÆË���ȾοÌÈϾÊ�Â¾ÊÆ�¿ÑÉÆ�ÌÂÃÎľË�� ËÌÀ�� ÍÌÓ�ÂË�� ���ÈÑÊ¾ÎÆË����É���������� ����ÁÃÈϾÁ�ÂÎÌÍ�ÎÆÂÌ>�′��′����@Ð��ËÌ>����G@Í�ÎÆÊ�ÂÆË���ÌË�À� ¯¦«°£¥�¦�ª¬¢¦²¦¨�´¦½����¨±ª�®¦«���¦©��������������¡£¨¯�¡¦¢®¬­¦®¦¢¬>�′��′����@°¦£� «¬>����G@­¦®¦ª¦¢¦«���¬«¬  ¯�«�¨ÌÀ¾ÉÃËÈÌ��¯� � É¾ÏÌÀ���� �¯ÆÉÆË����¦�²ÃÂÌÏÌÀ��¦���¤ÑξÀÃÉÚ�� �­�µÃÎËÙÓ  �ÎÃÅÑÉÚоÐÃ�ÀžÆÊÌÂÃÇÏÐÀÆÝ���ÆÊÆËÌÈÑÊ¾ÎÆË���ȾοÌÈÏ¾ÊÆÂÌÀ�Ï���¾ÊÆËÌ���������ÐÃÐξ� ÁÆÂÎÌÐÆÃËÌ>����F@ÍÆÎÆÂÆË���ȾοÌÈÏ¾ÊÆÂ¾ÊÆ�¿ÙÉÆ�ÍÌÉÑÕÃËÙ�ËÌÀÙÃ�ÍÎÌÆÅÀÌÂËÙÃ����ÈÑ� Ê¾ÎÆË���ÆÉ��������������ÁÃÈϾÁÆÂÎÌÍÆÎÆÂÌ>�′��′����@ÐÆÃËÌ>����G@ÍÆÎÆÊÆÂÆË���ÌËÌÀ�� 3\ULGR>�′��′����@WKLHQR>����G@S\ULPLGLQHV�DUH�NQRZQ WR�SRVVHVV�YDULRXV�LPSRUWDQW�ELRORJLFDO�SURSHUWLHV�VXFK DV�DQWLFDQFHU�>�@��DQWL�DOOHUJLF�>�@��DQG�DQWLPLFURELDO DFWLYLW\�>�@��6RPH�RI�WKH�VLPLODU�FRPSRXQGV�VKRZHG�D KLJK�DIILQLW\�WR���+7�$�UHFHSWRU�DQG�FDQ�EH�XVHG�IRU WUHDWPHQW�RI�FHUHEUDO� LVFKHPLD�>�@��,Q�YLHZ�RI�WKHVH IDFWV�DQG�LQ�FRQWLQXDWLRQ�RI�RXU�ZRUN�RQ�WKH�V\QWKHVLV RI���KHWHU\OFRXPDULQV�YLD�UHDUUDQJHPHQW�RI���LPLQR� FRXPDULQ���FDUER[DPLGHV�>���@�LW�ZDV�ZRUWKZKLOH�WR V\QWKHVL]H� QRYHO� FRPSRXQGV� LQFRUSRUDWLQJ� S\ULGR >�′��′����@WKLHQR>����G@S\ULPLGLQH�ZLWK�ELRJHQLF�FRX� PDULQ�PRLHW\�>�@�� $W� WKH� ILUV� VWDJH� RI� WKH� V\QWKHVLV� WKH� DWWHPSW� WR REWDLQ����WKLHQ\OLPLQR�FRXPDULQ���FDUER[DPLGHV���E\ FRXSOLQJ� RI� ��LPLQRFRXPDULQ���FDUER[DPLGHV� ZLWK WKH�RI�FRUUHVSRQGLQJ���DPLQR���������WHUDK\GURWKLH� QR>����F@S\ULGLQ���FDUER[DPLGHV�KDV�EHHQ�PDGH�DF� FRUGLQJ�WR�WKH�SUHYLRXVO\�UHSRUWHG�SURFHGXUH��$F2+ ���&��� ZKLFK� KDG� EHHQ� VXFFHVVIXOO\� DSSOLHG� IRU� WKH JUHDW�QXPEHU�RI�DURPDWLF�DPLQHV�>���@��7KRXJK�ZH IDLOHG�WR�LVRODWH�WKH�GHVLUHG�SURGXFWV���LQ�WKH�UHDFWLRQ EHWZHHQ���LPLQRFRXPDULQ���FDUER[DPLGHV�DQG���DPL� QR���PHWK\O���������WHWUDK\GURWKLHQR>����F@S\ULGLQH� ��FDUER[DPLGH� �D�� HLWKHU� IURP� JODFLDO� DFHWLF� DFLG PHGLD� RU� HYHQ� IURP� ORZ� DOFRKROV� �0H2+�� (W2+ L�3U2+�RU�%X2+���WKH�RWKHU�FRPSRXQGV��E�G�UHDGLO\ IRUPHG�WKH�FRUUHVSRQGLQJ�SURGXFWV��D�L�LQ�WKH�FRP� PRQ�DFLGLF�FRQGLWLRQ��6FKHPH����� )XUWKHU� UHDUUDQJHPHQW� RI� ���WKLHQ\OLPLQR�FRXPD� ULQ���FDUER[DPLGHV���KDV�EHHQ�SHUIRUPHG�E\�UHIOX[LQJ LQ�'0)�IRU�����KRXUV��7KH�REWDLQHG����FRXPDULQ��� \O��������������KH[DK\GURS\ULGR>�′��′����@WKLHQR>����G@ S\ULPLGLQ���RQH�GHULYDWLYHV��D�L�SUHFLSLWDWHG�DW�FRRO� LQJ�DV�RUDQJH�RU�EULJKW�x�\HOORZ�VROLGV�ZLWK�JRRG�RU HYHQ�H[FHOOHQW�\LHOG����������� ,Q�RUGHU�WR�VWXG\�WKH�UHDFWLYLW\�RI�FRPSRXQGV��D�L� ZLWK� WKH� DLP�RI� WKHLU�SRVVLEOH� IXQFWLRQDOL]DWLRQ��ZH KDYH� PDGH� DQ� DWWHPSW� WR� K\GURO\]H� WKH� VHFRQGDU\ DPLGH�LQ�>�′��′����@WKLHQR>����G@S\ULPLGLQH�PRLHW\��,Q WKH�FRXUVH�RI�WKH�H[SHULPHQWV�LW�ZDV�HVWDEOLVKHG�WKDW WKH�DFLGLF�K\GURO\WLF�FRQGLWLRQV��WHQIROG�PRODU�H[FHVV RI�VWURQJ�FRQFHQWUDWHG�DFLG��+&O�RU�+�62���LQ����� GLR[DQH�ZDWHU�������PL[WXUH��DUH�WRR�ZHDN�IRU�K\GURO\� VLV�WR�WDNH�SODFH�IRU�1�DFHW\O�DQG�1�HWKR[\FDUERQ\O GHULYDWLYHV��D�K��$W�WKH�VDPH�WLPH�WKH�DWWHPSW�RI�EDVLF K\GURO\VLV�RI��D�ZLWK�TXLQWXSOH�PRODU�H[FHVV�RI� WKH VWURQJ�DONDOL��1D2+���LQ�SURSDQRO���x�ZDWHU�PHGLD� FDPH�LQWR�FROOLVLRQ�ZLWK�WKH�FRXPDULQ�ULQJ�GHVWUXFWLRQ� 7KH� GHVLUHG� UHVXOW� KDV� EHHQ� REWDLQHG� RQO\� IRU 1�%RF� GHULYDWLYH� �L�� ZKLFK�ZDV� FRQYHUWHG� LQWR� WKH FUXGH�SURGXFW���E\�WUHDWPHQW�ZLWK�WULIOXRURDFHWLF�DFLG H[FHVV�LQ�GLFKORURPHWKDQH��7KH�SURGXFW���ZDV�XVHG�LQ WKH�IXUWKHU�WUDQVIRUPDWLRQV�WR�IRUP�WKH�FRUUHVSRQGLQJ DPLGH��M�DQG�VXOIRQDPLGH��N��6FKHPH���� 7KH�VWUXFWXUHV�RI�WKH�V\QWKHVL]HG�FRPSRXQGV���D�N ZHUH�DVVLJQHG�E\�HOHPHQWDO�DQDO\VHV���+�105��,5� ¤ÑÎ˾É�ÌÎÁ��о�Ò¾ÎÊ��Ó�Ê����x�������x�°�����ÀÆÍ������� �� 89�9LV�VSHFWUDO�GDWD���+�105�VSHFWUD�RI�DOO�RI�WKH GHULYDWLYHV� �� VKRZ� WKH� VLJQDOV� RI� FRXPDULQ� PRLHW\ SURWRQV�DW����������SSP��DQG�WKH�EURDG�VLJQDO�FRUUH� VSRQGLQJ�DW�SRVLWLRQ���RI� WKLHQR>����G@S\ULPLGLQ��� RQH�ULQJ�V\VWHP�DW�������������SSP��7KH�VSHFWUD�RI FRPSRXQGV��D��G�DUH�FKDUDFWHUL]HG�ZLWK�WKH�VLJQDO�RI DFHW\O�JURXS�DV�D�VWURQJ�VLQJOHW���«������������SSP�� �H��K�SRVVHVV�WULSOHW���«��DQG�TXDUWHW���«��DW������ �����SSP��DQG�����������SSP��UHVSHFWLYHO\��WKH�%RF�x VXEVWLWXWHG�GHULYDWLYH��L�KDV�WKH�VLQJOHW���+��DW������SSP� 7KH� VLJQDOV� RI� $$′%%′�x� VSLQ� V\VWHPV� RI� DURPDWLF SURWRQV�LQ�WKH�UDQJH�IURP������WR������SSP��DUH�SUHVHQW LQ�WKH�VSHFWUD�RI�WKH�FRPSRXQGV��M�DQG��N� 7KH� ,5� VSHFWUD� RI� DOO� FRPSRXQGV� �D�N� H[KLELW VWURQJ�DEVRUSWLRQ�EDQGV�����������FP����& 2��DQG ����������FP����1x+���7KH�VWURQJ�EDQGV�RI�62��νDV �����FP���DQG�νV������FP���DUH�DOVR�SUHVHQW�LQ�VSHFWUD RI�FRPSRXQG��N� ([SHULPHQWDO *HQHUDO� ,QIRUPDWLRQ�� 0HOWLQJ� SRLQWV� ��&�� ZHUH PHDVXUHG�ZLWK�D�.RHIIOHU�PHOWLQJ�SRLQW�DSSDUDWXV�DQG ZHUH� QRW� FRUUHFWHG�� ,5�VSHFWUD� ZHUH� UHFRUGHG� RQ )7�,5�%UXNHU� 7HQVRU� ��� VSHFWURPHWHU� LQ�.