Synthesis and biological activity of 3,4-dimethylphenyloxamoyl aminoacids and their salts with D(+)-glucosamine
New 3,4-dimethylphenyloxamoylaminoacids and their salts with D-(+)- glucosamine were synthesized. Convenient method of synthesis of optically active oxamoylaminoacids were discovered. The biological screening showed that some compounds have significant hepatoprotective, antiinflammatory and immunode...
Збережено в:
Дата: | 2008 |
---|---|
Автори: | , , |
Формат: | Стаття |
Мова: | English |
Опубліковано: |
Інститут органічної хімії НАН України
2008
|
Назва видання: | Журнал органічної та фармацевтичної хімії |
Онлайн доступ: | http://dspace.nbuv.gov.ua/handle/123456789/42603 |
Теги: |
Додати тег
Немає тегів, Будьте першим, хто поставить тег для цього запису!
|
Назва журналу: | Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine |
Цитувати: | Synthesis and biological activity of 3,4-dimethylphenyloxamoyl aminoacids and their salts with D(+)-glucosamine / K.M. Alrahawi, G.P. Petyunin, L.N. Maloshtan // Журнал органічної та фармацевтичної хімії. — 2008. — Т. 6, вип. 3(23). — С. 53-58. — Бібліогр.: 18 назв. — англ. |
Репозитарії
Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraineid |
irk-123456789-42603 |
---|---|
record_format |
dspace |
spelling |
irk-123456789-426032013-03-31T04:06:48Z Synthesis and biological activity of 3,4-dimethylphenyloxamoyl aminoacids and their salts with D(+)-glucosamine Alrahawi, K.M. Petyunin, G.P. Maloshtan, L.N. New 3,4-dimethylphenyloxamoylaminoacids and their salts with D-(+)- glucosamine were synthesized. Convenient method of synthesis of optically active oxamoylaminoacids were discovered. The biological screening showed that some compounds have significant hepatoprotective, antiinflammatory and immunodepressant activities with low toxicity. Синтезовані 3,4-диметилоксамоїламінокислоти та їх солі з D-(+)глюкозаміном. Знайдений зручний спосіб синтезу оптично активних оксамоїламінокислот. Біологічний скринінг показав наявність у них гепатопротекторної, протизапальної та імунодепресивної активності при низькій токсичності. Синтезированы 3,4-диметилоксамоиламинокислоты и их соли с D(+)глюкозамином. Найден удобный метод синтеза оптически активных оксамоиламинокислот. Биологический скрининг показал наличие у них гепатопротекторной, противовоспалительной и иммунодепрессантной активности при низкой токсичности. 2008 Article Synthesis and biological activity of 3,4-dimethylphenyloxamoyl aminoacids and their salts with D(+)-glucosamine / K.M. Alrahawi, G.P. Petyunin, L.N. Maloshtan // Журнал органічної та фармацевтичної хімії. — 2008. — Т. 6, вип. 3(23). — С. 53-58. — Бібліогр.: 18 назв. — англ. 0533-1153 http://dspace.nbuv.gov.ua/handle/123456789/42603 547.461+615.778 en Журнал органічної та фармацевтичної хімії Інститут органічної хімії НАН України |
institution |
Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine |
collection |
DSpace DC |
language |
English |
description |
