2-(1-бута-1,3-диен)-4-[фенил(2-фурил)]замещенные тиазолы на основе новых производных 2,4-пентадиентиоамида

2-(1-бута-1,3-диен)-4-[фенил(2-фурил)]замещенные тиазолы на основе новых производных 2,4-пентадиентиоамида

Конденсацией (Е)-3-фенил(2-фурил)акрилальдегидов с циантиоацетамидом получены (2Е, 4Е)-4-фенил(2-фурил)-2-циано-2,4-пентадиентиоамиды, на основе которых синтезированы замещенные 4-арил(гетерил)-2-(1 -бута-1,3-диен)тиазолы....

Ausführliche Beschreibung

Gespeichert in:
Bibliographische Detailangaben
Datum:2012
1. Verfasser: Дяченко, В.Д.
Format: Artikel
Sprache:Russian
Veröffentlicht: Інститут органічної хімії НАН України 2012
Schriftenreihe:Журнал органічної та фармацевтичної хімії
Online Zugang:http://dspace.nbuv.gov.ua/handle/123456789/42019
Tags: Tag hinzufügen
Keine Tags, Fügen Sie den ersten Tag hinzu!
Назва журналу:Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine
Zitieren:2-(1-бута-1,3-диен)-4-[фенил(2-фурил)]замещенные тиазолы на основе новых производных 2,4-пентадиентиоамида / В.Д. Дяченко // Журнал органічної та фармацевтичної хімії. — 2012. — Т. 10, вип. 2(38). — С. 54-58. — Бібліогр.: 22 назв. — рос.

Institution

Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine
id irk-123456789-42019
record_format dspace
spelling irk-123456789-420192013-03-07T03:03:31Z 2-(1-бута-1,3-диен)-4-[фенил(2-фурил)]замещенные тиазолы на основе новых производных 2,4-пентадиентиоамида Дяченко, В.Д. Конденсацией (Е)-3-фенил(2-фурил)акрилальдегидов с циантиоацетамидом получены (2Е, 4Е)-4-фенил(2-фурил)-2-циано-2,4-пентадиентиоамиды, на основе которых синтезированы замещенные 4-арил(гетерил)-2-(1 -бута-1,3-диен)тиазолы. Конденсацією (Е)-3-феніл(2-фурил)акрилальдегідів із ціанотіоацетамідом отримані (2Е, 4Е)-4-феніл(2-фурил)-2-ціано-2,4-пентадієнтіоаміди, на основі яких синтезовані заміщені 4-арил(гетерил)-2-(1-бута-1,3-дієн)тіазоли. (2E, 4E)-2-Cyano-4-phenyl(2-furyl)-2,4-pentadienethioamides have been obtained by condensation of (E)-3-phenyl(2-furyl)acrylaldehyde with cyanothioacetamide and used in the synthesis of 4-[aryl(2-furyl])-2-(buta-1,3-dien)thiazoles derivatives. 2012 Article 2-(1-бута-1,3-диен)-4-[фенил(2-фурил)]замещенные тиазолы на основе новых производных 2,4-пентадиентиоамида / В.Д. Дяченко // Журнал органічної та фармацевтичної хімії. — 2012. — Т. 10, вип. 2(38). — С. 54-58. — Бібліогр.: 22 назв. — рос. 0533-1153 http://dspace.nbuv.gov.ua/handle/123456789/42019 547.315.2:547.789.1 ru Журнал органічної та фармацевтичної хімії Інститут органічної хімії НАН України
institution Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine
collection DSpace DC
language Russian
description Конденсацией (Е)-3-фенил(2-фурил)акрилальдегидов с циантиоацетамидом получены (2Е, 4Е)-4-фенил(2-фурил)-2-циано-2,4-пентадиентиоамиды, на основе которых синтезированы замещенные 4-арил(гетерил)-2-(1 -бута-1,3-диен)тиазолы.
format Article
author Дяченко, В.Д.
spellingShingle Дяченко, В.Д.
2-(1-бута-1,3-диен)-4-[фенил(2-фурил)]замещенные тиазолы на основе новых производных 2,4-пентадиентиоамида
Журнал органічної та фармацевтичної хімії
author_facet Дяченко, В.Д.
author_sort Дяченко, В.Д.
