Взаємодія сульфаніламідів з барвниками різних класів

Досліджено взаємодію сульфаніламіду, сульфаметазину та сульфадиметоксину з деякими трифенілметановими, азиновими та азобарвниками. З’ясовано, що жоден з досліджуваних барваників не взаємодіє безпосередньо з досліджуваними сульфаніламідами. Однак виявлено, що азобарвники, які містять у своїй структ...

Повний опис

Збережено в:

Бібліографічні деталі
Дата:	2011
Автори:	Бойко, М., Врублевська, Т., Коркуна, О., Тесляр, Г.
Формат:	Стаття
Мова:	Ukrainian
Опубліковано:	Західний науковий центр НАН України і МОН України 2011
Назва видання:	Праці наукового товариства ім. Шевченка
Теми:	Хемія
Онлайн доступ:	http://dspace.nbuv.gov.ua/handle/123456789/74994
Теги:	Додати тег Немає тегів, Будьте першим, хто поставить тег для цього запису!
Назва журналу:	Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine
Цитувати:	Взаємодія сульфаніламідів з барвниками різних класів / М. Бойко, Т. Врублевська, О. Коркуна, Г. Тесляр // Праці Наукового товариства ім. Шевченка. — Л., 2011. — Т. XXVIII: Хемія і біохемія. — С. 7-18. — Бібліогр.: 18 назв. — укр.

