Синтетичний потенціал реакцій сульфенілхлорування функціоналізованих алкенів та алкінів

В огляді узагальнені та систематизовані літературні дані, які стосуються механізму сульфенілхлорування алкенів і алкінів та синтетичних аспектів препаративного використання цієї реакції....

Ausführliche Beschreibung

Gespeichert in:

Bibliographische Detailangaben
Datum:	2012
Hauptverfasser:	Васькевич, А.І., Станінець, В.І., Вовк, М.В.
Format:	Artikel
Sprache:	Ukrainian
Veröffentlicht:	Інститут органічної хімії НАН України 2012
Schriftenreihe:	Журнал органічної та фармацевтичної хімії
Online Zugang:	http://dspace.nbuv.gov.ua/handle/123456789/42047
Tags:	Tag hinzufügen Keine Tags, Fügen Sie den ersten Tag hinzu!
Назва журналу:	Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine
Zitieren:	Синтетичний потенціал реакцій сульфенілхлорування функціоналізованих алкенів та алкінів / А.І. Васькевич, В.І. Станінець, М.В. Вовк // Журнал органічної та фармацевтичної хімії. — 2012. — Т. 10, вип. 3(39). — С. 26-41. — Бібліогр.: 93 назв. — укр.

Institution

Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine

id	irk-123456789-42047
record_format	dspace
spelling	irk-123456789-420472013-03-08T03:06:10Z Синтетичний потенціал реакцій сульфенілхлорування функціоналізованих алкенів та алкінів Васькевич, А.І. Станінець, В.І. Вовк, М.В. В огляді узагальнені та систематизовані літературні дані, які стосуються механізму сульфенілхлорування алкенів і алкінів та синтетичних аспектів препаративного використання цієї реакції. В обзоре обобщены и систематизированы литературные данные, касающиеся механизма сульфенилхлорирования алкенов и алкинов, а также синтетических аспектов препаративного использования этой реакции. The literature data about the mechanism of sulfenylchlorination reaction of alkenes and alkynes and synthetic aspects of its preparative use have been systematized and generalized. 2012 Article Синтетичний потенціал реакцій сульфенілхлорування функціоналізованих алкенів та алкінів / А.І. Васькевич, В.І. Станінець, М.В. Вовк // Журнал органічної та фармацевтичної хімії. — 2012. — Т. 10, вип. 3(39). — С. 26-41. — Бібліогр.: 93 назв. — укр. 0533-1153 http://dspace.nbuv.gov.ua/handle/123456789/42047 547.36+547.39+547.569.2+547.854.83 uk Журнал органічної та фармацевтичної хімії Інститут органічної хімії НАН України
institution	Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine
collection	DSpace DC
language	Ukrainian
description	В огляді узагальнені та систематизовані літературні дані, які стосуються механізму сульфенілхлорування алкенів і алкінів та синтетичних аспектів препаративного використання цієї реакції.
format	Article
author	Васькевич, А.І. Станінець, В.І. Вовк, М.В.
spellingShingle	Васькевич, А.І. Станінець, В.І. Вовк, М.В. Синтетичний потенціал реакцій сульфенілхлорування функціоналізованих алкенів та алкінів Журнал органічної та фармацевтичної хімії
author_facet	Васькевич, А.І. Станінець, В.І. Вовк, М.В.
author_sort	Васькевич, А.І.
title	Синтетичний потенціал реакцій сульфенілхлорування функціоналізованих алкенів та алкінів
title_short	Синтетичний потенціал реакцій сульфенілхлорування функціоналізованих алкенів та алкінів
title_full	Синтетичний потенціал реакцій сульфенілхлорування функціоналізованих алкенів та алкінів
title_fullStr	Синтетичний потенціал реакцій сульфенілхлорування функціоналізованих алкенів та алкінів
title_full_unstemmed	Синтетичний потенціал реакцій сульфенілхлорування функціоналізованих алкенів та алкінів
title_sort	синтетичний потенціал реакцій сульфенілхлорування функціоналізованих алкенів та алкінів
publisher	Інститут органічної хімії НАН України
publishDate	2012
url	http://dspace.nbuv.gov.ua/handle/123456789/42047
citation_txt	Синтетичний потенціал реакцій сульфенілхлорування функціоналізованих алкенів та алкінів / А.І. Васькевич, В.І. Станінець, М.В. Вовк // Журнал органічної та фармацевтичної хімії. — 2012. — Т. 10, вип. 3(39). — С. 26-41. — Бібліогр.: 93 назв. — укр.
series	Журнал органічної та фармацевтичної хімії
work_keys_str_mv	AT vasʹkevičaí sintetičnijpotencíalreakcíjsulʹfenílhloruvannâfunkcíonalízovanihalkenívtaalkínív AT stanínecʹví sintetičnijpotencíalreakcíjsulʹfenílhloruvannâfunkcíonalízovanihalkenívtaalkínív AT vovkmv sintetičnijpotencíalreakcíjsulʹfenílhloruvannâfunkcíonalízovanihalkenívtaalkínív
first_indexed	2025-07-04T00:29:45Z
last_indexed	2025-07-04T00:29:45Z
_version_	1836674172830351360
fulltext	Журнал органічної та фармацевтичної хімії. – 2012. – Т. 10, вип. 3 (39) 26 УДК 547.36+547.39+547.569.2+547.854.83 СИНТЕТИЧНИЙ ПОТЕНЦІАЛ РЕАКЦІЙ СУЛЬФЕНІЛХЛОРУВАННЯ ФУНКЦІОНАЛІЗОВАНИХ АЛКЕНІВ ТА АЛКІНІВ А.І.Васькевич, В.І.Станінець, М.В.Вовк Інститут органічної хімії НАН України 02094, м. Київ, вул. Мурманська, 5. E-mail: vaskevich@іоch.kiev.ua Ключові слова: сульфенілхлориди; функціоналізовані алкени та алкіни; механізм AdE приєднання; «допінг-ефект», внутрішньомолекулярна циклізація В огляді узагальнені та систематизовані літературні дані, які стосуються механіз- му сульфенілхлорування алкенів і алкінів та синтетичних аспектів препаративного використання цієї реакції. THE SYNTHETIC POTENTIAL OF SULFENYLCHLORINATION REACTIONS OF FUNCTIONALISED ALKENES AND ALKYNES A.I.Vaskevich, V.I.Staninets, M.V.Vovk The literature data about the mechanism of sulfenylchlorination reaction of alkenes and alkynes and synthetic aspects of its preparative use have been systematized and generalized. СИНТЕТИЧЕСКИЙ ПОТЕНЦИАЛ РЕАКЦИЙ СУЛЬФЕНИЛХЛОРИРОВА НИЯ ФУНКЦИОНАЛИ- ЗИРОВАННЫХ АЛКЕНОВ И АЛКИНОВ А.