New 3,4-dimethylphenyloxamoylaminoacids and their salts with D-(+)- glucosamine were synthesized. Convenient method of synthesis of optically active oxamoylaminoacids were discovered. The biological screening showed that some compounds have significant hepatoprotective, antiinflammatory and immunodepressant activities with low toxicity. |
format |
Article |
author |
Alrahawi, K.M. Petyunin, G.P. Maloshtan, L.N. |
spellingShingle |
Alrahawi, K.M. Petyunin, G.P. Maloshtan, L.N. Synthesis and biological activity of 3,4-dimethylphenyloxamoyl aminoacids and their salts with D(+)-glucosamine Журнал органічної та фармацевтичної хімії |
author_facet |
Alrahawi, K.M. Petyunin, G.P. Maloshtan, L.N. |
author_sort |
Alrahawi, K.M. |
title |
Synthesis and biological activity of 3,4-dimethylphenyloxamoyl aminoacids and their salts with D(+)-glucosamine |
title_short |
Synthesis and biological activity of 3,4-dimethylphenyloxamoyl aminoacids and their salts with D(+)-glucosamine |
title_full |
Synthesis and biological activity of 3,4-dimethylphenyloxamoyl aminoacids and their salts with D(+)-glucosamine |
title_fullStr |
Synthesis and biological activity of 3,4-dimethylphenyloxamoyl aminoacids and their salts with D(+)-glucosamine |
title_full_unstemmed |
Synthesis and biological activity of 3,4-dimethylphenyloxamoyl aminoacids and their salts with D(+)-glucosamine |
title_sort |
synthesis and biological activity of 3,4-dimethylphenyloxamoyl aminoacids and their salts with d(+)-glucosamine |
publisher |
Інститут органічної хімії НАН України |
publishDate |
2008 |
url |
http://dspace.nbuv.gov.ua/handle/123456789/42603 |
citation_txt |
Synthesis and biological activity of 3,4-dimethylphenyloxamoyl aminoacids and their salts with D(+)-glucosamine / K.M. Alrahawi, G.P. Petyunin, L.N. Maloshtan // Журнал органічної та фармацевтичної хімії. — 2008. — Т. 6, вип. 3(23). — С. 53-58. — Бібліогр.: 18 назв. — англ. |
series |
Журнал органічної та фармацевтичної хімії |
work_keys_str_mv |
AT alrahawikm synthesisandbiologicalactivityof34dimethylphenyloxamoylaminoacidsandtheirsaltswithdglucosamine AT petyuningp synthesisandbiologicalactivityof34dimethylphenyloxamoylaminoacidsandtheirsaltswithdglucosamine AT maloshtanln synthesisandbiologicalactivityof34dimethylphenyloxamoylaminoacidsandtheirsaltswithdglucosamine |
first_indexed |
2025-07-04T00:54:44Z |
last_indexed |
2025-07-04T00:54:44Z |
_version_ |
1836675744466468864 |
fulltext |
8'&����������������
6<17+(6,6�$1'�%,2/2*,&$/�$&7,9,7<�
2)�����',0(7+</3+(1</2;$02</�$0,12$&,'6�
$1'�7+(,5�6$/76�:,7+�'����*/8&26$0,1(
.�0�$OUDKDZL��*�3�3HW\XQLQ
��/�1�0DORVKWDQ
6DQDsD�8QLYHUVLW\��<HPHQ�
�.KDUNRY�0HGLFDO�$FDGHP\�RI�3RVW�*UDGXDWH�(GXFDWLRQ��8NUDLQH�
���.RUFKDJLQWVHY�VWU���.KDUNLY���������8NUDLQH��(�PDLO��RIILFH#PHG�HGX�XD
�1DWLRQDO�8QLYHUVLW\�RI�3KDUPDF\��.KDUNLY��8NUDLQH�
.H\�ZRUGV��V\QWKHVLV��R[DPR\ODPLQRDFLG��RSWLFDO�DFWLYLW\��'�JOXFRVDPLQHsV�VDOW
1HZ�����GLPHWK\OSKHQ\OR[DPR\ODPLQRDFLGV�DQG�WKHLU�VDOWV�ZLWK�'������JOXFRVDPLQH�ZHUH�V\Q�
WKHVL]HG��&RQYHQLHQW�PHWKRG�RI�V\QWKHVLV�RI�RSWLFDOO\�DFWLYH�R[DPR\ODPLQRDFLGV�ZHUH�GLVFRY�
HUHG��7KH�ELRORJLFDO�VFUHHQLQJ�VKRZHG�WKDW�VRPH�FRPSRXQGV�KDYH�VLJQLILFDQW�KHSDWRSURWHFWLYH�
DQWLLQIODPPDWRU\�DQG�LPPXQRGHSUHVVDQW�DFWLYLWLHV�ZLWK�ORZ�WR[LFLW\�
&¦«°£¥�°����¬©¬¡�µ«���¨°¦ «�¯°º�����¢¦ª£°¦©�²£«�©¬¨¯�ª¬�©�ª�«¬¨¦¯©¬°�°���³
¯¬©£§�¥�'����¡©¼¨¬¥�ª�«¬ª
³�ª��ÉÚξӾÀ���¡��ÃÐÜË�Ë��©�ª�ª¾ÉÌÖоË
¯ÆËÐÃÅÌÀ¾Ë������ÂÆÊÃÐÆÉÌÈϾÊÌ�ɾÊ�ËÌÈÆÏÉÌÐÆ�о��Ó�ÏÌÉ��Å�'����ÁÉÜÈÌžÊ�ËÌÊ��¥Ë¾ÇÂÃËÆÇ
ÅÎÑÕËÆÇ�ÏÍÌÏ�¿�ÏÆËÐÃÅÑ�ÌÍÐÆÕËÌ�¾ÈÐÆÀËÆÓ�ÌÈϾÊÌ�ɾÊ�ËÌÈÆÏÉÌÐ����ÌÉÌÁ�ÕËÆÇ�ÏÈÎÆË�ËÁ�ÍÌȾ�
žÀ�˾ÝÀË�ÏÐÚ�Ñ�ËÆÓ�ÁÃ;ÐÌÍÎÌÐÃÈÐÌÎËÌ���ÍÎÌÐÆÅ¾Í¾ÉÚËÌ��о� �ÊÑËÌÂÃÍÎÃÏÆÀËÌ��¾ÈÐÆÀËÌÏÐ�
ÍÎÆ�ËÆÅÚÈ�Ç�ÐÌÈÏÆÕËÌÏÐ��
&¦«°£¥�¦��¦¬©¬¡¦µ£¯¨�½��¨°¦ «¬¯°º�����¢¦ª£°¦©�²£«¦©¬¨¯�ª¬¦©�ª¦«¬¨¦¯�
©¬°�¦�¦³�¯¬©£§�¯�'�����¡©¼¨¬¥�ª¦«¬ª
³�ª��ÉÚξӾÀÆ��¡��ÃÐÜËÆË��©�«�ª¾ÉÌÖоË
¯ÆËÐÃÅÆÎÌÀ¾ËÙ�����ÂÆÊÃÐÆÉÌÈϾÊÌÆÉ¾ÊÆËÌÈÆÏÉÌÐÙ�Æ�ÆÓ�ÏÌÉÆ�Ï�'���ÁÉÜÈÌÅ¾ÊÆËÌÊ��«¾Ç�
ÂÃË� ÑÂÌ¿ËÙÇ�ÊÃÐÌÂ� ÏÆËÐÞ� ÌÍÐÆÕÃÏÈÆ� ¾ÈÐÆÀËÆÓ� ÌÈϾÊÌÆÉ¾ÊÆËÌÈÆÏÉÌÐ�� �ÆÌÉÌÁÆÕÃÏÈÆÇ
ÏÈÎÆËÆËÁ�ÍÌȾžÉ�Ë¾ÉÆÕÆÃ�Ñ�ËÆÓ�ÁÃ;ÐÌÍÎÌÐÃÈÐÌÎËÌÇ��ÍÎÌÐÆÀÌÀÌÏÍ¾ÉÆÐÃÉÚËÌÇ�Æ�ÆÊÊÑËÌÂÃ�
ÍÎÃÏϾËÐËÌÇ�¾ÈÐÆÀËÌÏÐÆ�ÍÎÆ�ËÆÅÈÌÇ�ÐÌÈÏÆÕËÌÏÐÆ�
,W� LV� NQRZQ� WKDW� DF\O� GHULYDWLYHV� RI� DPLQR� DFLGV
H[KLELW�YDULRXV�SKDUPDFRORJLFDO�DFWLYLWLHV�>���@�
7DNLQJ�LQWR�DFFRXQW�WKHVH�SURSHUWLHV��LW�ZDV�LQWHU�
HVWLQJ�IURP�WKH�ELRORJLFDO�VWDQG�SRLQW�WR�XVH�R[DPLF
DFLG�GHULYDWLYHV�DQG�DPLQR�DFLGV��ZKLFK�DUH�FRQVLGHUHG
ELRORJLFDOO\�DFWLYH�FRPSRXQGV��DV�LQLWLDO�VXEVWDQFHV�IRU
REWDLQLQJ�QHZ�ELRORJLFDOO\�DFWLYH�VXEVWDQFHV�FRQWDLQ�
LQJ�WKHP�LQ�RQH�PROHFXOH�
,Q�FRQWLQXDWLRQ�RI�WKH�SUHYLRXV�ZRUN�>���@�RQ�WKH
VHDUFK� IRU� ELRORJLFDOO\� DFWLYH� VXEVWDQFHV� DPRQJ� WKH
GHULYDWLYHV�RI�R[DPR\ODPLQRDFLGV��ZH�V\QWKHVL]HG�����
GLPHWK\OSKHQ\O�R[DPR\ODPLQRDFLGV�DQG� WKHLU� VDOWV
ZLWK�'�����JOXFRVDPLQH�EDVH�DQG�VWXGLHG�WKHLU�SK\�
VLFR�FKHPLFDO�DQG�ELRORJLFDO�SURSHUWLHV������GLPHWK\O�
SKHQ\OR[DPR\ODPLQRDFLGV� ������� WDEOH� ��� ZDV� RE�
WDLQHG�E\�WKUHH�PHWKRGV�XVLQJ�HWK\O�HVWHU�RI�����GL�
PHWK\OSKHQ\OR[DPLF� DFLG� DQG� FRUUHVSRQGLQJ� DPLQR
DFLGV��VFKHPH����
,W�ZDV�HVWDEOLVKHG�WKDW�PHWKRG�$�ZDV�QRW�VXLWDEOH
IRU�WKH�V\QWKHVLV�RI�����GLPHWK\OSKHQ\O�R[DPR\OVHULQH
DQG� ����GLPHWK\OSKHQ\OR[DPR\OW\URVLQH� EHFDXVH� RI
KLJK�ERLOLQJ� WHPSHUDWXUH�RI�GLPHWK\OIRUPDPLGH�DQG
WKHUPRODELOLW\�RI�WKHVH�DPLQR�DFLGV��$OVR�WKLV�PHWKRG
ZDV� QRW� VXLWDEOH� IRU� V\QWKHVLV� RI� R[DPR\O�E�DODQLQH
GXH�WR�ORZ�\LHOG�DQG�IRU�R[DPR\OYDOLQH�DQG�R[DPR\O�
J�EXW\ULF�DFLG�DV�ZHOO�
0HWKRG�%�ZDV�FRQGXFWHG�RQ�FRROLQJ�DQG�FDQ�EH
XVHG�IRU�V\QWKHVLV�RI�R[DPR\O�GHULYDWLYHV�RI�WKHUPR�
ODELOH�DPLQR�DFLGV��VHULQH��DQG�ZDV�VXLWDEOH�IRU�V\Q�
WKHVLV�RI�R[DPR\O�E�DODQLQH��R[DPR\O�J�EXW\ULF�DFLG
DQG�R[DPR\OYDOLQH��+RZHYHU��WKLV�PHWKRG�KDV�D�OLPL�
WDWLRQ�� ZKLFK� LV� XQVXLWDELOLW\� IRU� V\QWKHVLV� RI� R[�
DPR\OOHXFLQH� DQG�R[DPR\OLVROHXFLQH�EHFDXVH�RI� LQ�
VROXELOLW\�RI�WKHVH�DPLQR�DFLGV�LQ�PHWKDQROLF�VROXWLRQ
RI�VRGLXP�PHWKR[LGH�
0HWKRG�&�DOVR�ZDV�FRQGXFWHG�RQ�FRROLQJ�LQ�WKH
SUHVHQFH� RI� DTXHRXV� VRGLXP� K\GUR[LGH�� 8VLQJ� WKLV
PHWKRG�WKH�R[DPR\O�RI�JO\FLQH��D�DODQLQH��VHULQH�DQG
YDOLQH�ZHUH�REWDLQHG�ZLWK�ORZ�\LHOG�
$V�LV�NQRZQ��WKH�VWHUHRFKHPLVWU\�x�RSWLFDO�DFWLY�
LW\�H[HUWV�SURQRXQFHG�HIIHFWV�RQ�ELRORJLFDO�DFWLYLWLHV�
$V� IDU� DV�PRVW� RI� WKH� DPLQR� DFLGV� FRQWDLQ� LQ� WKHLU
VWUXFWXUH�FKLUDO�FHQWHU��LW�ZDV�LQWHUHVWLQJ�WR�REWDLQ�WKHLU
R[DPR\O� GHULYDWLYHV�� EXW� LW� VKRXOG� EH� QRWHG� WKDW
RSWLFDOO\�DFWLYH�D�DPLQR�DFLGV�LQ�FKHPLFDO�UHDFWLRQV