Репозитарії

Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine

id	irk-123456789-74994
record_format	dspace
spelling	irk-123456789-749942015-01-26T03:02:54Z Взаємодія сульфаніламідів з барвниками різних класів Бойко, М. Врублевська, Т. Коркуна, О. Тесляр, Г. Хемія Досліджено взаємодію сульфаніламіду, сульфаметазину та сульфадиметоксину з деякими трифенілметановими, азиновими та азобарвниками. З’ясовано, що жоден з досліджуваних барваників не взаємодіє безпосередньо з досліджуваними сульфаніламідами. Однак виявлено, що азобарвники, які містять у своїй структурі резорцинову групу, вступають в реакцію азосполучення з діазотованими сульфаніламідами, утворюючи продукти синього кольору, на відміну від о,о’-гідроксозаміщених азо-барвників, які знебарвлюються при взаємодії з ними. Також з’ясовано, що азо- азинові та трифенілметанові барвники, які містять первинну ароматичну аміногрупу, діазотуються паралельно з сульфаніламідами, утворюючи безбарвні продукти, які не взаємодіють один з одним. Ключові слова: сульфаніламіди, сульфаметазин, азобарвники, трифенілметанові барвники, спектрофотометрія. The interaction of sulphanilamide, sulphamethazine, sulphadimethoxine with some triphenylmethane, azine and azo dyes has been investigated. It was established that no one of examined dyes does not react with probed sulphanilamides immediately. However, it was ascertain that azo dyes, which contain resorcinol group in their structure azocouple with diazotized sulphanilamides and form the blue coloured disazo dyes, in contrast to o,o’-dihydroxo substituted azo dyes, which decolorized by mean of diazotized sulphanilamides. Also it was shoun, that triphenylmethane, azine and azo dyes, which contain primary aromatic amino group as well as sulfanilamides diazotize concurrently with formation of colourless products, which not interact one with another. Keywords: sulphanilamides, sulphamethazine, аzo dyes, triarylmethane dyes, spectrophotometry. Исследовано взаимодействие сульфаниламида, сульфаметазина и сульфадиметоксина с некоторыми трифенилметановими, азиновими и азокрасителями. Установлено, что ни один из исследуемых красителей не взаимодействует непосредственно с исследуемыми сульфаниламидами. Однако обнаружено, что азокрасители, которые содержат в своей структуре резорцинову группу, вступают в реакцию азосочетания с диазотированными сульфаниламидами, образовывая продукты синего цвета, в отличие от о, о'-гидроксозамещених азокрасителей, которые обесцвечиваются при взаимодействии с ними. Также показано, что азо-, азиновые и трифенилметановие красители, которые содержат первичную ароматическую аминогруппу, диазотируются параллельно с сульфаниламидами, образовывая бесцвет- ные продукты, которые не взаимодействуют друг с другом. Ключевые слова: сульфаниламиды, сульфаметазин, азокрасители, трифенилметановие красители, спектрофотометрия.Исследовано взаимодействие сульфаниламида, сульфаметазина и сульфадиметоксина с некоторы- ми трифенилметановими, азиновими и азокрасителями. Установлено, что ни один из исследуемых красителей не взаимодействует непосредственно с исследуемыми сульфаниламидами. Однако обнару- жено, что азокрасители, которые содержат в своей структуре резорцинову группу, вступают в реакцию азосочетания с диазотированными сульфаниламидами, образовывая продукты синего цвета, в отличие от о, о'-гидроксозамещених азокрасителей, которые обесцвечиваются при взаимодействии с ними. Также показано, что азо-, азиновые и трифенилметановие красители, которые содержат первичную ароматическую аминогруппу, диазотируются параллельно с сульфаниламидами, образовывая бесцветные продукты, которые не взаимодействуют друг с другом. Ключевые слова: сульфаниламиды, сульфаметазин, азокрасители, трифенилметановие красители, спектрофотометрия. 2011 Article Взаємодія сульфаніламідів з барвниками різних класів / М. Бойко, Т. Врублевська, О. Коркуна, Г. Тесляр // Праці Наукового товариства ім. Шевченка. — Л., 2011. — Т. XXVIII: Хемія і біохемія. — С. 7-18. — Бібліогр.: 18 назв. — укр. 1563-3569 http://dspace.nbuv.gov.ua/handle/123456789/74994 543.422.3:[547.541.521+547.565] uk Праці наукового товариства ім. Шевченка Західний науковий центр НАН України і МОН України
institution	Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine
collection	DSpace DC
language	Ukrainian
topic	Хемія Хемія
spellingShingle	Хемія Хемія Бойко, М. Врублевська, Т. Коркуна, О. Тесляр, Г. Взаємодія сульфаніламідів з барвниками різних класів Праці наукового товариства ім. Шевченка
description	Досліджено взаємодію сульфаніламіду, сульфаметазину та сульфадиметоксину з деякими трифенілметановими, азиновими та азобарвниками. З’ясовано, що жоден з досліджуваних барваників не взаємодіє безпосередньо з досліджуваними сульфаніламідами. Однак виявлено, що азобарвники, які містять у своїй структурі резорцинову групу, вступають в реакцію азосполучення з діазотованими сульфаніламідами, утворюючи продукти синього кольору, на відміну від о,о’-гідроксозаміщених азо-барвників, які знебарвлюються при взаємодії з ними. Також з’ясовано, що азо- азинові та трифенілметанові барвники, які містять первинну ароматичну аміногрупу, діазотуються паралельно з сульфаніламідами, утворюючи безбарвні продукти, які не взаємодіють один з одним. Ключові слова: сульфаніламіди, сульфаметазин, азобарвники, трифенілметанові барвники, спектрофотометрія.
format	Article
author	Бойко, М. Врублевська, Т. Коркуна, О. Тесляр, Г.
author_facet	Бойко, М. Врублевська, Т. Коркуна, О. Тесляр, Г.
author_sort	Бойко, М.
title	Взаємодія сульфаніламідів з барвниками різних класів