И.Васькевич, В.И.Станинец, М.В.Вовк В обзоре обобщены и систематизированы литературные данные, касающиеся меха- низма сульфенилхлорирования алкенов и алкинов, а также синтетических аспектов препаративного использования этой реакции. Хімія сульфенілхлоридів інтенсивно розвива- ється в останні десятиріччя і на даний момент нагромаджено великий обсяг літературних дже- рел, присвячених їх використанню в ролі реаген- тів у різноманітних типах реакцій [1-10]. Синтезо- вано широкий масив сульфенілхлоридів, в яких атом сірки зв’язаний не тільки з вуглецем, але й з гетероатомами: азотом, фосфором, сіркою [9, 10]. Внаслідок високої полярності і невеликої міцно- сті зв’язку S–Cl сульфенілхлориди легко реагують як з нуклеофільними, так і з електрофільними реагентами. Особливо характерними для них є реакції зі сполуками, які містять активний атом водню або метал. Сульфенілхлориди також лег- ко приєднуються до кратних C=C, C≡C, C=N, C≡N, C=S зв’язків. В 70-80 роки минулого сторіччя на- був розвитку ще один перспективний напрямок, пов’язаний з використанням їх у реакціях елек- трофільної внутрішньомолекулярної циклізації (ЕВЦ) ненасичених сполук. По суті він є одним із варіантів електрофільного приєднання, в якому завершальна стадія процесу здійснюється внут- рішньомолекулярно атакою одного з атомів вуг- лецю кратного зв’язку нуклеофільною групою, наявною в структурі молекули [11]. 1. Сучасні уявлення про механізм AdE приєднання сульфенілхлоридів 1.1. «Допінг-ефект» у реакції сульфенілхло- ридів з олефінами Для ґрунтовного аналізу реакції ЕВЦ за уча- стю сульфенілхлоридів доцільним з нашого по- гляду є первинний розгляд матеріалу, який сто- сується механізму сульфенілгалогенування оле- фінів. У відповідності до запропонованого Карашем [12] механізму AdE приєднання сульфенілхлори- дів до ненасичених сполук, на першій лімітуючій стадії процесу утворюється циклічний інтерме- діат – епісульфонієвий іон, а на другій дія аніона хлору приводить до утворення кінцевого про- дукту (схема 1). Однак таке твердження не пройшло експе- риментальної перевірки. По-перше, приєднання Схема 1 Журнал органічної та фармацевтичної хімії. – 2012. – Т. 10, вип. 3 (39) 27 RSCl відбувалось переважно проти правила Мар- ковнікова, а по-друге, практично не спостеріга- лось реакцій за участю зовнішніх нуклеофілів, зокрема, спряженого приєднання. Крім того, май- же не зустрічалось утворення циклічних або пе- регрупованих продуктів, хоча не виключено, що це було пов’язано з невдалим вибором модель- них реакцій. В подальшому був синтезований ста- більний епісульфонієвий іон (ЕСІ), вивчення ре- акційної здатності якого показало, що він над- звичайно легко реагує з широким колом нукле- офілів. При цьому регіоселективність розкриття ЕСІ відповідає правилу Марковнікова, тобто пе- ребігає виключно як транс-атака. При нагріван- ні за відсутності нуклеофілів ЕСІ схильний до сте- реоконверсії, а також перегрупувань типу 1,2-зсу- вів та Вагнера-Мейервейна [13, 14] (схема 2). У зв’язку з наведеними вище фактами були внесені суттєві корективи в розуміння механіз- му приєднання RSCl. Зокрема, було запропонова- но два граничних випадки структур інтермедіа- тів, що утворюються в цій реакції: неполярний інтермедіат типу σ-сульфурану з ковалентним зв’язком S–Cl (I) і епісульфонієвий іон (V), в яко- му зв’язок S–Cl дисоційований (схема 3). Між цими структурами знаходяться частинки з різним сту- пенем поляризації зв’язку S–Cl, серед яких варто виділити тісну (II) і сольватнорозділену (ІІІ) іон- ні пари та сольватовані іони (IV) [9]. В залежно- сті від природи RSCl і умов реакції різні типи ін- термедіатів з різним ступенем дисоціації зв’язку S–Cl реально беруть участь у процесі приєднання до кратних вуглець-вуглецевих зв’язків [15-17]. Сульфенілхлориди достатньо слабкі електро- філи, і в неполярних розчинниках реакція, ймо- вірно, перебігає через сульфуран або тісну іонну пару без побічних процесів. Натомість сильні елек- трофіли генерують більш полярні інтермедіати, а їх приєднання часто супроводжується скелет- ними перегрупуваннями, міграціями замісників, гідридними переміщеннями, викидом протона, участю в реакціях зовнішніх нуклеофілів у реак- ції тощо. Таким чином, для ініціювання неади- тивного напрямку взаємодії ненасичених спо- лук з RSHlg необхідно реалізувати умови, які б забезпечили утворення інтермедіатів з відносно високим ступенем розділення заряду [18]. В.А.Сміт та співроб. запропонували ефектив- ний спосіб посилення електрофільності слабких електрофілів, який ґрунтується на збільшенні по- лярності зв’язку в електрофільному реагенті X–Y за рахунок комплексоутворення з кислотами Льюї- са або за рахунок переходу до іншого типу елект- рофілів X+Z– (наприклад: RS+BF4 –, Ac+BF4 –, NO2 +BF4 –), які містять дуже слабку нуклеофільну групу Z– (схема 4, шлях а) [19-21]. У 1974 р. Н.С.