%U�� �+ 105�VSHFWUD�ZHUH�UHFRUGHG�RQ�9DULDQ�0HUFXU\���� �����0+]��VSHFWURPHWHU�LQ�'062�G��XVLQJ�706�DV �¾�5� �+���E�5� ���&O���F�5� ����2&+����G�5� ���2&+����H�5� ���%U���¾�<� �&+����E�<� �&2&+��� �F�<� �&22(W���G�<� �%RF���D�5� �+��<� �&2&+����E�5� ���&O��<� �&2&+����F�5� ���2&+���<� �&2&+��� �G�5� ���2&+���<� �&2&+����H�5� �+��<� �&22(W���I�5� ���&O��<� �&22(W�� �J�5� ���2&+���<� �&22(W���K�5� ���%U��<� �&22(W���L�5� �+��<� �%RF�� 6FKHPH����6\QWKHVLV�RI����FRXPDULQ���\O��������������KH[DK\GURS\ULGR>�′��′����@WKLHQR>����G@S\ULPLGLQ���RQH� 6FKHPH����0RGLILFDWLRQ�RI�WHUW�EXW\O���R[R����FRXPDULQ���\O��������������KH[DK\GURS\ULGR>�′��′����@ WKLHQR>����G@S\ULPLGLQH���FDUER[\ODWH� ¤ÑÎ˾É�ÌÎÁ��о�Ò¾ÎÊ��Ó�Ê����x�������x�°�����ÀÆÍ������� �� DQ�LQWHUQDO�VWDQGDUG��FKHPLFDO�VKLIWV�DUH�UHSRUWHG�LQ SSP���89�9,6� DEVRUSWLRQ� VSHFWUD�ZHUH� UHFRUGHG�DW 6SHFRUG�0����VSHFWURSKRWRPHWHU�LQ�����GLR[DQH�IURP ������WR�������FP����(OHPHQWDO�DQDO\VHV�ZHUH�ZLWKLQ ±������RI�WKH�WKHRUHWLFDO�YDOXHV� ��$PLQR���������WHWUDK\GURWKLHQR>����F@S\ULGLQ� ��FDUER[DPLGHV���D�G��>�����@�DQG���LPLQRFRXPDULQH� ��FDUER[DPLGHV���D�K��>������@�ZHUH�SUHSDUHG�DFFRUG� LQJ�WR�WKH�UHSRUWHG�PHWKRGV�� *HQHUDO�SURFHGXUH�IRU�V\QWKHVLV�RI��D�L 7R�WKH�VXVSHQVLRQ�RI���DPLQRWKLRSKHQH���FDUER[� DPLGH� �� ��� PPRO�� LQ� �� P/� RI� JODFLDO� DFHWLF� DFLG ��LPLQRFRXPDULQH���FDUER[DPLGH������PPRO��ZDV�DGGHG� 7KH�PL[WXUH�ZDV�VWLUUHG�DQG�KHDWHG�IRU���KRXUV��7KH VROLG� FU\VWDOV� RI� �� ZDV� ILOWHUHG� RII� DQG� WKRURXJKO\ ZDVKHG� ZLWK� ��SURSDQRO� DQG� GULHG�� 7KH� SURGXFW� � REWDLQHG������PPRO��ZDV�KHDWHG�LQ�'0)������&��IRU ����KRXUV�DQG�WKHQ�FRROHG��7KH�SUHFLSLWDWH�IRUPHG�ZDV ILOWHUHG�RII�DQG�ZDVKHG�ZLWK���SURSDQRO�WR�JLYH���LQ VDWLVIDFWRU\�\LHOG�� ��$FHW\O����FRXPDULQ���\O��������������KH[DK\G� URS\ULGR>�′��′����@WKLHQR>����G@S\ULPLGLQ���RQH� ��D�� <LHOG����� 0S!����&� ,5��.