PD\�EH�DFFRPSDQLHG�E\�UDFHPL]DWLRQ�>��@�
2SWLFDOO\� DFWLYH� ����GLPHWK\OSKHQ\OR[DPR\ODPL�
QRDFLGV�ZHUH�REWDLQHG�XVLQJ�GH[WURURWDWRU\�RSWLFDOO\
¤ÑÎ˾É�ÌÎÁ��о�Ò¾ÎÊ��Ó�Ê����x�������x�°�����ÀÆÍ�������
��
DFWLYH�DPLQR�DFLGV��/����DODQLQH��/����VHULQH��/����
YDOLQH��6\QWKHVLV�RI�����GLPHWK\OSKHQ\OR[DPR\ODODQ�
LQH�ZDV�FDUULHG�RXW�DFFRUGLQJ�WR�PHWKRGV�SUHYLRXVO\
GHVFULEHG�$�%�DQG�&��,W�ZDV�VKRZQ�WKDW�PHWKRG�$�DQG
&�UHVXOWHG�LQ�UDFHPDWH�SURGXFWV��7KLV�LV�FDXVHG�E\�WKH
KLJK� WHPSHUDWXUH� LQ�PHWKRG�$��DQG�E\� WKH�DONDOLQH
PHGLXP� LQ�PHWKRG�&� >��@��:KHQ� WKH� UHDFWLRQ�ZDV
FRQGXFWHG�LQ�WKH�SUHVHQFH�RI�DEVROXWH�PHWKDQRO��PH�
WKRG�%��WKH�RSWLFDOO\�DFWLYH�FRPSRXQG�����GLPHWK\O�
SKHQ\OR[DPR\ODODQLQH���ZDV�REWDLQHG��,Q�DGGLWLRQ�WKLV
FRPSRXQG�ZDV�REWDLQHG�E\�FRXQWHU�V\QWKHVLV��LQWHU�
DFWLRQ� RI� HWK\O� HVWHU� RI� ����GLPHWK\OSKHQ\OR[DQ\OLF
DFLG� ZLWK� PHWK\O� HVWHU� RI� /����DODQLQH�� WKHQ� WKH
REWDLQHG�PHWK\O�HVWHU�RI�����GLPHWK\OSKHQ\OR[DPR\�
ODODQLQH�ZDV�K\GURO\]HG�WR�����GLPHWK\OSKHQ\OR[DPR�
\ODODQLQH��7KLV�FKHPLFDO�FRQYHUVLRQ�LV�GHVFULEHG�LQ�WKH
IROORZLQJ�VFKHPH���
,Q� DFFRUGDQFH� ZLWK� WKLV� UHVXOW�� RSWLFDOO\� DFWLYH
GLPHWK\OSKHQ\OR[DPR\OVHULQH� ��� DQG� ����GLPHWK\O�
SKHQ\OR[DPR\OYDOLQH����ZHUH�REWDLQHG�E\�PHWKRG�%�
7KH�SK\VLFR�FKHPLFDO�SURSHUWLHV�RI�WKH�RSWLFDOO\�DFWLYH
R[DPR\ODPLQRDFLGV������DUH�VLPLODU�WR�RSWLFDOO\�LQDF�
WLYH�DQDORJXHV����������EXW�WKH\�DUH�RSWLFDOO\�DFWLYH�DQG
WKHLU�VSHFLILF�URWDWLRQ�YDOXHV�DUH�SUHVHQWHG�LQ�WDEOH���
7KH� REWDLQHG� ����GLPHWK\OSKHQ\OR[DPR\ODPLQR�
DFLGV��������WDEOH����KDYH�WKH�IRUP�RI�ZKLWH�FU\VWDOOLQH
VXEVWDQFHV�ZHOO� VROXEOH� LQ�SRODU�RUJDQLF�VROYHQW�DQG
DONDOLQH� VROXWLRQ�� ZKLOH� LQVROXEOH� LQ� ZDWHU� �H[FHSW
FRPSRXQG� ���� 7KH� SXULW\� DQG� LQGLYLGXDOLW\� RI� WKH
V\QWKHVL]HG�FRPSRXQGV�ZHUH�FKHFNHG�E\�WKH�PHWKRG
6FKHPH��
6FKHPH��
¤ÑÎ˾É�ÌÎÁ��о�Ò¾ÎÊ��Ó�Ê����x�������x�°�����ÀÆÍ�������
��
RI�WKLQ�OD\HU�FKURPDWRJUDSK\�HOXWHG�ZLWK�WZR�V\VWHPV
RI�VROYHQWV��WDEOH����
6LQFH�WKH�REWDLQHG�VXEVWDQFHV�DUH�DFLGV�WKH�LRQL]D�
WLRQ�FRQVWDQWV��S.D��ZHUH�GHWHUPLQHG��WDEOH����DQG
WKH�REWDLQHG�GDWD�FRQILUPV�WKH�SUHVHQFH�RI�RQH�FDU�
ER[\OLF�JURXS�LQ�WKH�VWUXFWXUHV�RI�WKH�FRPSRXQGV������
7KH�SURSRVHG�VWUXFWXUHV�RI�WKH�V\QWKHVL]HG�FRP�
SRXQGV�ZHUH�FRQILUPHG�E\�WKH�UHVXOWV�RI�89��,5�DQG
�+�105�VSHFWURVFRSLHV��WDEOH����
7KH�REWDLQHG�DFLGV�����ZHUH�XVHG�IRU�WKH�V\QWKHVLV
RI�ELRORJLFDO�DFWLYH�VDOWV�ZLWK�'����JOXFRVDPLQH����
����7KH�REWDLQHG� VDOWV� �������� WDEOH���� DSSHDUHG�DV
ZKLWH�FU\VWDOOLQH�VXEVWDQFHV��UHDGLO\�VROXEOH�LQ�ZDWHU
ZLWK� WKH� IRUPDWLRQ� RI� QHXWUDO� VROXWLRQ�� ZKLFK� ZDV
VSDULQJO\� VROXEOH� LQ� SRODU� RUJDQLF� VROYHQWV�� $GGLQJ
PLQHUDO�DFLG�LQWR�WKH�VROXWLRQV�RI�WKH�REWDLQHG�VDOWV
OHDGV�WR�IRUPDWLRQ�RI�WKH�SUHFLSLWDWH�RI�LQLWLDO�FRP�
SRXQGV�����GLPHWK\OSKHQ\OR[DPR\ODPLQRDFLGV�
7DEOH��
3K\VLFRFKHPLFDO�&KDUDFWHULVWLF�RI�6\QWKHVL]HG�&RPSRXQGV�����
&RPSG� ³
0HWKRG��<LHOG���
0�S����¯
)RXQG�
��1
(PSLULFDO
IRUPXOD
&DOFXODWHG�
��1
5I
S.D
>D@'
���
����'0)$�$ % & , ,,
� &+� �� x �� ������� ����� &��+��1�2� ����� ���� ���� ���� x
� &+&+� �� x �� ������� ����� &��+��1�2� ����� ���� ���� ���� x