Зефіров і співроб. вперше вико- ристали інший метод збільшення ефективної елект- рофільності RSCl в реакціях AdE приєднання, який отримав назву «допінг-ефекту» [15, 16, 22, 23]. Бу- ло показано, що введення в реакційне середови- ще солей сильних електролітів, наприклад, LiClO4 різко змінює звичайний хід приєднання RSCl до олефінів, а продуктами в цьому випадку можуть бути сольвоадукти, продукти гідридних зсувів, гомоалільної участі подвійного зв’язку (схема 4). Подібне явище спостерігається при переході від слабко полярних розчинників, які широко засто- совуються для проведення даного процесу, до силь- но полярних, які характеризуються високою іоні- зуючою здатністю [24]. Запропонований авторами механізм такого про- цесу (схема 5) передбачає наявність у реакційній суміші певної рівноваги між інтермедіатами; склад і співвідношення продуктів реакції визначаєть- ся станом цієї рівноваги та реакційною здатністю інтермедіатів [23, 25]. Встановлено, що введення LiClO4 в розчин не викликає збільшення полярності зв’язку RS–Cl в вихідному реагенті, а обумовлюється його рол- лю на проміжній стадії, механізм якої подібний до механізму спеціального сольового ефекту: до- давання перхлорату пригнічує «внутрішнє повер- нення» в сольватно-розділеній парі III за рахунок Схема 2 Схема 3 Журнал органічної та фармацевтичної хімії. – 2012. – Т. 10, вип. 3 (39) 28 обмінної реакції між нею і LiClO4. Спеціальний сольовий ефект LiClO4 в обмінних сольватаційних реакціях полягає в перехваті іонних пар перхло- рат-аніоном, що перешкоджає «внутрішньому по- верненню» до вихідного реагента, і додавання на- віть невеликих кількостей солі різко змінює швид- кість реакції. Участь солі в «допінг-приєднанні» відбувається в швидкій, продуктовизначальній стадії при практичній відсутності зворотності інтермедіату у вихідні реагенти. При цьому до- давання LiClO4 позначається на співвідношенні продуктів реакції, а його вплив на швидкість пе- ретворення пов’язаний тільки зі зміною харак- теристик середовища. Окрім цього необхідне вве- дення значних кількостей солі для того, щоб пер- хлорат-аніон зміг перехопити реакційноздатний інтермедіат III в конкуренції з аніоном хлору [22]. 1.2. Аспекти синтетичного застосування «до- пінг-ефекту» Теоретична концепція «допінг-ефекту» зна- йшла своє підтвердження в експериментальних роботах Н.С.Зефірова та співр. [22-35]. Вони вста- новили, що взаємодія алкену 1 з 2,4-динітрофе- нілсульфенілгалогенідами в оцтовій кислоті при 25°С приводить до суміші продуктів приєднання за і проти правила Марковнікова 2 та 3 [25] (схе- ма 6). При додаванні до реакційного середовища LiClO4 в реакцію включається зовнішній нуклео- філ (оцтова кислота), що приводить до утворення продукту спряженого приєднання 4. Встановле- но, що добавки LiClO4 істотно впливають на пе- ребіг реакції при використанні RSCl, а не RSBr, що, ймовірно, пов’язано з більшою поляризова- ністю зв’язку S–Br в порівнянні зі зв’язком S–Cl. Приєднання PhSCl до алкенолу 5 в оцтовій кис- лоті при 25°С приводить до суміші нормальних адуктів 6а,б і слідів перегрупованого кетону 7 (схема 7). В тих самих умовах у присутності перхло- рату тетраетиламонію вихід кетону 7 становив 37%, а в присутності перхлорату літію – 51% [17, 26]. Дослідження продуктів 2,4-динітрофенілсуль- фенілхлориду з норборненом 8 в оцтовій кисло- ті показало, що окрім хлориду 9 і нортрицикле- ну 10 (сумарний вихід 75%), також утворюється перегрупований хлорид 11 (20%) та ацетат 12 (3%) [23, 27] (схема 8). Схема 4 Схема 5 Схема 6 Журнал органічної та фармацевтичної хімії. – 2012. – Т. 10, вип. 3 (39) 29 Натомість при введенні в реакційну суміш LiClO4 (співвідношення RSCl: LiClO4 = 1 : 1) основ- ним продуктом перетворення є перегрупований ацетат 12 (вихід – 80%), що засвідчує, що сумар- ним ефектом застосування іонних добавок є участь у реакції «зовнішнього нуклеофілу» (аніона оц- тової кислоти), а також скелетне перегрупуван- ня Вагнера-Мейервейна. На прикладі реакції 2,4-(NO2)2C6H3SCl з цикло- гексеном, циклооктеном і норборненом у розчи- ні мурашиної кислоти було вивчено вплив на хід реакції добавок фторидів металів (KF, CsF) і по- казано, що використання мурашиної кислоти за- мість оцтової сприяє збільшенню ефективної елек- трофільності RSCl, в результаті чого утворюють- ся як перегруповані продукти, так і продукти змі- шаного приєднання. Окрім цього добавки неор- ганічних солей можуть приводити до суттєвих змін у напрямку реакції в залежності від типу добавки і структури олефіну [24]. Нітрили також можуть виступати в ролі нук- леофілів у завершальній стадії приєднання RSCl до подвійного зв’язку [28]. При реакції 2,4-(NO2)2C6H3SCl з циклопентеном 13 або циклогексеном 14 в аце- тонітрилі були виділені продукти приєднання 15, 16 відповідно (схема 9); норборнен у цих умовах дає суміш транс-хлориду 9 і нортрициклену 10 (схема 8). При застосуванні LiClO4 поряд з хлорида- ми утворюється достатньо велика кількість про- дуктів спряженого приєднання за участю ацето- нітрилу як нуклеофілу – амідосульфідів 17, 18, вихід яких складає відповідно 32 і 38%. Взаємодія ArSCl з диметиловим естером три- цикло[4.2.2.02,5]дека-3,7-дієн-9,10-цис-дикарбо- нової кислоти 19 в CCl4 або CH2Cl2 приводить до транс-адуктів 20а-в і незначної кількості (7-8%) поліциклічних лактонів 21а-в та 22б,в [29, 30] (схема 10). При застосуванні полярних розчин- ників (CH3COOH, CH3CN) склад