%U��������ν1x+�������������������������� ����������������������������������FP���� 89�9LV� �GLR[DQH��� νPD[� �ORJ� ε�� � ������ ������� ��������������������FP���������� ��&�105��'062�G���δ������&+���������������� ������� ������� ������� ������� �������� �������� ������ �������������������������������������������������������� �+�105��'062�G���δ��������EU�V���+��1+���������V� �+��+�����������G��-� �����+]���+��«�����������W��-� ����+]���«��«�����������P���«��«���«�����������P���«� ¯+�¯+�1�$F�&+����������P���«��̄ +�¯+�1�$F�&+��� ������P���«��̄ +�¯+�1�$F�&+����������V���«��&2¯+��� $QDO��&DOFG��IRU�&��+��1�2�6�����������&������� +�������1��������)RXQG��&��������+�������1������� ��$FHW\O������FKORURFRXPDULQ���\O�������������� KH[DK\GURS\ULGR>�′��′����@WKLHQR>����G@S\ULPLGLQ��� RQH���E���<LHOG����� 0S!����&� ,5��.%U��������ν1x+�������������������������� �����������������������������������FP��� 89�9LV� �GLR[DQH��� νPD[� �ORJ� ε�� � ������ ������� ��������������������FP���������� �+�105��'062�G���δ��������EU�V���+��1+������� �V���+��+�����������G��-� �����+]���+��«�����������GG� -� �����������+]���«��«�����������G��-� ������+]���«� «�����������P���«��̄ +�¯+�1�$F�&+����������P���«� ¯+�¯+�1�$F�&+����������P���«��̄ +�¯+�1�$F�&+��� ������V���«��&2¯+��� $QDO��&DOFG��IRU�&��+��&O1�2�6�����������&������� +�������1�������)RXQG��&��������+�������1������ ��$FHW\O������PHWKR[\FRXPDULQ���\O������������ ��KH[DK\GURS\ULGR>�′��′����@WKLHQR>����G@S\ULPLGLQ� ��RQH���F���<LHOG����� 0S���������&� ,5��.%U��������ν1x+�������������������������� �����������������������������������FP��� 89�9LV� �GLR[DQH��� νPD[� �ORJ� ε�� � ������ ������� ���������������������������������FP���������� ��&�105��'062�G���δ�������&+�������������� �2&+���� ������� ������� ������� ������� ������� ������ �������� �������� �������� ������� ������� ������� ������ �������������������� �+�105��'062�G���δ��������EU�V���+��1+������� �V���+��+�����������P���+��«���«���«�����������P���«� ¯+�¯+�1�$F�&+����������V���«��¬¯+����������P���«� ¯+�¯+�1�$F�&+����������P���«��̄ +�¯+�1�$F�&+��� ������V���«��&2¯+��� $QDO��&DOFG��IRU�&��+��1�2�6�����������&������� +�������1�������)RXQG��&��������+�������1������ ��$FHW\O������PHWKR[\FRXPDULQ���\O������������ ��KH[DK\GURS\ULGR>�′��′����@WKLHQR>����G@S\ULPLGLQ� ��RQH���G���<LHOG����� 0S���������&� ,5��.