title 2-(1-бута-1,3-диен)-4-[фенил(2-фурил)]замещенные тиазолы на основе новых производных 2,4-пентадиентиоамида
title_short 2-(1-бута-1,3-диен)-4-[фенил(2-фурил)]замещенные тиазолы на основе новых производных 2,4-пентадиентиоамида
title_full 2-(1-бута-1,3-диен)-4-[фенил(2-фурил)]замещенные тиазолы на основе новых производных 2,4-пентадиентиоамида
title_fullStr 2-(1-бута-1,3-диен)-4-[фенил(2-фурил)]замещенные тиазолы на основе новых производных 2,4-пентадиентиоамида
title_full_unstemmed 2-(1-бута-1,3-диен)-4-[фенил(2-фурил)]замещенные тиазолы на основе новых производных 2,4-пентадиентиоамида
title_sort 2-(1-бута-1,3-диен)-4-[фенил(2-фурил)]замещенные тиазолы на основе новых производных 2,4-пентадиентиоамида
publisher Інститут органічної хімії НАН України
publishDate 2012
url http://dspace.nbuv.gov.ua/handle/123456789/42019
citation_txt 2-(1-бута-1,3-диен)-4-[фенил(2-фурил)]замещенные тиазолы на основе новых производных 2,4-пентадиентиоамида / В.Д. Дяченко // Журнал органічної та фармацевтичної хімії. — 2012. — Т. 10, вип. 2(38). — С. 54-58. — Бібліогр.: 22 назв. — рос.
series Журнал органічної та фармацевтичної хімії
work_keys_str_mv AT dâčenkovd 21buta13dien4fenil2furilzameŝennyetiazolynaosnovenovyhproizvodnyh24pentadientioamida
first_indexed 2025-07-04T00:28:04Z
last_indexed 2025-07-04T00:28:04Z
_version_ 1836674066248892416
fulltext Журнал органічної та фармацевтичної хімії. – 2012. – Т. 10, вип. 2 (38) 54 УДК 547.315.2:547.789.1 2-(1-БУТА-1,3-ДИЕН)-4-[ФЕНИЛ(2-ФУРИЛ)]ЗАМЕЩЕННЫЕ ТИАЗОЛЫ НА ОСНОВЕ НОВЫХ ПРОИЗВОДНЫХ 2,4-ПЕНТАДИЕНТИОАМИДА В.Д.Дяченко Луганский национальный университет им. Тараса Шевченко 91011, г. Луганск, ул. Оборонная, 2. Е-mail: chem@luguniv.edu.ua Ключевые слова: конденсация Кнёвенагеля; (Е)-3-фенил(2-фурил)акрилальдегиды; цианотиоацетамид; (2Е, 4Е)-4-[фенил(2-фурил])-2-циано-2,4-пентадиентиоамиды; 2-(1-бута-1,3-диен)-4-[фенил(2-фурил)]тиазолы; реакция Ганча Конденсацией (Е)-3-фенил(2-фурил)акрилальдегидов с циантиоацетамидом получены (2Е, 4Е)-4-фенил(2-фурил)-2-циано-2,4-пентадиентиоамиды, на основе которых синте- зированы замещенные 4-арил(гетерил)-2-(1-бута-1,3-диен)тиазолы. 2-(1-BUTA-1,3-DIEN)-4-[PHENYL(2-FURYL)] SUBSTITUTED THIAZOLES ON THE BASIS OF NEW 2,4-PENTADIENETHIOAMIDE DERIVATIVES V.D.Dyachenko (2E, 4E)-2-Cyano-4-phenyl(2-furyl)-2,4-pentadienethioamides have been obtained by conden- sation of (E)-3-phenyl(2-furyl)acrylaldehyde with cyanothioacetamide and used in the synthe- sis of 4-[aryl(2-furyl])-2-(buta-1,3-dien)thiazoles derivatives. 2-(1-БУТА-1,3-ДІЄН)-4-[ФЕНІЛ(2-ФУРИЛ)]ЗАМІЩЕНІ ТІАЗОЛИ НА ОСНОВІ НОВИХ ПОХІДНИХ 2,4-ПЕНТАДІЄНТІОАМІДУ В.Д.