продуктів може сут- тєво змінитись. Зокрема при проведенні реакції сполуки 19 з PhSCl в оцтовій кислоті при 55оС вихід транс-хлоросульфіду 20а зменшується до 30% і одночасно спостерігається утворення знач- ної кількості (52%) δ-лактону 21а. В умовах «до- пінг-приєднання» взаємодія ArSCl з дієном 19 дає виключно δ-лактони 21а-в. Автори роботи [31] досліджували в такого роду реакціях похідні трицикло[4.2.2.02,5]дека-3,7- дієну 23, 24 та трицикло[4.2.2.02,5]дека-3,7,9-три- єну 25 (схема 11) і показали, що при використан- ні системи LiClO4 – CH3COOH спостерігається утво- рення продуктів скелетних перегрупувань типу Вагнера-Мейервейна. Цікаво, що в разі діестеру 25 вдалося виділити з виходом 16% досить стій- кий перхлорат 26 та аналогічний ацетат [32]. Застосування перхлоратної кислоти в реак- ціях приєднання сульфенілхлоридів до олефінів також зумовлює «допінг-ефект», який перевищує Схема 7 Схема 8 Схема 9 Журнал органічної та фармацевтичної хімії. – 2012. – Т. 10, вип. 3 (39) 30 аналогічну дію перхлорату літію [33]. Аналіз за- лежності швидкості модельних реакцій RSCl з цик- логексеном і тетрафторобензобареленом та ви- ходів «допінг-продуктів» від концентрації HClO4 і LiClO4 показав, що «допінг-добавки» ефективні в лімітуючій стадії реакції у відповідності з меха- нізмом нормального сольового ефекту, а в по- дальших швидких стадіях, ймовірно, реалізуєть- ся схема механізму іон-парного обміну. Автори роботи [34] на прикладі реакції ArSCl з циклогексеном вивчали вплив різних добавок на склад продуктів реакції і показали, що утворен- ня продукту спряженого приєднання розчинни- ка («допінг-продукту») викликають не тільки до- бавки LiClO4, але й інші сполуки кислотної при- роди (NaClO4, BF3·Et2O, H2SO4, Mg(ClO4)2, SbF5 то- що), причому «допінг-ефект» суттєво зростає зі збільшенням кислотності добавок. Кінетични- ми дослідженнями доведено, що швидкість ре- акції приєднання лінійно залежить від концен- трації добавки [34]. Деякі аспекти кінетики і механізму реакції 2,4- динітрофенілсульфенілхлориду з циклогексеном в середовищі оцтової кислоти в присутності LiClO4 розглядаються в роботі [35], де запропонована схема механізму, згідно з якою перхлорат літію діє як каталізатор у лімітуючій стадії, проявляю- чи, ймовірно, властивості кислоти Льюїса. А.В.Борисов і співр. виконали серію досліджень, в яких використали гетарилсульфенілхлориди з потенційним нуклеофільним центром в гета- рильному фрагменті, який в умовах «допінг-при- єднання» може бути задіяний на завершальній стадії реакції [36-46]. Встановлено, що система LiClO4 – CH3NO2 стимулює циклоприєднання ге- тарилсульфенілхлоридів 27, 28 до тетрафторо- бензобарелену 29, причому замиканню циклу передує перегрупування Вагнера-Мейервейна. В результаті цих процесів утворюються поліцик- лічні системи 30 і 31 з виходами 72 і 79% відпо- відно [36] (схема 12). При вивченні взаємодії стиролу 32 з 8-хіна- золілсульфенілхлоридом 33 показано, що в роз- чині CH3NO2 з добавкою LiClO4 утворюється з ви- ходом 92% перианельований продукт 34 [37] (схема 13). Схема 10 Схема 11 Схема 12 Журнал органічної та фармацевтичної хімії. – 2012. – Т. 10, вип. 3 (39) 31 2. Сульфенілхлориди в процесах електрофільної внутрішньомолекулярної циклізації 2.1. Реакції, які супроводжуються утворен- ням кисневмісних циклів Приєднання RSCl до функціоналізованих оле- фінів може завершуватися внутрішньомолекуляр- ною атакою циклічного електрофільного інтер- медіату нуклеофілом, який міститься в структу- рі олефіну. В реалізації такого напрямку важлива роль відводиться правильному підбору субстра- ту та реакційних умов. Так, у результаті реакції 9-аліл-9-флуоренкар- бонової кислоти 35 з 2,4-(NO2)2C6H3SCl виділено продукт приєднання 36, натомість у випадку 2,2- фенілпентен-4-ової кислоти 37 утворюється 2,2- дифеніл-5-(2,4-динітрофенілмеркапто)метил-4- пентанолактон 38, що, ймовірно, обумовлено від- мінностями їх просторової структури: гем-дифе- нільний ефект у кислоті 37 сприяє процесу лак- тонізації [47] (схема 14). При дослідженні взаємодії PhSCl з низкою не- насичених карбонових кислот, наприклад, нор- борненкарбоновою кислотою 39 [48, 49] (схема 15) встановлено, що відсутність у реакційному середовищі основи сприяє утворенню продуктів приєднання. При застосуванні триетиламіну з високими виходами отримують γ- та δ-лактони, наприклад 40. Сполуку 40 вдається легко відно- вити до лактону 41 Ni-Ренея або окиснити до від- повідного сульфоксиду м-хлоронадбензойною кис- лотою. При дії фенілсульфенілхлориду на 7-фенілтри- цикло[4.1.0.02,7]гептан-1-карбонову кислоту 42 спо- стерігається розкриття біциклобутанового фраг- менту по центральному зв’язку С–С і проходить гетероциклізація з утворенням заміщених біцик- ло[3.1.1]гептан-6,7-лактонів 43 (схема 16), най- вірогідніше, через проміжний норпінанільний ка- тіон А, який є результатом строго ендо-направ- леної атаки електрофілу в положення 1 кислоти 42 [50]. Алкінові кислоти 44а-в взаємодіють з PhSCl в присутності акцепторів хлороводню з утворен- ням лактонів 45а-в, а також продуктів приєднан- ня 46а-в і 47а-в [51] (схема 17). У випадку геп- тин-4-ової кислоти 44а співвідношення продук- тів 45а, 46а, 47а складає 39 : 4 : 6. Схема 13 Схема 14 Схема 15 Схема 16 Журнал органічної та