%U��������ν1x+�������������������������� �����������������������������FP��� 89�9LV� �GLR[DQH��� νPD[� �ORJ� ε�� � ������ ������� ����������������������������������FP���������� �+�105��'062�G���δ��������EU�V���+��1+���������V� �+��+�����������G��-� �����+]���+��«����������P���«� +���+�����������P���«��¯+�¯+�1�$F�&+�������� �V���«��¬¯+����������P���«��¯+�¯+�1�$F�&+��� ������P���«��̄ +�¯+�1�$F�&+����������V���«��&2¯+��� $QDO��&DOFG��IRU�&��+��1�2�6�����������&������� +�������1�������)RXQG��&��������+�������1������ (WK\O� ��R[R����FRXPDULQ���\O��������������KH[DK\G� URS\ULGR>�′��′����@WKLHQR>����G@S\ULPLGLQH���FDUER[\� ODWH���H���<LHOG����� 0S���������&� ,5��.%U��������ν1x+�������������������������� �����������������������������FP��� 89�9LV� �GLR[DQH��� νPD[� �ORJ� ε�� � ������ ������� ��������������������FP���������� ��&�105��'062�G���δ�������2&+�&+��������� ������������2&+�&+��������������������������������� ������������������������������������������������������� ���������������������������� �+�105��'062�G���δ��������EU�V���+��1+������� �V���+��+�����������G��-� �����+]���+��«�����������W� -� �����+]���«��«�����������P���«��«���«�����������P� �«��̄ +�¯+�1�&22(W�&+����������T��-� �����+]���«� &2¬¯+�¯+����������P���«��̄ +�¯+�1�&22(W�&+��� ������P���«��¯+�¯+�1�&22(W�&+����������W��-� ����+]���+��&2¬¯+�¯+��� $QDO��&DOFG��IRU�&��+��1�2�6�����������&������� +�������1�������)RXQG��&��������+�������1������� (WK\O� �����FKORURFRXPDULQ���\O����R[R����������� ��KH[DK\GURS\ULGR>�′��′����@WKLHQR>����G@S\ULPLGLQH� ��FDUER[\ODWH���I���<LHOG����� 0S!����&� ,5��.%U��������ν1x+�������������������������� �����������������������������FP��� 89�9LV� �GLR[DQH��� νPD[� �ORJ� ε�� � ������ ������� ��������������������FP���������� �+�105��'062�G���δ��������EU�V���+��1+������� �V���+��+�����������G��-� �����+]���+��«�����������GG� -� ����������+]���«��«�����������G��-� �����+]���«� ¤ÑÎ˾É�ÌÎÁ��о�Ò¾ÎÊ��Ó�Ê����x�������x�°�����ÀÆÍ������� �� «���������� �P���«��¯+�¯+�1�&22(W�&+�������� �T�� -� �����+]���«��&2¬¯+�¯+���� ����� �P�� �«� ¯+�̄ +�1�&22(W�&+����������P���«��̄ +�̄ +�1�&22(W�&+��� ������W��-� �����+]���+��&2¬¯+�¯+��� $QDO��&DOFG��IRU�&��+��&O1�2�6�����������&������� +�������1�������)RXQG��&��������+�������1������ (WK\O������PHWKR[\FRXPDULQ���\O����R[R��������� ����KH[DK\GURS\ULGR>�′��′����@WKLHQR>����G@S\ULPLGL� QH���FDUER[\ODWH���J���<LHOG����� 0S���������&� ,5��.