Дяченко Конденсацією (Е)-3-феніл(2-фурил)акрилальдегідів із ціанотіоацетамідом отримані (2Е, 4Е)-4-феніл(2-фурил)-2-ціано-2,4-пентадієнтіоаміди, на основі яких синтезовані заміще- ні 4-арил(гетерил)-2-(1-бута-1,3-дієн)тіазоли. Замещенные тиазолы нашли применение в ка- честве ингибиторов протеазы ВИЧ [1], препара- тов для лечения болезни Альцгеймера [2], вос- палительных процессов [3, 4] и опухолей [5, 6]. С целью поиска новых биологически актив- ных соединений указанного типа в настоящей работе изучена реакция замещенных акролеинов 1а-с с циантиоацетамидом 2 в этаноле при 20°С в присутствии морфолина. Обнаружено, что она протекает по типу конденсации Кневенагеля с об- разованием соответствующих замещенных 1,3- бутадиенов 3а-с. Отметим, что кротоновый аль- дегид, в отличие от акролеинов 1 а-с, взаимо- действует с циантиоацетамидом 2 в основной среде по Михаэлю с образованием 4-метил-3- цианопиридин-2(1Н)-тиона [7]. Взаимодействие тиоамидов 3а-с с α-бромкар- бонильными соединениями 4а-m в ДМФА при 200С очевидно протекает через образование ин- термедиатов 6 и приводит к замещенным тиазо- лам Ганча 5а-s (метод а). Последние также легко получаются в аналогичных условиях трехкомпо- нентной конденсацией альдегидов 1а-с, циантио- ацетамида 2 и α-бромкетонов 4а-m (метод b). Использование в этой конденсации в качестве реагентов 3-бромацетилпиридина 7 и 3-бром- ацетилкумарина 8 позволяет получить соответ- ствующие производные 9 и 10a,b. При этом сле- дует особо отметить полифункциональный ти- азолилзамещенный пиридин 9, аналоги кото- рого оказались перспективными при создании люминофоров [8-11], препаратов с противомик- робным [12] и антиаллергическим действием [13], а также в синтезе природных антибиоти- ков [14-19]. Спектральные и физико-химические характе- ристики подтверждают строение соединений 3а-с, 5а-с, 9 и 10а,b, при определении структурных параметров которых учитывались данные ра- бот [20, 21] (схема). Экспериментальная часть Температуры плавления определены на бло- ке Кофлера. Спектры ЯМР 1Н получены на спект- рометре Varian Mercury-400 (400.397 МГц) в ДМСО- d 6 , внутренний стандарт – ТМС. ИК-спектры сня- ты на спектрофотометре ИКС-40 в вазелиновом масле. Масс-спектры зарегистрированы на при- борах Kratos MS-890 (ЭУ, 70 эВ) с применением прямого ввода вещества в ионный источник и Crommas GS/MS – Hewlett-Packard 5890/5972, ко- лонка HP-5MS (XИ, 70 эВ). Контроль за ходом ре- Журнал органічної та фармацевтичної хімії. – 2012. – Т. 10, вип. 2 (38) 55 акции и индивидуальностью полученных соеди- нений осуществляли методом ТСХ на пластинах Silufol UV-254 в системе ацетон-гексан 3:5, про- явители – пары йода и УФ-облучение. Синтез 5-замещенных (2Е, 4Е)-2-цианопен- та-2,4-диентиоамидов 3а-с. К перемешиваемому раствору 10 ммоль альдегида 1а-с в 20 мл этано- ла при 20°С прибавляют 1.0 г (10 ммоль) циан- тиоацетамида 2 и каплю морфолина, перемеши- вают 2 ч и оставляют на сутки. Образовавшийся осадок отфильтровывают, промывают этанолом, гексаном и кристаллизуют из этанола. (2Е, 4Е)-5-Фенил-2-цианопента-2,4-диентио- амид 3а. Выход – 63%, красные кристаллы, Т.