фармацевтичної хімії. – 2012. – Т. 10, вип. 3 (39) 32 Реакція сульфенілхлоридів з (5Z)-7-октадієно- вою кислотою 48 і 5Z,7E-нонадієновою кислотою 49 в CH2Cl2 в присутності триетиламіну приво- дить до δ-лактонів (схема 18). При цьому октан- дієнова кислота 48 зазнає тільки 1,4-спряженого приєднання до дієнового залишку з утворенням лактонів 50а-в. Натомість напрямок реакції з но- надієновою кислотою 49 залежить від природи електрофільного реагенту. При застосуванні ал- кілсульфенілхлоридів спостерігається регіоселек- тивне 1,4-приєднання з утворенням продуктів 51б,в, а дія фенілсульфенілхлориду дає суміш ізомерів 51а і 52а у співвідношенні 1:1 [52]. Сульфенілхлориди, отримані з N-трифторо- ацетамідометилового естеру цистеїну, цистеніл- гліцину та глутатіону, стереоселективно реагу- ють з (5E)- і (5Z)-ейкозановими кислотами 53 і 56 і утворюють насичені аналоги лейкотрієнів LTC4, LTD4 і LTE4 55, 58, які були виділені після розділення діастереомерів і гідролізу захисних груп [53] (схема 19). Взаємодія поліфтороалкілсульфенілхлоридів з деякими γ,δ-ненасиченими кислотами та їх ме- тиловими естерами 59а,б при від’ємних темпе- ратурах приводить до утворення продуктів лак- тонізації 60а,б [54] (схема 20). Визначено, що час завершення реакції зростає зі збільшенням сте- ричного впливу замісників біля зв’язку S–Cl. При температурах вище 0°С крім лактонізації відбу- вається приєднання реагенту до подвійного С=С зв’язку. При дослідженні взаємодії ендо- та екзо-ізо- мерних сполук 63а-д, 64а-д, отриманих реакцією Дільса-Альдера з фуранів 61а-д і олефіну 62, з PhSCl встановлено, що ендо-ізоме ри 63а-д перетворю- ються в лактони 65а-д з виходами 44-89%, а екзо- Схема 17 Схема 18 Схема 19 Журнал органічної та фармацевтичної хімії. – 2012. – Т. 10, вип. 3 (39) 33 ізомери 64а-д, в залежності від розташування замісників, дають продукти 64а-д, 67а-д, 68б в різних спів відношеннях, що, вірогідно, пов’язано з присутністю води на етапі розділення сумішей [55, 56] (схема 21). Взаємодія сполук 69 з 3-сульфенілхлоридом метилпропіонату перебігає з внутрішньомоле- кулярним замиканням кільця на гідроксильний атом кисню і приводить до 4-тіопростагланди- нів 70, які виявляють антиастматичні власти- вості [57, 58] (схема 22). Використання сульфенілхлоридів для синте- зу дигідробензофуранів 72 [59-61] продемонстро- вано на прикладі реакції із заміщеними 2-аліл- фенолами 71. Реакція перебігає у відповідності до правила Марковнікова (схема 23). У випадку 2-ніт- рофенілсульфенілхлориду спостерігається утво- рення двох сполук: 72 та продукту приєднання за правилом Марковнікова – β-хлоротіоетеру 73 у співвідношенні 1:1 [59]. Циклофункціоналізація алкенілоксифенолів 74 арилсульфенілхлоридами приводить до бен- зодіоксинів 75, які можуть бути окиснені до суль- фонів 76 [62] (схема 24). Описано синтез аналогів азапростациклінів 78, які містять піперидинове ядро, внутрішньомолеку- лярною циклізацією 3-аліл-4-гідроксипіперидину 77 під дією алкілсульфенілхлориду [63] (схема 25). Схема 20 Схема 21 Схема 22 Журнал органічної та фармацевтичної хімії. – 2012. – Т. 10, вип. 3 (39) 34 Автори роботи [64] описують синтез цикліч- них етерів взаємодією ненасичених спиртів, на- приклад, 4-пентенолу-1 з фенілсульфенілхлори- дом в присутності діізопропілетиламіну. Приєднання 2,4-(NO2)2C6H3SCl до оптично ак- тивного 2,2-диметил-3,4-гексадієн-1-олу 79 в ета- нолі або дихлорометані при 25°С відбувається за участю гідроксильної групи і стереоселективно приводить до 3-(2,4-динітрофенілтіо)-2,5,5-три- метил-Δ3-дигідропірану 80 з виходом 80% (схе- ма 26) [65]. Фенілсульфенілхлорид гладко реагує з 2,3-ален- карбоновими кислотами 81а-д з утворенням β- фенілтіобутенолідів 82а-д (схема 27) [66]. 2.2. Інші типи циклоутворення під дією суль- фенілхлоридів Описані синтези гетероциклів на основі N,N-ди- заміщених уретанів [67-69]. Зокрема, N-цинамілкар- бамати 83 циклізуються до 3,5-дизаміщених оксазо- лідин-2-онів 84 при дії ArSCl в CН2Cl2 [59] (схема 28). Схема 23 Схема 24 Схема 25 Схема 26 Схема 27 Журнал органічної та фармацевтичної хімії. – 2012. – Т. 10, вип. 3 (39) 35 У той же час реакція 2-аліл- і 2-алілокси-N-аце- тиланілінів з арилсульфенілхлоридами в CH2Cl2 приводить тільки до продуктів приєднання до алільного фрагменту, а очікувана циклізація з замиканням кільця на атом азоту не відбуваєть- ся [70, 71]. При обробці алкенілсечовини 85а і тіосечо- вини 85б ArSCl в сухому ацетонітрилі в присут- ності і-Pr2NEt утворюються гетероциклічні спо- луки азольного та азинового типів 86а,б (схема 29). Зазначено, що коли n=0 чи 3, відбувається тільки приєднання ArSCl до ненасиченого C=C зв’язку [72]. Ряд досліджень присвячено вивченню реак- ції сульфенілхлоридів з 1,2-алкадієнілфосфоната- ми і фосфінатами та можливості одержання на її базі фосфоровмісних гетероциклів [73-80]. Вста- новлено, що напрямок взаємодії значною мірою залежить від ступеня заміщення аленової систе- ми, а також від характеру вуглеводневого залиш- ку в сульфенілхлоридах. Так, для незаміщених аленфосфонатів характерне утворення продук- тів приєднання проти правила Марковнікова. Нато- мість їх 1,3- і 3,3-дизаміщені та 1,3,3-тризаміщені похідні зазнають перетворення на 1,2-оксофосфо- ролони. Приєднання PhSCl до діалкілпропадієніл- фосфонатів