� &+�&+� x �� x ������� ����� &��+��1�2� ����� ���� ���� ���� x
� &+�&+�&+� x �� x ������� ����� &��+��1�2� ����� ���� ���� ���� x
� &+�&+�2+ x x �� ������� ���� &��+��1�2� ����� ���� ���� ���� x
� &+&+�&+��� x x �� ������� ���� &��+��1�2� ���� ���� ���� ���� x
� &+&+�&+�&+��� �� x x ������� ���� &��+��1�2� ���� ���� ���� ���� x
� &+&+�&+��&+�&+� �� x x ������� ���� &��+��1�2� ���� ���� ���� ���� x
� &+&+� x �� x ������� ����� &��+��1�2� ����� ���� ���� ���� ����
�� &+�&+�2+ x �� x ������� ���� &��+��1�2� ����� ���� ���� ���� �����
�� &+&+�&+��� x �� x ������� ���� &��+��1�2� ���� ���� ���� ���� �����
7DEOH��
3DUDPHWHUV�RI�89��,5�DQG��+�105�6SHFWUD�RI�6\QWKHVL]HG�&RPSRXQGV����
&RPSRX
QG
89�6SHFWUD
OQP��OJH�
,5�6SHFWUXP��¨ U���Q��ÏÊ�� �+�105�6SHFWUXP��G��SSP
�
�����������
����������
����������J1+�����������J2+��&22+��
���������J¯�«������J&2�&22+��������J&2�
����&21+�������J& &
���������V��«��¯«�¾URP������������G���«��¯+�������������G
��«¾URP������������W���«¾URP������������W���«��1+&+����
�����������V���«��1+&2�
����
�����������
���������
����������J1+�����������J2+��&22+��
���������J¯�«�������J&2��&22+��������J&2�
�����&21+�������J& &
���������G���«��¯+�������������V���«��¯+�¾URP������������P
��«��¯«������������G���«¾URP������������W���«¾URP������������G
��«��1+&+��������������V���«��1+&2�
�
�����������
����������
����������J1+�����������J2+��&22+��
���������J¯�«�������J&2��&22+���
�����J&2������&21+�������J& &
���������W���+��&+�&22+����������V���+��¯«�¾URP�������������P
��+��1+&+�&+�������������G���«¾URP������������W���«¾URP��
���������W���«��1+&+��������������V���«��1+&2�
�
�����������
����������
����������J1+�����������J2+��&22+��
���������J¯�«�������J&2��&22+���
�����J&2������&21+�������J& &
���������P���«��E¯+�������������P���«��¯+�¾URP���«D¯+���
���������T���+��J&+�������������G���«¾URP������������W
��«¾URP������������W���«��1+&+���������������V���«��1+&2�
�����
�����������
����������
����J2+¾ÏÏ�����������J1+�����������J2+
�&22+������������J¯�«������J&2��&22+��
����J&2������&21+�������J& &
���������V���«���¯«�¾URP������������P���«��¯+�2+���
���������P���+��&+������������G���«¾URP������������W���«¾URP��
���������G���«��1+&+��������������V���«��1+&2�
�����
�����������
����������
����������J1+�����������J2+���&22+��
����������J¯�«������J&2��&22+���
�����J&2������&21+�������J& &
���������G���«��¯+�������������V���«��¯«�¾URP������������P
>&+�&+���@�����������P���«��1+¯«������������G���«¾URP��������
����W���«¾URP������������G���«��1+&+��������������V���«��1+&2�
�
����������
����������
����������J1+�����������J2+���&22+��
����������J¯�«������J&2��&22+���
�����J&2������&21+�������J& &
���������W���+��&+��¾OLSK������������W���+��¯+�������������P
��«��¯«�&+��������������V���«��¯«�¾URP������������T���+�
1+&+�����������G���«¾URP������������W���«¾URP�����������G
��«��1+&+��������������V���«��1+&2�
�
����������
����������
����������J1+�����������J2+���&22+��
����������J¯�«������J&2��&22+���
�����J&2������&21+�������J& &
���������P���+��&+�¾OLSK�������������P���+��¯+�������������P
��«��¯«&+�������������V���«��¯«�¾URP������������W���+��1+¯+��
���������G���«¾URP������������W���«¾URP������������GG���«�
1+&+��������������G���«��1+&2�
¤ÑÎ˾É�ÌÎÁ��о�Ò¾ÎÊ��Ó�Ê����x�������x�°�����ÀÆÍ�������
��
7KH�89�VSHFWUD�RI�WKH�VDOWV�������ZHUH�GHWHUPLQHG
E\�DQLRQV�DQG�ZHUH�IRXQG�WR�EH�LGHQWLFDO�WR�WKH�VSHFWUD
RI�DFLGV��7KHLU�,5�VSHFWUD�FRQWDLQHG�EURDG�DEVRUSWLRQ
EDQG�GXH�WR�VWUHWFKLQJ�YLEUDWLRQ�RI�DVVRFLDWHG�1+�DQG
2+�JURXSV�LQ�WKH�UHJLRQ�RI�����������FP����VWUHWFKLQJ
DEVRUSWLRQ�EDQGV�RI�&2�RI�&22+�JURXS�LQ�WKH�UHJLRQ
RI�����������ÏP����&2�DPLG�,�DQG�DPLGH�,,�LQ�WKH
UHJLRQ�RI����������������������ÏP���UHVSHFWLYHO\�DQG
JURXSV�RI�VWUHWFKLQJ�DEVRUSWLRQ�EDQGV�LQ�WKH�UHJLRQ�RI
�����ÏP���EHORQJLQJ�WR�DPPRQLXP�JURXSV��7KH�K\�
GURFDUERQ�ULQJ�RI�'�����JOXFRVDPLQH�H[LVWV�LQ�S\UD�
QRVH� IRUP� DQG� VKRZV� WZR� EDQGV� LQ� ,5� VSHFWUXP
DV\PPHWULF�DW�����FP���DQG�V\PPHWULF�DW�����FP��
GXH�WR�S\UDQRVH�YLEUDWLRQ�
([SHULPHQWDO�SDUW
7KH�89�VSHFWUD�ZHUH�PHDVXUHG�RQ�D�89�����,3&
�6KLPDG]X��VSHFWURSKRWRPHWHU�XVLQJ�VDPSOHV�������PRO�
GLVVROYHG�LQ�PHWKDQRO�RU�HWKDQRO��7KH�,5�VSHFWUD�ZHUH
REWDLQHG� RQ� D� ,5�)7,5������ �6KLPDG]X�� VSHFWUR�
SKRWRPHWHU� LQ� WDEOHWV� RI� SRWDVVLXP�EURPLGH�� DW� WKH
UDQJH�RI����������FP����7KH� �+105�VSHFWUD�ZHUH
UHFRUGHG�RQ�VSHFWURSKRWRPHWHU�t9DULDQ�0HUFXU\�9;�
���u� �����0+]��� XVLQJ� '062�G�� DV� VROYHQW� DQG
706�DV�WKH�LQWHUQDO�VWDQGDUG�
7KH�LRQL]DWLRQ�FRQVWDQWV�DW�YDULRXV�FRQFHQWUDWLRQV
ZHUH� GHWHUPLQHG� E\� SRWHQWLRPHWULF� WLWUDWLRQ� ZLWK� D
SRWDVVLXP�K\GUR[LGH�VROXWLRQ��7KH�PHDVXUHPHQWV�ZHUH
SHUIRUPHG� RQ� )7,��� 8QLYHUVDO� 'LJLWDO� S+�PHWHU
�(QJODQG��DW�D�������PRO�FRQFHQWUDWLRQ�RI�VDPSOHV�LQ
���� GLR[DQH�� 7KH� YDOXHV� ZHUH� GHWHUPLQHG� E\� WKH
KDOI�QHXWUDOL]DWLRQ�SRWHQWLDO�
7KH� PHOWLQJ� WHPSHUDWXUHV� ZHUH� GHWHUPLQHG� RQ
PHOWLQJ�SRLQW�DSSDUDWXV�603���(QJODQG��
7/&�SDWWHUQV�ZHUH�REWDLQHG�RQ�DOXPLQLXP�SODWHV
ZLWK������PP�VLOLFD�JHO����)����OD\HU��0HUN��*HUPDQ\�
YLVXDOL]HG�XQGHU�89�LOOXPLQDWLRQ�DQG�GHYHORSHG�ZLWK
VHOHFWLYH�DQG�QRQ�VHOHFWLYH�UHDJHQWV�
����'LPHWK\OSKHQ\OR[DPR\O�D��ODQLQH����
0HWKRG�$��0L[WXUH�RI������PROH�RI�D�¾ODQLQH�DQG
�����PROH�RI�HWK\O�HVWHU�RI�����GLPHWK\OR[DQ\OLF�DFLG
LQ���PO�GLPHWK\OIRUPDPLGH�ZDV�KHDWHG�ZLWK�UHIOH[�DLU
FRQGHQVHU�XQWLO�GLVVROYLQJ�WKH�DPLQR�DFLG��7KH�UHDFWLRQ
PL[WXUH�ZDV�DGGHG�LQWR�ZDWHU��WKH�IRUPHG�SUHFLSLWDWH
ILOWHUHG�DQG�FU\VWDOOL]HG�IURP�HWKDQRO��$QDORJRXV�SUR�
FHGXUH�FRPSRXQGV������DQG���ZHUH�V\QWKHVL]HG�
0HWKRG�%��7R�D�VROXWLRQ�RI������PROH�RI�HWK\O�HVWHU
RI�����GLPHWK\OR[DQ\OLF�DFLG�LQ����DEVROXWH�PHWKDQRO
ZDV� DGGHG� D� VROXWLRQ�RI� �����PROH�RI� D�¾ODQLQH� LQ
VRGLXP�PHWKR[LGH��REWDLQHG�IURP������J�PHWDO�VRGLXP
DQG����PO�DEVROXWH�PHWKDQRO��DQG�DOORZHG�WR�VWDQG�WR
QHXWUDO�S+��7KHQ�WKH�PL[WXUH�ZDV�DFLGLILHG�WR�S+ �
E\�K\GURFKORULF�DFLG��������WKH�IRUPHG�SUHFLSLWDWH�ZDV
ILOWHUHG�DQG�FU\VWDOOLVHG�IURP�HWKDQRO��DQDORJRXV�SUR�
FHGXUH�FRPSRXQGV�����������ZHUH�V\QWKHVL]HG�
0HWKRG� &�� �����PROH� RI�PHWKDQROLF� VROXWLRQ�RI
HWK\O� HVWHU� RI� ����GLPHWK\OR[DQ\OLF� DFLG� ZDV� DGGHG
LQWR�DTXHRXV�VROXWLRQ�RI������PROH�RI�D�¾ODQLQH�DQG
����� SRWDVVLXP� K\GUR[LGH�� WKH� PL[WXUH� DOORZHG� WR
VWDQG�XQWLO�D�QHXWUDO�S+��WKH�IRUPHG�SUHFLSLWDWH�ZDV
GLVVROYHG� LQ� ZDWHU� DQG� DFLGLILHG� ZLWK�+&O� ������ WR