%U��������ν1x+�������������������������� �����������������FP��� 89�9LV� �GLR[DQH��� νPD[� �ORJ� ε�� � ������ ������� ���������������������������������FP���������� �+�105��'062�G���δ��������EU�V���+��1+������� �V���+��+�����������P���+��«���«���«�����������P���«� ¯+�¯+�1�&22(W�&+����������T��-� �����+]���«� &2¬¯+�¯+����������P���«��̄ +�¯+�1�&22(W�&+��� ������P���«��¯+�¯+�1�&22(W�&+����������W��-� ����+]���+��&2¬¯+�¯+��� $QDO��&DOFG��IRU�&��+��1�2�6�����������&������� +�������1�������)RXQG��&��������+�������1������ (WK\O� �����EURPRFRXPDULQ���\O����R[R����������� ��KH[DK\GURS\ULGR>�′��′����@WKLHQR>����G@S\ULPLGLQH� ��FDUER[\ODWH���K���<LHOG����� 0S!����&� ,5��.%U��������ν1x+�������������������������� �����������������������������FP��� 89�9LV� �GLR[DQH��� νPD[� �ORJ� ε�� � ������ ������� ��������������������FP���������� �+�105��'062�G���δ��������EU�V���+��1+������� �V���+��+�����������V���+��«�����������G��-� ������+]� �«��«�����������G��-� ������+]���«��«�����������P� �«��̄ +�¯+�1�&22(W�&+����������T��-� �����+]���«� &2¬¯+�¯+����������P���«��̄ +�¯+�1�&22(W�&+��� ������P���«��¯+�¯+�1�&22(W�&+����������W��-� ����+]���+��&2¬¯+�¯+��� $QDO��&DOFG��IRU�&��+��%U1�2�6�����������&������� +�������1�������)RXQG��&��������+�������1������ 7HUW�EXW\O���R[R����FRXPDULQ���\O�������������� KH[DK\GURS\ULGR>�′��′����@WKLHQR>����G@S\ULPLGLQH��� FDUER[\ODWH���L���<LHOG����� 0S���������&� ,5��.%U��������ν1x+�������������������������� �����������������������������������FP���� 89�9LV� �GLR[DQH��� νPD[� �ORJ� ε�� � ������ ������� ��������������������FP���������� ��&�105��'062�G���δ��������������&�&+����� ������ ����� �&�&+������ ������� ������� ������� ������� ������������������������������������������������������� ��������������������������� �+�105��'062�G���δ��������EU�V���+��1+���������V� �+��+�����������G��-� �����+]���+��«�����������W��-� ����+]���«��«�����������P���«��«���«�����������P���«� ¯+�¯+�1�%RF�&+����������P���«��̄ +�¯+�1�%RF�&+��� ����� �P�� �«�� ¯+�¯+�1�%RF�&+���� ����� �V�� �+� &22&�¯+����� $QDO��&DOFG��IRU�&��+��1�2�6�����������&������� +�������1�������)RXQG��&��������+�������1������ *HQHUDO�SURFHGXUH�IRU�V\QWKHVLV�RI���M�DQG��N 7R�WKH���J�RI�WHUW�EXW\O���R[R����FRXPDULQ���\O�� ������������KH[DK\GURS\ULGR>�′��′����@WKLHQR>����G@ S\ULPLGLQH���FDUER[\ODWH� �L� LQ� ���P/� RI� GLFKORUR� PHWKDQH���P/�RI�WULIOXRUDFHWLF�DFLG�ZDV�DGGHG��7KH UHDFWLRQ�PL[WXUH�ZDV�VWLUUHG�DQG�KHDWHG�GXULQJ���KRXUV� 7KH�H[FHVV�OLTXLG�KDG�EHHQ�UHPRYHG�RQ�URWDU\�HYDSR� UDWRU�DQG� WKH� UHVLGXH�ZDV� WUHDWHG�ZLWK�����VRGLXP FDUERQDWH�� 7KH� SUHFLSLWDWH� IRUPHG� ZDV� ILOWHUHG� DQG ZDVKHG�ZLWK�PHWKDQRO�� 7R�WKH�VXVSHQVLRQ�RI�������J��LQ���P/�RI�DQK\GURXV ����GLR[DQH�ZLWK������P/�RI�WULHWK\ODPLQH�������P/ RI�S�PHWK\OEHQ]R\OFKORULGH�ZDV�DGGHG��7KH�UHDFWLRQ PL[WXUH�ZDV�VWLUUHG�DW����&�RYHUQLJKW��7KH�SUHFLSLWDWH RI� �M� IRUPHG� ZDV� ILOWHUHG� RII� ZLWKRXW� FRROLQJ� DQG ZDVKHG�ZLWK�����SURSDQRO��� ��%HQ]R\O����FRXPDULQ���\O��������������KH[DK\G� URS\ULGR>�′��′����@WKLHQR>����G@S\ULPLGLQ���RQH� ��M�� <LHOG����� 0S���������&� ,5��.%U��������ν1x+�������������������������� �����������������������������������FP��� 89�9LV� �GLR[DQH��� νPD[� �ORJ� ε�� � ������ ������� ������FP���������� ��&�105��'062�G���δ�������&+��������������� ������������������������������������������������������� ������� ������� �������� �������� ������� ������� ������ ���������������������������������� �+�105�δ��'062�G���δ��������EU�V���+��1+�� ������V���+��+�����������G��-� �����+]���+��«��������� �W��-� �����+]���«��«����������������P���«��«���+� ��+��′� �� +��′� �� +��′� �� +��′��� ����� �P�� �«� ¯+�̄ +�1�&2$U�&+����������P���«��̄ +�̄ +�1�&2$U�&+��� ������P���«��̄ +�¯+�1�&2$U�&+����������V���+��&+��� $QDO��&DOFG��IRU�&��+��1�2�6�����������&������� +�������1�������)RXQG��&��������+�������1������ �����0HWK\OSKHQ\OVXOIRQ\O�����FRXPDULQ���\O������ ��������KH[DK\GURS\ULGR>�′��′����@WKLHQR>����G@S\UL� PLGLQ���RQH� ��N��� 7KH� FRPSRXQG� �N� ZDV� REWDLQHG DQDORJRXVO\�WR��M�VWDUWLQJ�IURP�WRV\O�FKORULGH��<LHOG����� 0S!����&� ,5��.