відбувається по С1–C2 та С2–С3 крат- них зв’язках, а AlkSCl дає тільки 2,3-адукти. Взаємодія алкілсульфенілхлоридів з естерами 3-метил-1-феніл-1,2-бутадієнфосфонової кисло- ти 87а приводить до суміші 1,2-оксафосфолено- вих естерів 88а та продуктів 2,3-приєднання 89. Натомість з естерами 1,3-диметил-1,2-бутадієн- фосфонової кислоти 87б утворюються тільки про- дукти гетероциклізації 88б [80] (схема 30). Реакція алену 90 з алкілсульфенілхлорида- ми в неполярному розчиннику при –12 – (–8)оС перебігає за схемою утворення спіросполуки 91 [73] (схема 31). Дослідження циклосульфенілювання 2-хло- ро-1,3-алкадієнілфосфонату 92 показало, що ре- гіохімія реакції контролюється природою заміс- ника в сульфенілхлориді: метилсульфенілхлорид приводить до оксофосфоринів 93, а з феніл- та п-толілсульфенілхлоридами утворюються оксо- фосфороли 94 [76] (схема 32). 2.3. Циклосульфенілювання функціоналізо- ваних олефінів за участю атома азоту як внут- рішнього нуклеофіла Приєднання сульфенілхлоридів до амідів α,β- ненасичених кислот з наступною внутрішньомо- Схема 28 Схема 29 Схема 30 Схема 31 Журнал органічної та фармацевтичної хімії. – 2012. – Т. 10, вип. 3 (39) 36 лекулярною циклізацією в присутності основ є зручним способом отримання арилтіозаміщених β-лактамів. Так, при обробці бензиламіду метакри- лової кислоти 95 PhSCl має місце утворення з ви- ходом 88% суміші адуктів 96 та 97 у співвідно- шенні 1:3, циклізація якої при дії концентрова- ного розчину КОН або тетрабутиламонійбромі- ду у водному бензолі при помірному нагріванні приводить до азетидину 98 [81] (схема 33). У працях [82, 83] узагальнені результати до- слідження реакції іміноалкінів з різноманітними електрофілами: I2, ICl, PhSeCl, PhSCl, п-NO2C6H4SCl і показано, що арилсульфенілхлориди утворюють продукти внутрішньомолекулярної циклізації – ізохіноліни з виходами 25-46%. Натомість засто- сування PhSeCl є більш ефективним і приводить до фенілселеноізохінолінів з виходом 76-96%. ω-Алкеніламіни 99 були перетворені на пі- ролідин 100 або піперидин 101 при обробці їх гідрохлоридів PhSCl і подальшим замиканням кільця під дією основи (схема 34). Цей метод був успішно використаний для формування піролі- динового циклу в тотальному синтезі аналогів (±)-ретроніцину і (±)-турнефорсидину [84]. Подібні двостадійні циклізації застосовані для отримання інших біологічно активних речовин [85, 86], наприклад, алкалоїду індризидину 223 АВ 104 (схема 35) [85]. 2.4. Взаємодія 2-алілтіозаміщених піримі- дин-4(3Н)-онів з арил- та гетарилсульфеніл- хлоридами В останні роки на основі реакцій ЕВЦ за уча- стю сульфенілхлоридів розроблено препаратив- ні методики анелювання тіазольного та тіазино- Схема 32 Схема 33 Схема 34 Схема 35 Журнал органічної та фармацевтичної хімії. – 2012. – Т. 10, вип. 3 (39) 37 вого ядер до тієно[2,3-d] піримідинону, хіназолі- нону, піримідинону, 1,2,4-триазинону, 1,2,4-три- азино[5,6-b]індолу, бензімідазолу [87-93]. Було виявлено закономірності взаємодії ненасичених гетероциклічних сполук з арилсульфенілхлори- дами та визначено фактори, які контролюють спів- відношення продуктів ациклічного та циклофунк- ціоналізованого приєднання. Показано [87], що взаємодія 2-алілтіотієно [2,3-d]піримідин-4(3H)-ону 105а та 2-алілтіохіназо- лін-4(3H)-ону 105б з арилсульфенілхлоридами в хлороформі перебігає переважно як АdЕ реакція з утворенням продуктів приєднання проти пра- вила Марковнікова 106а,б, а також 2-6% продук- тів циклізації за Марковніковим 107а,б (схема 36). В полярних розчинниках виходи 106а,б знижу- ються за рахунок збільшення виходів продуктів гетероциклізації 107а,б. При додаванні до реак- ційного середовища еквімолярної кількості сильно- го електроліту (LiClO4) утворюються в основно- му продукти циклосульфенілювання 108а,б. По- дібним чином арилсульфенілхлориди реагують з 6-алілтіопіразоло[3,4-d] піримідиноном [88]. Напрямок реакцій ЕВЦ з арилсульфенілхло- ридами в алкенілтіопіримідинонах контролюєть- ся будовою гетероциклічного фрагменту субстра- ту. Для конденсованих похідних характерне за- микання кільця на атом N1, а для 2-алкенілтіо- 6-метилпіримідинонів 110 спостерігається зни- ження регіоселективності реакції і утворення продуктів циклізації за участю атомів N1 і N3 111 та 112 (схема 37) [87]. Взаємодія 2-алілтіозаміщених піримідинонів 113 з бензтіазолілсульфенілхлоридом у хлоро- формі, яка реалізується через проміжне утворен- ня циклічних солей 114, дає змогу отримувати тіазолінопіримідинони 115 (схема 38) [89]. Цинамілтіозаміщені гетероциклічні тіоетери більш схильні до реакцій циклосульфенілюван- ня, ніж їх алілтіозаміщені аналоги. Так, при взає- модії арилсульфенілхлоридів з 2-цинамілтіопіри- мідинонами 116 у хлороформі відбувається голов- ним чином циклізація останніх у тригідротіази- нопіримідинони 119, а виходи продуктів приєд- нання 118 не перевищують 35% (схема 39) [90]. Арилсульфенілхлориди в хлороформі приєд- нуються до потрійного вуглець-вуглецевого зв’яз- ку 2-(2-пропінілтіо)-5,6,7,8-тетрагідробензо[b]тіє- но[2,3-d]піримідин-4(3Н)-ону 120 проти правила Марковнікова, в той час як у нітрометані в присут- ності LiClO4 утворюються похідні тієно[3,2-e][1,3] тіазоло[3,2-a]піримідин-5-ону 123 (схема 40) [91]. S-Аліл- i S-цинамілтіозаміщені 1,2,4-триази- нони та 