пл. – 160-161°С (АсОН) (лит.: [22] – 149°С). (2Е, 4Е)-4-Бром-5-фенил-2-цианопента-2,4- диентиоамид 3b. Выход – 70%, рубиновые кри- сталлы, Т.пл. – 138-140°С. ИК-спектр, ν, см-1: 3335, 3294, 3158 (NH 2 ), 2215 (CN). Спектр ЯМР 1Н (δ, м.д., J, Гц): 5.21 (с, 1Н, СН=), 6.65 (с, 1Н, СН=СBr), 7.31-7.41 (м, 7Н, Ph и NH 2 ). Масс-спектр (ЭУ, m/z, I отн. , %): 294 (4) [М+1]+, 293 (3) [М]+, 213 (100) [М-Br]+, 180 (16), 152 (8), 127 (7), 106 (S), 77 (9) [Ph]+, 51 (5). Найдено, %: C 49.04; H 2.97; N 9.41. C 17 H 9 BrN 2 S. Вычислено, %: С 49.16; Н 3.09; N 9.56. (2Е, 4Е)-5-(2-Фурил)-2-цианопента-2,4-диен- тиоамид 1с. Выход – 92%, оранжевый порошок, Т.пл. – 175-176°С. ИК-спектр, ν, см-1: 3340, 3298, 3158 (NH 2 ), 2212 (CN). Спектр ЯМР 1Н (δ, м.д., J, Гц): 6.68 (1Н, д, Н5 фурана, J = 2.4), 7.29 (1Н, д, СН=, J = 12.0), 7.92 (2Н, ш.с., СН= и Н3 фурана), 9,36 (1Н, ш.с., NH 2 ), 9.87 (1Н, ш.с., NH 2 ). Масс-спектры (XИ, m/z, І отн. , %): 203 (100) [М-1]+. Найдено, %: С 58.75; Н 3.79; N 13.66. C 10 H 8 N 2 OS. Вычислено, %: С 58.81; H 3.95; N 13.42. (2Е, 4Е)-2-(1-Бута-1,3-диен-4-[фенил(2-фу- рил)]-1-цианотиазолы 5а-s, 9, 10a,b. Метод а. Смесь 10 ммоль тиамида 3а-с и 10 ммоль α-бром- кетона 4а-m в 15 мл ДМФА при 20°С перемешива- ют 4 ч и через 24 ч реакционную смесь разбавля- ют равным объемом воды и отфильтровывают образовавшийся осадок. Промывают водой, эта- нолом и гексаном. Перекристаллизовывают из подходящего растворителя (табл. 1, 2). Масс-спектр соединения 5а (ЭУ, m/z, І отн. , %): 332 (7) [М+2]+, 330 (38) [М]+, 253 (100) [М-Ph]+, 121 (22), 89 (9) [C 7 H 5 ]+, 77 (11) [Ph]+. R X CN NH S ArO R X CHO CN SNH 2 N H O -H 2 O R X CN NH 2 S Br Ar O S N O O CN R OO O Br S N N CN Ph SEtNC N O Br CN SEt CN R S N Ar -H О 2 1a-c +2 + 4 a-m 1 a-c 2 8 10 a,b 9 5 a-s 6 7 3 a-c 4 a-m , метод b метод а 1, 3 а R=Ph, X=H; b R=Ph, X=Br; c R=2-фурил, X=H; 4 a Ar=2-HOC 6 H 4 , b Ar=4-циклогексил-фенил, с Ar=4-FC 6 H 4 , e Ar=4-BuC 6 H 4 , f Ar=4-MeOC 6 H 4 , g Ar=2,3,5-Me 3 C 6 H 2 , h Ar=4-ClC 6 H 4 , i Ar=4-NO 2 C 6 H 4 , j Ar=4-MeC 6 H 4 , k Ar=4-EtOC 6 H 4 , l Ar=Ph, m Ar=4-BrC 6 H 4 ; 5 a R=Ph, X=H, Ar=2-HOC 6 H 4 , b R=Ph, X=H, Ar=4-циклогексилфенил; c R=Ph, X=H, Ar=4-FC 6 H 4 ; d R=Ph, X=H, Ar=4-PhC 6 H 4 ; e R=Ph, X=H, Ar=4-BuС 6 H 4 ; f R=Ph, X=H, Ar=4-MeOC 6 H 4 ; g R=Ph, X=H, Ar=4-ClC 6 H 4 ; h R=Ph, X=Br, Ar=4-ClC 6 H 4 ; i R=Ph, X=Br, Ar=4-NO 2 C 6 H 4 ; j R=Ph, X=Br, Ar=4-MeC 6 H 4 ; k R=Ph, X=Br, Ar=4-MeOC 6 H 4 ; l R=Ph, X=Br, Ar=4-EtOC 6 H 4 ; m R=Ar=Ph, X=Br; n R=Ph, X=Br, Ar=4-BrC 6 H 4 ; o R=2-фурил, X=H, Ar=2,3,5-Me 3 C 6 H 2 ; p R=2-фурил, X=H, Ar=4-BrC 6 H 4 ; q R=2-фурил, X=H, Ar=4-BrC 6 H 4 ; r R=2-фурил, X=H, Ar=4-MeOC 6 H 4 ; 10 a R=Ph, b R=2-фурил. Схема Журнал органічної та фармацевтичної хімії. – 2012. – Т. 10, вип. 2 (38) 56 Таблица 1 Характеристики синтезированных соединений (5а-s, 9, 10а,b) Соеди- нение Выход, % метод а/b Т.