%U��������ν1x+�������������������������� ������������������������������������νDV�62�������� �νV�62���FP��� 89�9LV� �GLR[DQH��� νPD[� �ORJ� ε�� � ������ ������� ������FP���������� �+�105�δ��'062�G���δ��������EU�V���+��1+�� ������V���+��+�����������G��-� �����+]���+��«��������� �P���«��«���+��′�+��′���������P���«��«���«��� +��′�+��′���������P���«��¯+�¯+�1�&2$U�&+��� ������P���«��¯+�¯+�1�&2$U�&+����������P���«� ¯+�¯+�1�&2$U�&+����������V���+��&+��� $QDO��&DOFG��IRU�&��+��1�2�6������������&������� +�������1�������)RXQG��&��������+�������1������ &RQFOXVLRQ $� VHULHV� RI� QRYHO� ���FRXPDULQ���\O�������������� KH[DK\GURS\ULGR>�′��′����@WKLHQR>����G@S\ULPLGLQ��� RQH�GHULYDWLYHV�ZHUH�REWDLQHG�ZLWK�WKH�DSSOLFDWLRQ�RI ¤ÑÎ˾É�ÌÎÁ��о�Ò¾ÎÊ��Ó�Ê����x�������x�°�����ÀÆÍ������� �� ��LPLQRFRXPDULQ���FDUER[DPLGH�UHDUUDQJHPHQW��XVLQJ ��DPLQR���������WHWUDK\GURWKLHQR>����F@S\ULGLQ���FDUE� R[DPLGHV�DV�GLQXFOHRSKLOHV��7KH�ZD\V�RI�WKHLU�PRGL� ILFDWLRQ�KDV�EHHQ�VWXGLHG�� $FNQRZOHGJPHQW 3DUW�RI�WKLV�ZRUN�ZDV�VXSSRUWHG�E\�D�JUDQW�,17$6 5HI�� 1R�� ������������ ZKLFK� LV� JUDWHIXOO\� DFNQRZ� OHGJHG� 5HIUHQFHV�DQG�1RWHV� ���(O�6XEEDJK�+�,�����6DXGL�3KDUP��-��x�������x�����x�3��������� ���3DW��''������������������&��$��x�������x�9RO�������x�3���������� ���3DW��'(��������������������&��$��x�������x�9RO������x�3���������� ��3DW��:2�����������������������&��$��x�������x�9RO�������x�3�������� ���%LORNLQ�<�9���9DV\O\HY�0�9���%UDQ\WVND�2�9��HW�DO�����7HWUDKHGURQ��x�������x������x�3�������������� ���.RYDOHQNR�6�0���9ODVRY�6�9���&KHUQ\NK�9�3�����6\QWKHVLV��x�������x�����x�3����������� ���=KXUDYHO�,�2���.RYDOHQNR�6�0���,YDVKFKHQNR�$�9��HW�DO�����-��+HWHURF\FO��&KHP��x�������x�9RO����������x�3���������� ���.RYDOHQNR�6�0���%\ORY�,�(���6\WQLN�.�0��HW�DO�����0ROHFXOHV��x�������x�����x�3������������ ���&RXPDULQV��ELRORJ\��DSSOLFDWLRQV�DQG�PRGH�RI�DFWLRQ���(G��5�2s.HQQHG\��5�'�7KRUQHV��x�1HZ�<RUN��-RKQ�:LOH\� �6RQV� ,QF�������� ����6DXWHU�)���-RUGLV�8���)URHKOLFK�-��HW�DO�����$&+�x�0RGHOV�LQ�&KHPLVWU\��x�������x�9RO�������������x�3����������� ����2s&DOODJKDQ�&�1�����-��&KHP��6RF��3HUNLQ�7UDQV�����x�������x�����x�3������������ ����&]HUQH\�3���+DUWPDQQ�+�����-��3UDNW��&KHP��x�������x�������x�3���������� «¾Â�ÇÖɾ�ÂÌ�ÎþÈÔ��������������Î� ¤ÑÎ˾É�ÌÎÁ��о�Ò¾ÎÊ��Ó�Ê����x�������x�°�����ÀÆÍ������� ��