1,2,4-триазино[5,6-b]індоли реагують з Схема 36 Схема 37 Журнал органічної та фармацевтичної хімії. – 2012. – Т. 10, вип. 3 (39) 38 арилсульфенілхлоридами подібно до піриміди- нонів. У нітрометані в присутності LiClO4 ці систе- ми трансформуються в похідні тіазоліно- та три- гідротіазино-1,2,4-триазинів 124–127 (схема 41). Як правило, формування циклу проходить за уча- стю атома N4 триазинового ядра, хоча в реакції алілтіотриазиноіндолу з п-NO2C6H4SCl одержують продукти циклізації за участю атомів N2 і N4 127, 128 (Ar = п-NO2C6H4) [92,93]. Реакція S-цинамілзаміщеного бензімідазолу 129 з ArSCl у хлороформі перебігає з утворенням суміші продуктів циклізації 130а-в та приєднання 131а-в Схема 38 Схема 39 Схема 40 Журнал органічної та фармацевтичної хімії. – 2012. – Т. 10, вип. 3 (39) 39 у співвідношенні, яке визначається будовою арильного фрагменту сульфенілхлориду. В разі п-NO2C6H4SCl в нітрометані в присутності LiClO4 отримують тільки перхлорат 132а, який як і солі 130а-в при дії ацетату натрію був перетворений на тригідротіазинобензімідазоли 133 (схема 42) [92]. Висновки Проаналізовано, систематизовано та узагаль- нено літературний матеріал, який розкриває син- тетичні можливості реакцій сульфенілхлоруван- ня функціоналізованих алкенів та алкінів. Схема 41 Схема 42 Література 1. Коваль И.В. // Успехи химии. – 1995. – Т. 64, №8. – С. 781-803. 2. Коваль И.В. // Успехи химии. – 1991. – Т. 60, №8. – С. 1645-1679. 3. Коваль И.В. // ЖОрХ. – 1995. – Т. 31, №7. – С. 961-981. 4. Kuhle E. // Synthesis. – 1970. – P. 561-580. 5. Kuhle E. // Synthesis. – 1971. – P. 563-586. 6. Kuhle E. // Synthesis. – 1971. – P. 617-638. 7. Растейкене Л.П., Грейчуте Д.И., Линькова М.Г., Кнунянц И.Л. // Успехи химии. – 1977. – Т. 46, №6. – С. 1041-1073. 8. Сизов А.Ю., Коломиец А.Ф., Фокин А.В. // Успехи химии. – 1992. – Т. 61, №5. – С. 940-977. 9. Гусарь Н.И. Сульфенилхлориды в химии фосфорорганических соединений. – К.: Наукова думка, 1979. – 129 с. Журнал органічної та фармацевтичної хімії. – 2012. – Т. 10, вип. 3 (39) 40 10. Гололобов Ю.Г., Гусарь Н.И. Сульфенилхлориды. – М.: Наука, 1989. – 177 с. 11. Геваза Ю.И., Станинец В.И., Зефиров Н.С. Электрофильная внутримолекулярная циклизация оле- финов. – К.: Наукова думка, 1990. – 156 c. 12. Karasch N., Buess C.M. // J. Am. Chem. Soc. – 1949. – Vol. 71. – P. 2724-2728. 13. Smit W.A., Krimer M.Z., Vorobieva E.A. // Tetrahedron Lett. – 1975. – P. 2451-2454. 14. Capozzi G., De Lucchi O., Lucchini V., Modena G. // Tetrahedron Lett. – 1975. – P. 2603-2604. 15. Зефиров Н.С., Смит В.А., Бодриков И.В., Кример М.З. // ДАН СССР. – 1978. – Т. 240, №4. – С. 858-861. 16. Smit W.A., Zefirov N.S., Bodrikov I.V., Krimer M.Z. // Acc. Chem. Res. – 1979. – Vol. 12. – P. 282-288. 17. Карташов В.Р., Бодриков И.В., Скоробагатова Е.В., Зефиров Н.С. // ЖОрХ. – 1976. – Т. 12, №2. – С. 297-304. 18. Бодриков И.В., Субботин А.Ю. // ЖОрХ. – 2002. – Т. 38, №6. – С. 807-810. 19. Воробьева Э.А., Кример М.З., Смит В.А. // Изв. АН СССР, сер. хим. – 1974. – C. 2832-2834. 20. Воробьева Э.А., Кример М.З., Смит В.А. // Изв. АНСССР, сер.хим. – 1975. – C. 125-128. 21. Кример М.З., Смит В.А., Шамшурин А.А. // ДАН СССР. – 1973. – Т. 208, №4. – С. 864-867. 22. Зефиров Н.С., Бодриков И.В. // ЖОрХ. – 1983. – Т. 19, №10. – С. 2225-2230. 23. Zefirov N.S., Sadovaya N.K., Maggerramov A.M. et al. // Tetrahedron. – 1975. – Vol. 31. – P. 2948-2952. 24. Зефиров Н.С., Садовая Н.К., Новгородцева Л.А., Бодриков И.В. // ЖОрХ. – 1978. – Т. 14, №9. – С. 1806-1810. 25. Бодриков И.В., Ганженко Т.С., Зефиров Н.С., Карташов В.Р. // ДАН СССР. – 1976. – Т. 226, №4. – С. 831-834. 26. Бодриков И.В., Гурвич Л.Г., Зефиров Н.С. и др. // ЖОрХ. – 1974. – Т. 10, №7. – С. 1545-1546. 27. Зефиров Н.С., Садовая Н.К., Магаррамов А.М. и др. // ЖОрХ. – 1974. – Т. 10, №12. – С. 2620-2621. 28. Зефиров Н.С., Садовая Н.К., Магаррамов А.М., Бодриков И.В. // ЖОрХ. – 1977, Т. 13, №6. – С. 245-250. 29. Зефиров Н.С., Кирин В.Н., Козьмин А.С., Кример М.З. // ЖОрХ. – 1981. – Т. 17, №1. – С. 13-21. 30. Зефиров Н.С., Садовая Н.К., Кирин В.Н. и др. // ЖОрХ. – 1977. – Т. 13, №1. – С. 228. 31. Zefirov N.S., Koz’min A.S., Kirin V.N. et al. // J. Org. Chem. – 1981. – Vol. 46. – P. 5264-5275. 32. Зефиров Н.С., Козьмин А.С., Кирин В.Н. и др. // ЖОрХ. – 1978. – Т. 14, №12. – С. 2615. 33. Карташов В.Р., Скоробогатова Е.В., Грудзинская Е.Ю. и др. // ЖОрХ. – 1988. – Т. 24, №11. – С. 2473-2486. 34. Пушкин А.Н., Ткаченко С.Е., Мартынов И.В. и др. // ЖОрХ. – 1991. – Т. 27, №7. – С. 1473-1478. 35. Скоробогатова Е.В., Шалин С.К., Карташов В.Р., Зефиров Н.С. // ЖОрХ. – 1998. – Т. 34, №12. – С. 1861-1863. 36. Борисов А.В., Борисова Г.Н., Никонова Ю.А. и др. // ХГС. – 2003. – №9. – С. 1431-1433. 37. Борисов А.В., Гончарова Г.В., Борисова Г.Н. и др. // ХГС. – 2001. – №3. – С. 407-408. 38. Борисов А.В., Османов В.К., Соколов И.Г. и др. // ХГС. – 2004. – №11. – С. 1735-1736. 39. Борисов А.В., Османов В.К., Соколов И.Г. и др. // ХГС. – 2002. – №9. – С. 1307-1308. 40. Борисов А.В., Бельский В.К., Борисова Г.Н. и др. // ХГС. – 2001. – №6. – С. 763-767. 41. Борисов А.В., Османов В.К., Соколов И.Г. и др. // ХГС. – 2003. – №9. – С. 1433-1434. 42. Борисов А.В., Гончарова Г.В., Османов В.К. и др. // ХГС. – 2002. – №9. – С. 1304-1305. 43. Борисов А.