пл., °С (растворитель для кристаллизации) Найдено, % Формула Вычислено, % С Н N C H N 5a 81/83 171-173 (AcOH) 75.61 4.12 8.33 C 20 H 14 N 2 OS 72.70 4.27 8.48 5b 88/75 178-179 (BuOH) 78.68 6.02 6.89 C 26 H 24 N 2 S 78.75 6.10 7.06 5c 77/70 161-163 (AcOH) 72.14 3.88 8.37 C 20 H 13 FN 2 S 72.27 3.94 8.43 5d 81/85 198-200 (DMF) 79.85 4.52 7.08 C 26 H 18 N 2 S 79.97 4.65 7.17 5e 69/68 121-123 (MeOH) 77.69 5.78 7.42 C 24 H 22 N 2 S 77.80 5.99 7.56 5f 73/72 184-186 (BuOH) 73.15 4.51 8.04 C 21 H 16 N 2 OS 73.23 4.68 8.13 5g 70/66 109-111 (MeOH) 68.77 3.60 7.96 C 20 H 13 ClN 2 S 68.86 3.76 8.03 5h 85/86 137-138 (EtOH) 56.10 2.77 6.48 C 20 H 12 BrClN 2 S 51.16 2.83 6.55 5i 78/81 167-168 (AcOH) 54.72 2.69 9.43 C 20 H 12 BrN 2 O 2 S 54.81 2.76 9.59 5j 79/80 181-182 (DMF) 61.80 3.65 6.72 C 21 H 15 BrN 2 S 61.92 3.71 6.88 5k 85/79 121-122* (EtOH) 59.42 3.40 6.58 C 21 H 15 BrON 2 S 59.58 3.57 6.62 5l 80/84 131-133* (AcOH) 60.35 3.88 6.33 C 22 H 17 BrON 2 S 60.42 3.92 6.41 5m 78/71 107-108 (AcOH) 60.95 3.22 7.04 C 20 H 13 BrN 2 S 61.08 3.33 7.12 5n 80/75 143-144* (BuOH) 50.71 2.44 5.81 C 20 H 12 Br 2 N 2 S 50.87 2.56 5.93 5o 71/80 108-110 (MeOH) 72.71 5.08 7.93 C 21 H 18 N 2 OS 72.81 5.24 8.09 5p 82/78 174-175 (AcOH) 56.29 2.70 7.15 C 18 H 11 BrN 2 OS 56.41 2.89 7.31 5q 79/82 150-151 (AcOH) 63.70 3.19 8.08 C 18 H 11 ClN 2 OS 63.81 3.27 8.27 5r 77/83 256-258 (BuOH) 61.72 3.04 11.95 C 18 H 11 N 2 O 3 S 61.88 3.17 12.03 5s 78/77 126-127 (BuOH) 68.14 4.09 8.21 C 19 H 14 N 2 O 2 S 68.25 4.22 8.38 9 84 165-167 (AcOH) 66.50 4.29 13.45 C 23 H 18 N 4 S 2 66.64 4.38 13.52 10a 72 177-179 (BuOH) 72.14 3.55 7.21 C 23 H 14 N 2 O 2 S 72.23 3.69 7.33 10b 75 169-171 (BuOH) 67.58 3.19 7.44 C 21 H 12 N 2 O 3 S 67.73 3.25 7.52 * При УФ-облучении флуоресцирует Таблица 2 Данные ИК- и ЯМР 1Н спектров синтезированных соединений (5а-s, 9, 10а,b) Соеди- нение ИК-спектр, ν, см-1 С≡N Спектр ЯМР 1Н (δ, м.д., J, Гц) 1 2 3 5а 2215 3448 (ОН) 6.89 (1Н, т, Н аром. , J = 7.8), 6,92 (1H, д, СН=, J = 10.6), 7.10-7.46 (6Н, м, Н аром. и СН=), 7.62 (2Н, м, Н аром. ), 8.05 (2Н, м, Н аром. и СН=), 8.18 (1Н, с, Н5 тиазола), 10.21 (1Н, ш.с, ОН) 5 b 2214 1.22-1.48 (6Н, м, циклогексан), 1.63-1.99 (5Н, м, циклогексан), 7.22-7.43 (7Н, м, Н аром. и СН=), 7.54-7.65 (2Н, м, Н аром. и СН=), 7.87 (2Н, д, Н аром. , J = 7.6), 7.91 (1Н, с, Н5 тиазола), 8.06 (1Н, д, СН=, J = 10.48) 5с 2213 7.05-7.47 (7Н, м, 6Н аром. и СН=), 7.51-7.72 (3Н, м, Н аром. и СН=), 7.95-8.01 (2Н, м, Н аром. и СН=), 8.19 (1Н, с, Н5 тиазола) 5d 2218 7.11-7.52 (6Н, Н аром. и СН=), 7.61-7.89 (6Н, Н аром. и СН=), 8.09 (1Н, с, Н5 тиазола), 8.11-8.32 (5Н, м, Н аром. и СН=) 5е 2216 0.89 (3Н, т, Ме, J = 7.18), 1.11-1.78 (4Н, м, 2СН 2 ), 2.60 (2Н, т, СН 2 , J = 7.72), 7.11-7.41 (5Н, Н аром. и СН=), 7.62-7.79 (2Н, м, Н аром. и СН=), 7.91 (3Н, д, Н аром. , J = 7.05), 8.11 (3Н, м, Н аром. и СН=) 5f 2214 3.89 (3Н, с, Ме), 7.11-7.55 (5Н, м, Н аром. и СН=), 7.61-7.79 (2Н, м, Н аром. и СН=), 7.85-8.24 (6Н, Н аром. и СН=) 5g 2215 7.08-7.79 (9Н, м, 6Н аром. и 3Н бутадиена), 8.01 (2Н, д, Н аром. , J = 8.58), 8.21 (2Н, д, Н аром. , J = 8.58) Журнал органічної та фармацевтичної хімії. – 2012. – Т. 10, вип. 2 (38) 57 Масс-спектр соединения 5h (ЭУ, m/z, І отн. , %): 429 (3)[М+2]+, 428 (12) [М+1]+, 427 (11) [М]+, 347 (100) [М-Br]+, 311 (28) [М-Br-Cl]+, 269 (22), 168 (19), 152 (17), 133 (27), 89 (43) [C 7 H 5 ]+, 77 (15) [Ph]+, 63 (12), 51 (10), 40 (11). Масс-спектр соединения 5i (ЭУ, m/z, І отн. , %): 439 (7) [М+1]+, [М]+ отсутствует, 437 (9) [М-1]+, 358 (100) [М-Br]+, 312 (39) [М-Br-NO 2 ]+, 89 (28) [C 7 H 5 ]+, 77 (15) [Ph]+, 63 (6). Масс-спектр соединения 5j (ЭУ, m/z, І отн. , %): 408 (2) [М+1]+, 407 (5) [М]+, 406 (6) [М-1]+, 327 (180) [М-Br]+, 249 (41) [М-Br-C 6 H 6 ]+, 164 (22), 147 (33), 115 (29), 91 (14) [PhCH 2 ]+, 89 (13) [C 7 H 5 ]+, 77 (16) [Ph]+, 51 (8), 39 (5). Масс-спектр соединения 5k (ЭУ, m/z, І отн. , %): 425 (4) [М+2]+, 424 (19) [М+1]+, 423 (19) [М-1]+, 343 (100) [М-Br]+, 311 (10), 299 (12), 265 (41) [М-Br-C 6 H 6 ]+, 171 (25), 149 (35), 121 (39), 89 (15) [C 7 H 5 ]+, 77 (34) [Ph]+, 51 (8). Масс-спектр соединения 5l (ЭУ, m/z, І отн. , %): 439 (3) [М+2]+, 438 (22) [М+1]+, 437 (25) [М]+, 357 (100) [М-Br]+, 279 (28), 251 (32), 223 (15), 164 (28), 150 (23), 150 (23), 121 (37), 89 (16) [C 7 H 5 ]+, 77 (29) [Ph]+, 51 (9), 40 (8). Масс-спектр соединения 5m (ЭУ, m/z, І отн. , %): 394 (2) [М+1]+, 393 (10) [М]+, 392 (12) [М-1]+, 313 (100) [М-Br]+, 235 (31), 156 (18), 134 (25), 89 (23) [C 7 H 5 ]+, 77 (11) [Ph]+. Масс-спектр соединения 5n (ЭУ, m/z, І отн. , %): 474 (2) [М+2]+, 471 (15) [М+1]+, 472 (23) [М]+, 391 (95) [М-1-Br]+, 311 (58) [М-1-2Br]+, 235 (81) [М-2Br-Ph-1]+, 152 (28), 133 (39), 89 (100) [C 7 H 5 ]+, 77 (29) [Ph]+, 63 (21), 51 (20), 39 (10). Продолжение табл. 2 1 2 3 5h 2213 7.33-7.48 (5Н, м, Н аром. ), 7.83-7.94 (2Н, м, Н аром. ), 7.99 (1Н, с, СН=), 8.04 (2Н, д, Н аром. , J = 8.54), 8.16 (1Н, с, СН=), 8.23 (1Н, с, Н5 тиазола) 5i 2214 7.42-7.58 (3Н, м, Н аром. и СН=), 7.91 (2Н, м, Н аром. ), 8.08 (1Н, с, СН=), 8.32 (5Н, ш.с, Ph), 8.57 (1Н, Н5 тиазола) 5j 2217 2.42 (3Н, с, Ме), 7.22 (2Н, д, Н аром. , J = 7.84), 7.53-7.62 (4Н, м, Н аром. и СН=), 7.88 (1Н, с, СН=), 7.91 (2Н, д, Н аром. , J = 7.72), 8.01 (2Н, м, Н аром. ), 8.30 (1Н, с, Н5 тиазола) 5k 2212 3.82 (3Н, с,Ме), 6.95 (2Н, д, Н аром. , J = 8.64), 7.15-7.28 (3Н, м, Н аром. и СН=), 7.86-8.01 (6Н, м, Н аром. и СН=), 8.19 (1Н, с, Н5 тиазола) 5l 2213 1.42 (3Н, т, Ме, J = 6.94), 4.06 (2Н, к, СН 2 , J = 6.94), 6.91 (2Н, д, Н аром. , J = 8.9), 7.32-7.58 (3Н, м, Н аром. и СН=), 7.69-7.98 (6Н, м, Н аром. и СН=), 8.18 (1Н, с, Н5 тиазола) 5m 2216 7.23-7.49 (6Н, м, Н аром. и СН=), 7.82-8.08 (6Н, м, Н аром. и СН=), 8.22 (1Н, с, Н5 тиазола) 5n 2218 7.25-7.44 (3Н, м, Н аром. и СН=), 7.58 (2Н, д, Н аром. , J = 8.28), 7.79-7.85 (2Н, м, Н аром. ), 7.96 (2Н, д, Н аром. , J = 8.28), 8.02 (1Н, с, СН=), 8.22 (2Н, уш. с., Н аром. ) 5о 2214 2.28 (6Н, с, 2Ме), 2.39 (3Н, с, Ме), 6.62 (1Н, д.