S+ ��� WKH� SUHFLSLWDWH� ZDV� ILOWHUHG� DQG� FU\VWDOOL]HG
IURP�HWKDQRO�FRPSRXQG���������ZHUH�REWDLQHG�XVLQJ
WKLV�PHWKRG�
��'�����*OXFRVDPRQLXP�����'LPHWK\OSKHQ\OR[DPR�
\OJO\FLQDWH�����
�����PROH� RI�'����JOXFRVDPLQLXP� FKORULGH� ZDV
GLVVROYHG� E\� KHDWLQJ� LQ� SRWDVVLXP� K\GUR[LGH� VROX�
WLRQ�REWDLQHG�IURP������PROH�RI�SRWDVVLXP�K\GUR[LGH
DQG����PO�����DTXHRXV�HWKDQRO���7KH�SUHFLSLWDWH�RI
SRWDVVLXP�FKORULGH�ZDV�ILOWHUHG��WKHQ�WKH�ILOWUDWH�ZDV
DGGHG�LQWR�D�VROXWLRQ�RI������PROH�RI�����GLPHWK\OR[�
DQ\OR\OJO\FLQH�LQ����PO�HWKDQRO��7KH�UHDFWLRQ�PL[WXUH
ZDV� DOORZHG� WR� VWDQG� IRU� RQH� QLJKW�� 7KH� IRUPHG
SUHFLSLWDWH��VDOW��ZDV�ILOWHUHG��ZDVKHG�E\�GLHWK\O�HWKHU
DQG�GULHG��2WKHU�VDOWV�ZHUH�VLPLODUO\�REWDLQHG�
%LRORJLFDO� $FWLYLW\� RI� ����GLPHWK\OSKHQ\OR[DPR\O�
DPLQRDFLGV
+HSDWRSURWHFWRU�$FWLYLW\
+HSDWRSURWHFWRU�DFWLYLW\�ZDV�VWXGLHG�RQ�WKH�DFXWH
KHSDWLWLV�PRGHO�LQ�FRPSDULVRQ�ZLWK�6LO\PDULQ�>�����@�
7KH�H[SHULPHQW�VKRZHG�WKDW������VXUYLYDO�UDWH�ZDV
IRXQG�LQ�DQLPDOV�ZKLFK�UHFHLYHG�VXEVWDQFHV����DQG����
ZKLOH�DQLPDOV�UHFHLYLQJ�VLO\PDULQ�KDG�VXUYLYDO�UDWH�RI
�����WDEOH����
$V�D�UHVXOW�RI�WKH�H[SHULPHQW��LW�ZDV�HVWDEOLVKHG�WKDW
VXEVWDQFHV����DQG����H[KLELWHG�KHSDWRSURWHFWLYH�DF�
WLYLW\��WDEOH����DQG�FDQ�EH�UHFRPPHQGHG�IRU�IXUWKHU
LQYHVWLJDWLRQ�
7KH�,PPXQRGHSUHVVLRQ�$FWLYLW\
7KH�LPPXQH�DFWLYLW\�ZDV�VWXGLHG�RQ�SDUDPHWHUV�RI
FHOOXODU�LPPXQLW\�E\�WKH�FRQYHQWLRQDO�PHWKRG�>��@�
7DEOH��
3K\VLFDO�&RQVWDQWV�RI�6\QWKHVL]HG�&RPSRXQG������
&RPSRXQG ³ <HLOG��� 0�S��GHFRPS�����¯ )RXQG�1��� (PSLULFDO�IRUPXOD &DOFXOG��1���
�� &+� �� ��� ���� &��+��1�2� ����
�� &+&+� �� ��� ���� &��+��1�2� ����
�� &+�&+� �� ��� ���� &��+��1�2� ����
�� &+�&+�&+� �� ��� ���� &��+��1�2� ����
�� &+�&+�2+ �� ��� ���� &��+��1�2�� ����
�� &+&+�&+��� �� ��� ���� &��+��1�2� ����
�� &+&+�&+��&+�&+� �� ��� ���� &��+��1�2� ����
¤ÑÎ˾É�ÌÎÁ��о�Ò¾ÎÊ��Ó�Ê����x�������x�°�����ÀÆÍ�������
��
7KH�UHVXOWV�RI� WKH� LQYHVWLJDWLRQ�DUH�GHPRQVWUDWHG� LQ
WDEOH���
$QDO\VLV�RI�REWDLQHG�UHVXOWV�VKRZHG�WKDW�VXEVWDQFH
�� H[KLELWHG� WKH�PRVW� H[SUHVVHG� LQKLELWLQJ� HIIHFW� RQ
O\PSKRLG�RUJDQV� �VSOHHQ��� DQG� VLJQLILFDQWO\� UHGXFHG
WKH� DPRXQW� RI� NDU\RF\WHV� LQ� FRPSDULVRQ� ZLWK� WKH
FRQWURO�JURXS�
$QWL�LQIODPPDWRU\�$FWLYLW\
$QWL�LQIODPPDWRU\�DFWLYLW\�ZDV�PHDVXUHG�XVLQJ�FDU�
UDJHHQLQ�LQGXFHG�UDW�SDZ�RHGHPD�DVVD\�>������@��,W
ZDV�HVWDEOLVKHG�WKDW�FRPSRXQGV��������������SURGXFHG
WKH�KLJKHVW�DQWL�LQIODPPDWRU\�DFWLYLW\��7KH�PRVW�H[�
SUHVVHG� DQWL�LQIODPPDWRU\� DFWLYLW\� ZDV� REVHUYHG� IRU
FRPSRXQG���ZKLFK�ZDV�PRUH�WKDQ�'LFORIHQDF�VRGLXP
GXULQJ�DOO�WKH�SHULRG�RI�WKH�H[SHULPHQW��6XEVWDQFH���
VKRZHG� HTXDO� DQWL�LQIODPPDWRU\� HIIHFW� ZLWK� 'LFOR�
IHQDF�VRGLXP�
7R[LFLW\�RI�WKH�0RVW�%LRORJLFDOO\�$FWLYH�&RPSRXQGV
$FFRUGLQJ�WR�WKH�FODVVLF�PHWKRG�>��@�DFXWH�WR[LFLW\
RI�WKH�PRVW�SKDUPDFRORJLFDOO\�DFWLYH�VXEVWDQFHV������
��� DQG� ��� ZDV� LQYHVWLJDWHG�� DQG� WKH� WR[LFLW\� ZDV
HYDOXDWHG� E\� WKH� FRQYHQWLRQDO�PHWKRG� >��@�� ,W� ZDV
IRXQG�WKDW�DOO�RI�WHVW�FRPSRXQGV�KDYH�ORZ�WR[LFLW\��/'
��t�����PJ�NJ��
&RQFOXVLRQ
��� 7KH� V\QWKHVLV� RI� WKH� QHZ� R[DPR\ODPLQRDFLGV
DQG� WKHLU� VDOWV� ZLWK� '�����JOXFRVDPLQH� KDV� EHHQ
DFKLHYHG�
���7KH�FRQYHQLHQW�PHWKRG�WR�V\QWKHVL]H�WKH�RSWL�
FDOO\�DFWLYH�R[DPR\ODPLQRDFLGV�KDV�EHHQ�IRXQG�
��� ,W� KDV� EHHQ� HVWDEOLVKHG� WKDW� WKH� V\QWKHVL]HG
FRPSRXQGV�VKRZHG�D�KHSDWRSURWHFWLYH��DQWL�LQIODP�
PDWRU\��LPPXQRGHSUHVVDQW�DFWLYLW\�DQG�ORZ�WR[LFLW\�
5HIHUHQFHV
���/L�:���-LQJ�)���:HL�/�����&DUERK\GUDWH�5HV��x�������x�9RO�������x�3����������
���%UXQHDX�&���5HQDXG�-���-HUSKDJQRQ�7�����&RRUG��&KHP��5HY��x������x�9RO�����������x�3����������
���¾Ð��£ÀÎ��(3��������(XURSHDQ�3DWHQW�$SSOLFDWLRQ��6HSW�������
���¾Ð��½ÍÌËÆÆ�-3�����������3DWHQW�$EVWUDFWV�RI�-DSDQ��6HSW�������
���*DOHD]]L�5���0DUWHOOL�*���0REELOL�*��HW�DO�����7HWUDKHGURQ��x�������x�9RO�����������x�3��������������
���,L]XND�7���)XQD\DPD�+���.XVDQR�*��HW�DO�����-��3KDUP��6RF��RI�-DSDQ��x�������x�9RO������������x�3����������
���.Dξ×ÑÈ�¼� ��¯ÆËÐÃÅ�Æ�¿ÆÌÉÌÁÆÕÃÏȾÝ�¾ÈÐÆÀËÌÏÐÚ�ÌÈϾÊÌÆÉ¾ÊÆËÌÍÎÌÍÆÌËÌÀÙÓ�ÈÆÏÉÌÐ���ÀÐÌÎÃÒ��ÂÆÏ�� ����ȾËÂ�
Ò¾ÎʾÔ��˾ÑÈ��x�³���������x����Ï�
�����Ï������������������¯¯¯®������¦��x�������x�����
����¿ÂÑÉɾÃÀ¾���ª��̄ ÆËÐÃÅ�Æ�¿ÆÌÉÌÁÆÕÃÏȾÝ�¾ÈÐÆÀËÌÏÐÚ�ÍÎÌÆÅÀÌÂËÙÓ�ÌÈÏ¾ÉÆÉ��Æ�¾ÎÃËÏÑÉÚÒÌËÆÉ¾ÊÆËÌÈÆÏÉÌÐ���ÀÐÌÎÃÒ�
ÂÆÏ������ȾËÂ��Ò¾ÎʾÔ��˾ÑÈ��x�³���������x����Ï�
����ÌоÍÌÀ� �ª��¯ÐÃÎÃÌÓÆÊÆÝ��x�ª���³ÆÊÆÝ��������x�����Ï�
7DEOH��
+HSDWRSURWHFWRU�$FWLYLW\�RI�&RPSRXQGV������
&RPSRXQG�����PJ�NJ� /LYHUsV�FRHIILFLHQW ��VXUYLYDO�UDWH $67�PPÌOH�/ �/°�PPROH�/ 7%$56�PLF�PROH�/
�� ����r���� ��� ����r���� ����r���� �����r����
�� ����r���� ��� ����r���� ����r���� �����r����
�� ����r���� �� ����r���� ����r���� ����r����
�� ����r���� �� ����r���� ����r���� ����r����
�� ����r���� �� ����r���� ����r����� �����r����
�� ����r���� �� ����r���� ����r����� �����r����
�� ����r���� �� ����r����� ����r����� �����r����
6LO\PDULQH����PJ�NJ ����r���� �� ����r���� ����r���� �����r����
7DEOH��
,QIOXHQFH�RI�,QYHVWLJDWHG�6XEVWDQFHV�RQ�3DUDPHWHUV�RI�6SHFLILF�,PPXQLW\
&RPSRXQG 6SOHHQ�ZHLJKW�FRHIILFLHQW
$PRXQW�RI�NDU\RF\WHV��PLOOLRQ��PJ
RI�WLVVXH�v����
$PRXQW�RI�ERQH�PRUURZ�FHOOV�
PLOOLRQ��PJ�RI�WLVVXH�v����
� ����r���� �����r���� �����r����
� ����r���� �����r���� �����r����
� ����r���� �����r���� �����r����
� ����r���� �����r���� �����r����
� ����r���� �����r���� �����r����
&RQWURO ����r���� �����r���� �����r����
¤ÑÎ˾É�ÌÎÁ��о�Ò¾ÎÊ��Ó�Ê����x�������x�°�����ÀÆÍ�������
��
����-DNXENH�+��'���-WVFKNHLW�+��$PLQRVDXUH��3HSWLGH��3URWHLQH��x%���$NDGHPLH�9HUODJ��������x�����6�
����=LPPHUPDQ�+�-���6HHII�/�%��(Q]\PHV�LQ�+HSDWLF�'LVHDVH��x�3KLODGHOSKLD��/HD�DQG�)HELJHU��������x������
����9RJHO�*��,Q�1DWXUDO�6XEVWDQFHV�ZLWK�(IIHFWV�RQ�WKH�/LYHU��x�6SULQJHU�9HUODJ��1HZ�<RUN��������x������
����0LJXH]�0���$QXQGL�,���6DLQ]�3DUGR�/��HW�DO�����&KHP��%LRO��,QWHUDFW��x�������x9RO������x�3����������
����9HHUHVKZDUD\\D�9���7KLUXYHQJDGDP�'�����-��(WKQR�3KDUPDFRO��x�������x�9RO������x�3���������
����:LQWHU�&�$���5LVOH\�(�$���3URF�*�:�����6RF��([S��%LRO��0HG��x�������x�9RO�������x�3����������
����'XII\�-�&���'HDUGHQ�-�&���5RVWRUQ�&�����-��3KDUP��3KDUPDFRO��x�������x9RO������x�3�����������
����¯¾ËÌÔÈÆÇ�¦� ��ªÃÐÌÂÙ�ÌÍÎÃÂÃÉÃËÆÝ�ÐÌÈÏÆÕËÌÏÐÆ�Æ�Ì;ÏËÌÏÐÆ�ÓÆÊÆÕÃÏÈÆÓ�ÀÃ×ÃÏÐÀ��x�ª���0HÂÆÔÆË¾��������x����Ï�
«¾Â�ÇÖɾ�ÂÌ�ÎþÈÔ��������������Î��
¤ÑÎ˾É�ÌÎÁ��о�Ò¾ÎÊ��Ó�Ê����x�������x�°�����ÀÆÍ�������
��
|