В., Никонова Ю.А., Борисова Г.Н. и др. // ХГС. – 2002. – №6. – С. 855-856. 44. Борисов А.В., Борисова Г.Н., Никонова Ю.А. и др. // ХГС. – 2003. – №8. – С. 1273-1274. 45. Борисов А.В., Гончарова Г.В., Мацулевич Ж.В. и др. // ХГС. – 2001. – №6. – С. 847-848. 46. Борисов А.В., Бодриков И.В., Борисова Г.Н. и др. // ЖОрХ. – 1995. – Т. 31, №7. – С. 1018-1026. 47. De Moura Campos M. // J. Am. Chem. Soc. – 1954. – Vol. 76, №17. – P 4480-4481. 48. Nicolaou K.C., Seitz S.P., Sipio W.J., Blount J.F. // J. Am. Chem. Soc. – 1979. – Vol. 101, №14. – P 3884-3893. 49. Nicolaou K.C., Lysenko Z. // J. Chem. Soc., Chem. Commun. – 1977. – P. 293-294. 50. Разин В.В., Золотарев Р.Н. // ЖОрХ. – 2003. – Т. 39, №12. – С. 1782-1787. 51. Toru T., Fujita S., Saito M., Maekawa E. // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. – 1986. – P. 1999-2004. 52. Huckstep M.R., Taylor R.J.K., Caton M.P.L. // Tetrahedron Lett. – 1986. – Vol. 27, №49. – P. 5919-5922. 53. Young R.N., Coombs W., Guindon Y. et al. // Tetrahedron Lett. – 1981. – Vol. 22, №49. – P. 4933-4936. 54. Сизов А.Ю., Линев В.В., Кондрашов Н.В. и др. // Изв. АН СССР, сер. хим. – 1990. – №1. – С. 150-155. 55. Crowley P.J., Fawcett J., Griffith G.A. et al. // Org. Biomol. Chem. – 2005. – Vol. 3, №18. – P. 3297-3310. Журнал органічної та фармацевтичної хімії. – 2012. – Т. 10, вип. 3 (39) 41 56. Crowley P.J., Fawcett J., Kariuki b.m. et al. // Org. Lett. – 2002. – Vol. 4, №23. – P. 4125-4128. 57. Pat. JP 57 165 383. Teijin Ltd. 1982. // Chem. Abstr. – Vol. 98. – P. 125740w. 58. Bannai K., Toru T., Hazato A. et al. // Chem. Pharm. Bull. – 1982. – Vol. 30, №3. – P. 1102-1105. 59. Mühlstadt M., Schubert Ch., Klenpeter E. // J. Prakt. Chem. – 1985. – Bd. 327, №2. – S. 270-284. 60. Mühlstadt M., Meinhold H., Muslih R.M. // J. Prakt. Chem. – 1988. – Bd. 330, №2. – S. 229-234. 61. Pat Ger. (east) 138 662 M.Mühlstadt, Ch.Schubert, E.Klenpeter. – 1979. // Chem. Abstr. – Vol. 93. – P. 71537. 62. Meinhold H., Mühlstadt M. // J. Prakt. Chem. – 1986. – Bd. 328, №1. – S. 137-141. 63. Ohsawa T., Ihara M., Fukumoto K., Kametani T. // J. Org. Chem. – 1983. – Vol. 48. – P. 3644-3648. 64. Francoise T., Grierson D.S., Husson H.-P. // Tetrahedron Lett. – 1990. – Vol. 31, №4. – P. 523-526. 65. Jacobs T.L., Macomber R., Zunker D. // J. Am. Chem. Soc. – 1967. – Vol. 89, №26. – P. 7001-7005. 66. Sheng Ming Ma, Feng Pan, Xueshi Hao, Xian Huang // Synlett. – 2004. – №1. – P. 85-88. 67. Mühlstadt M., Olk B., Widera R. // J. Prakt. Chem. – 1986. – Bd. 328, №2. – S. 173-180. 68. Mühlstadt M., Widera R., Olk B. // J. Prakt. Chem. – 1982. – Bd. 324, №3. – S. 362-368. 69. Mühlstadt M., Meusinger R., Olk B. et al. // J. Prakt. Chem. – 1986. – Bd. 328, №3. – S. 309-313. 70. Meinhold H., Muslih R.M., Mühlstadt M. // Z. Chem. – 1989. – Bd. 29, №7. – S. 252-253. 71. Mühlstadt M., Hollman K., Widera R. // Z. Chem. – 1988. – Bd. 28, №12. – S. 436. 72. El-Samii Z.K.Abd // Monatsch. Chem. – 1995. – Vol. 126, №5. – P. 609-614. 73. Angelov K., Vachkov K., Kirilov M. et al. // Докл. Болг. aкад. наук. – 1979. – Т. 32, №5. – С. 611-614. 74. Khristov V., Angelov K. // Phosphorus, Sulfur, Silicon. – 1992. – Vol. 68, №1-4. – P. 223-226. 75. Mondeshka D., Tancheva C., Angelov K., Spasov S. // Phosphorus, Sulfur, Silicon. – 1989. – Vol. 45, №1-2. – P. 61-71. 76. Angelov Ch.M., Christov V.S. // Chem. Scr. – 1984. – Vol. 24, №2. – P. 92-94. 77. Macomber R.S., Krudy G.A., Seff K., Rendon-Diaz-Miron L.E. // J. Org. Chem. – 1983. – Vol. 48, №9. – P. 1425-1430. 78. Хусаинова Н.Г., Наумова Л.В., Бердников Е.А., Пудовик А.Н. // ЖОХ. – 1982. – Т. 52, №5. – С. 1040-1045. 79. Angelov Ch., Kirilov M., Vachkov K., Spassov S. // Tetrahedron Lett. – 1980. – Vol. 21, №36. – P. 3507-3508. 80. Ангелов Х.М., Вачков К.В., Кирилов М., Лебедев В.Б. // ЖОХ. – 1982. – Т. 52, №5. – С. 538-543. 81. Ihara M., Fukumoto K., Kametani T. // Heterocycles. – 1982. – Vol. 19, №8. – P. 1435-1438. 82. Huang Q., Hunter J.A., Larock R.C. // J. Org. Chem. – 2002. – Vol. 67, №10. – P. 3437-3444. 83. Huang Q., Hunter J.A., Larock R.C. // Org. Lett. – 2001. – Vol. 3, №19. – P. 2973-2976. 84. Sudersan T.M., Fallis A.G. // Tetrahedron Lett. – 1987. – Vol. 28, №5. – P. 523-526. 85. Koriyama Y., Nozawa A., Hayakawa R. // Tetrahedron. – 2002. – Vol. 58, №47. – P. 9621-9628. 86. Kropf J.E., Meigh I.C., Bebbington M.W.P., Weinreb S.M. // J. Org. Chem. – 2006. – Vol. 71, №5. – P. 2046-2055. 87. Васькевич А.И., Станинец В.И. // Укр. хим. журн. – 2006. – Т. 72, №11-12. – С. 37-43. 88. Васькевич А.И., Бентя А.В., Станинец В.И. // ЖОрХ. – 2009. – Т. 45, №12. – С. 1848-1853. 89. Васькевич А.И., Геваза Ю.И., Васькевич Р.И., Станинец В.И. // ХГС. – 2004. – №8. – С. 1251-1255. 90. Васькевич А.И., Станинец В.И. // Укр. хим. журн. – 2006. – Т. 72, №3-4. – С. 44-49. 91. Васькевич А.И., Васькевич Р.И., Станинец В.И. и др. // ЖОрХ. – 2007. – Т. 43, №10. – С. 1530-1535. 92. Васькевич А.И., Станинец В.И. // Укр. хим. журн. – 2007. – Т. 73, №1-2. – С. 51-56. 93. Васькевич А.И., Туров А.В., Станинец В.И. // Укр. хим. журн. – 2007. – Т. 73, №3-4. – С. 60-63. Надійшла до редакції 08.06.2010 р.

Синтетичний потенціал реакцій сульфенілхлорування функціоналізованих алкенів та алкінів

Institution

Ähnliche Einträge