д, Н4 фурана, J = 2.38), 6.88 (1Н, д, Н3 фурана, J = 2.95), 7.05 и 7.09 (1Н, оба д, СН=, J = 10.11), 7.07 (1Н, с, Н аром. ), 7.34 (1Н, д, СН=, J = 10.11), 7.38 (1Н, с, Н аром. ), 7.72 (1Н, с, Н5 тиазола), 7.83 (1Н, д, Н5 фурана, J = 1.19), 8.04 (1Н, д, СН=, J = 10.11) 5р 2215 6.71 (2Н, д.д, Н4 фурана, J = 2.41), 6.98 (1Н, д, Н3 фурана, J = 2.92), 7.04 и 7.07 (1Н, оба д, СН=, J = 10.18), 7.42 (1Н, д, СН=, J = 10.18), 7.68 и 8.15 (по 2Н, оба д, BrC 6 H 4 , J = 7.51), 7.93 (1Н, д, Н5 фурана, J = 1.22), 8.15 (1Н, д, СН=, J = 10.18), 8.31 (1Н, с, Н5 тиазола) 5q 2214 6.69 (1Н, д.д, Н4 фурана, J=2.44), 6.98 (1Н, д, Н3 фурана, J = 2.88), 7.02 и 7.06 (1Н, оба д, J = 10.29), 7.41 (1Н, д, СН=, J = 10.22), 7.55 и 8.02 (по 2Н, оба д, ClC 6 H 4 , J = 8.58), 7.93 (1Н, д, Н5 фурана, J = 1.18), 8.15 (1Н, д, СН=, J = 10.22), 8.28 (1Н, с, Н5 тиазола) 5r 2212 6.51 (1Н, д.д, Н4 фурана, J = 2.35), 6.62 (1Н, д, Н3 фурана, J = 2.95), 7.11-7.24 (2Н, м, Н аром. и СН=), 7.68 (1Н,д, Н5 фурана, J = 1.99), 8.06 (1Н, д, СН=, J = 10.14), 8.22-8.33 (5Н, м, Н5 тиазола, СН=, Н аром. ) 5s 2216 4.11 (3Н, с, Ме), 6.66 (1Н, д.д, Н4 фурана, J = 2.42), 7.02 (1Н, д, Н3 фурана, J = 2.92), 7.19 и 8.16 (по 2Н, оба д, С 6 Н 4 , J = 8.54), 7.35-7.46 (2Н, м, 2СН=), 7.91 (1Н, д, Н5 фурана, J = 1.23), 8.01 (1Н, с, Н5 тиазола), 8.27 (1Н, д, СН=, J = 10.14) 9 2222 2214 1.41 (3Н, т, СН 3 СН 2 , J = 7.42), 2.82 (3Н, с, Ме), 3.34 (2Н, к, СН 2 , J = 7.42), 7.31 (2Н. т, Ph, J = 6.95), 7.39-7.48 (2Н, м, Ph и СН=), 7.55 (1Н, д, СН=, J = 10.34), 7.68 (2Н, д, Ph, J = 7.03), 8.09 (1Н, с, Н4 пиридина), 8.15 (1Н, д, СН=, J = 10.34), 8.39 (1Н, с, Н5 тиазола) 10а 2215 1718 (С=О) 7.21-7.49 (6Н, м, Н аром. и СН=), 7.55 (1Н, д, СН=, J = 10.15), 7.61-7.72 (3Н, м, Н аром. ),7.84 (1Н, Н аром. , J = 7.04), 8.15 (1Н, д, СН=, J = 10.15), 8.49 (1Н, с, Н5 тиазола), 8.82 (1Н, с, Н4 кумарина) 10b 2214 1716 (С=О) 6.81 (1Н, уш. с, Н4 фурана), 7.07 (1Н, уш.с, Н3 фурана), 7.38-7.55 (2Н, м, Н аром. и СН=), 7.57-7.74 (2Н, м, Н аром. ), 7.86 (1Н, м, Н аром. ), 7.96 (1Н, уш.с, Н3 фурана), 8.08 (1Н, м, СН=), 8.31 (1Н, д, СН=, J = 10.08), 8.72 (1Н, с, Н5 тиазола), 9.11 (1Н, с, Н4 кумарина) Журнал органічної та фармацевтичної хімії. – 2012. – Т. 10, вип. 2 (38) 58 Масс-спектр соединения 5o (ХИ, m/z, І отн. , %): 347 (100) [М+1]+. Масс-спектр соединения 9 (ЭУ, m/z, І отн. , %): 416 (4) [М+2]+, 415 (7) [М+1]+, 414 (50) [М]+, 337 (100) [М-Ph]+, 303 (14), 115 (22), 91 (29) [C 6 H 7 ]+, 77 (6) [Ph]+, 61 (4) [EtS]+, 45 (8). Метод b. Смесь 10 ммоль альдегида 1а-с, 1.0 г (10 ммоль) циантиоацетамида 2 и 10 ммоль α- бромкетона 4а-m в 15 мл ДМФА при 20°С пере- мешивают 8 ч. Через 24 ч реакционную смесь разбавляют равным объемом воды и отфильт- ровывают образовавшийся осадок. Получают соединения 5а-s, идентичные по температуре плавления и данным хроматографии синтези- рованным по методу а. Выводы 1. Конденсацией (Е)-3-фенил(2-фурил)акрил- альдегидов с циантиоацетамидом в условиях ре- акции Кнёвенагеля синтезированы (2Е, 4Е)-4-фе- нил(2-фурил)-2-циано-2,4-пентадиентио амиды. 2. Полученные тиоамиды взаимодействуют с α-бромкетонами с образованием замещенных 4- арил(гетерил)-2-(1-бута-1,3-диен)тиазолов – перс- пективных полупродуктов при создании биоло- гически активных соединений. Литература 1. Пат. США 5559158 // РЖХим. – 1999. – 11О170П. 2. Заявка Франции 2735777 // РЖХим. – 1999. – 10О119П. 3. Пат. США 6720347 // РЖХим. – 2005. – 19О158П. 4. Пат. США 5668161 // РЖХим. – 1999. – 8О114П. 5. Пат. США 6784198 // РЖХим. – 2005. – 19О135П. 6. Пат. США 6720427 // РЖХим. – 2005. – 19О172П. 7. Шелякин В.В., Дяченко В.Д., Шаранин Ю.А. // ХГС. – 1995. – №2. – С. 269. 8. Сизова З.А., Дорошенко А.О., Карасев А.А. и др. // Тез. доп. ІІ Всеукр. наук. конф. студентів, аспірантів і молодих учених «Хімічні проблеми сьогодення». – 18-20 березня 2008 р. – Донецьк. – С. 86. 9. Juo X., Song J., Cheng J., Huang D. // Sci. in China. Ser. B. – 2001. – Vol. 44, №5. – P. 532-539 / РЖХим. – 2002. – 19Н131. 10. Пат. США 656658 // РЖХим. – 2004. – 19Н251П. 11. Кузів Я.Б., Іщенко В.В., Хиля В.П., Дубей І.Я. // Ukrainika Bioorganica Acta. – 2008. – №1. – P. 3-12. 12. Abdelhamid A.O., Al-Atoom A.A. // Phosph., Sulfur, Silicon and Relat. Elem. – 2005. – Vol. 180, №7. – P. 1629-1646. 13. Пат. США 6451829 // РЖХим. – 2004. – 19О200П. 14. Okumura K., Suzuki T., Shin C. // Heterocycles. – 2000. – Vol. 53, №4. – P. 765-770. 15. Shin C., Okumura K., Shigekuni M., Nakamura Y. // Chem. Lett. – 1998. – №2. – P. 139-140. 16. Okumura K., Nakamura Y., Shin C. // Bull. Chem. Soc. Jpn. – 1999. – Vol. 72, №7. – P. 1561-1569. 17. Okumura K., Saito H., Shin C. et al. // Bull. Chem. Soc. Jpn. – 1998. – Vol. 71, №8. – P. 1863-1870. 18. Umemura K., Noda H., Yochimura J. et al. // Tetrahedron Lett. – 1997. – Vol. 38, №20. – P. 3539-3542. 19. Umemura K., Noda H., Yochimura J. et al. // Bull. Chem. Soc. Jpn. – 1998. – Vol. 71, №6. – P. 1391-1396. 20. Nesterov V.N., Antipin M.Yu., Timofeeva T.V., Clarc R.D. // Acta Cristallogr. C. – 2000. – Vol. 71, №1. – P. 88-89. 21. Кривоколыско С.Г., Дяченко В.Д., Нестеров В.Н., Литвинов В.П. // ХГС. – 2001. – №7. – С. 929-934. 22. Ho Y.W., Wang I.J. // J. Heterocyclic Chem. – 1995. – Vol. 32, №3. – P. 819-825. Надійшла до редакції 16.02.2012 р.

Ähnliche Einträge