title_short	Взаємодія сульфаніламідів з барвниками різних класів
title_full	Взаємодія сульфаніламідів з барвниками різних класів
title_fullStr	Взаємодія сульфаніламідів з барвниками різних класів
title_full_unstemmed	Взаємодія сульфаніламідів з барвниками різних класів
title_sort	взаємодія сульфаніламідів з барвниками різних класів
publisher	Західний науковий центр НАН України і МОН України
publishDate	2011
topic_facet	Хемія
url	http://dspace.nbuv.gov.ua/handle/123456789/74994
citation_txt	Взаємодія сульфаніламідів з барвниками різних класів / М. Бойко, Т. Врублевська, О. Коркуна, Г. Тесляр // Праці Наукового товариства ім. Шевченка. — Л., 2011. — Т. XXVIII: Хемія і біохемія. — С. 7-18. — Бібліогр.: 18 назв. — укр.
series	Праці наукового товариства ім. Шевченка
work_keys_str_mv	AT bojkom vzaêmodíâsulʹfanílamídívzbarvnikamiríznihklasív AT vrublevsʹkat vzaêmodíâsulʹfanílamídívzbarvnikamiríznihklasív AT korkunao vzaêmodíâsulʹfanílamídívzbarvnikamiríznihklasív AT teslârg vzaêmodíâsulʹfanílamídívzbarvnikamiríznihklasív
first_indexed	2025-07-05T23:18:39Z
last_indexed	2025-07-05T23:18:39Z
_version_	1836850893508575232
fulltext	Праці НТШ Хем. Біохем. 2011. Т. 28. C. 7–18 Proc. Shevchenko Sci. Soc. Chem. Biochem. 2011. Vol. 28. P. 7–18 УДК 543.422.3:[547.541.521+547.565] Марія БОЙКО1,2, Теодозія ВРУБЛЕВСЬКА1, Ольга КОРКУНА1, Григорій ТЕСЛЯР2 ВЗАЄМОДІЯ СУЛЬФАНІЛАМІДІВ З БАРВНИКАМИ РІЗНИХ КЛАСІВ 1 Львівський національний університет імені Івана Франка, вул. Кирила і Мефодія, 6, 79005 Львів, Україна 2 Державний науково-дослідний контрольний інститут ветеринарних препаратів та кормових добавок, вул. Донецька, 11, 79019 Львів, Україна e-mail: boiko_maria@ukr.net Досліджено взаємодію сульфаніламіду, сульфаметазину та сульфадиметоксину з деякими трифенілметановими, азиновими та азобарвниками. З’ясовано, що жоден з досліджуваних барваників не взаємодіє безпосередньо з досліджуваними сульфаніл- амідами. Однак виявлено, що азобарвники, які містять у своїй структурі резорцино- ву групу, вступають в реакцію азосполучення з діазотованими сульфаніламідами, утворюючи продукти синього кольору, на відміну від о,о’-гідроксозаміщених азо- барвників, які знебарвлюються при взаємодії з ними. Також з’ясовано, що азо- ази- нові та трифенілметанові барвники, які містять первинну ароматичну аміногрупу, діазотуються паралельно з сульфаніламідами, утворюючи безбарвні продукти, які не взаємодіють один з одним. Ключові слова: сульфаніламіди, сульфаметазин, азобарвники, трифенілметанові барвники, спектрофотометрія. Сульфаніламідні препарати – похідні п-амінобензойної кислоти, – практикують у медицині досить давно і широко застосовують під час лікування інфекційних захворювань та реалізують на фармацевтичному ринку у доволі великих обсягах. Вони здатні пригнічувати розвиток грампозитивних і грамнегативних бактерій, деяких найпростіших і патогенних грибів [1]. Діють на пневмококи, стрептококи, стафілококи, кишкову паличку, збудників дизентерії. Їх використовують для лікування пневмонії, бронхіту, хвороб жовчних і сечових шляхів, шлунково- кишкового тракту [1]. За своїми фізико-хімічними властивостями сульфаніламіди (СА) є порошками білого кольору, добре розчинними у розведених розчинах кислот і лугів. Контроль якості ліків – найважливіше завдання фармацевтичного аналізу, оскільки безпечне застосування є передумовою успішного подолання різноманіт- них інфекційних захворювань, однак не контрольоване вживання сульфаніламідів, зокрема з їжею тваринного походження, може призвести до негативних наслідків. Тому вміст сульфаніламідів треба контролювати у фармацевтичних лікарських і mailto:boiko_maria@ukr.net 8 МАРІЯ БОЙКО, ТЕОДОЗІЯ ВРУБЛЕВСЬКА, ОЛЬГА КОРКУНА, ГРИГОРІЙ ТЕСЛЯР ветеринарних препаратах, а також у продуктах харчування та у біосубстратах. Для аналізу продуктів харчування та біологічних об’єктів використовують дуже чутли- ві та селективні методи – високоефективну рідинну хроматографію [2, 3], мас- спектрометрію [4, 5]. Оскільки склад сульфаніламідних препаратів набагато простіший порівняно з матрицею біологічних матеріалів, то для їхнього аналізу можна використовувати методи, які не вирізняються особливою специфічністю, а чутливі, експресні та точні. До таких методів належить спектрофотометрія. Спектрофотометрично сульфаніламіди визначають або за власним поглинанням в УФ-ділянці [6–8], або за поглинанням кольорових похідних діазосолей сульфаніл- амідів з органічними реагентами [9–16]. Проте визначення при 245 – 280 нм є неселективним, оскільки за таких умов поглинає більшість ароматичних сполук, а отримання кольорових похідних потребує використання малодоступних реагентів і токсичних органічних розчинників. Перспективними реагентами для спектрофотометричного визначення сульф- аніламідів є барвники. Згідно з літературними даними, серед барвників для визна- чення сульфаніламідів використовують лише алізарин і його похідні, які утворю- ють із сульфаніламідами комплексні сполуки з перенесенням заряду [17]. Мета на- шої праці – пошук нових реагентів для розробки ефективних спектрофото- метричних методик визначення СА, для чого треба було з’ясувати чи взаємодіють сульфаніламіди з барвниками різних класів. Для досліджень ми вибрали три сульфаніламіди, зокрема сульфаніламід, сульфаметазин (СМТ (SMT)) та сульфадиметоксин, структурні формули яких по- дано в табл. 1. Як реагенти ми вибрали барвники різних класів, а саме трифеніл- метанові, азо- та діазинові барвники, оскільки вони доступні, добре вивчені аналі- тичними реагентами, які здебільшого використовують для визначення іонів металів та як кислотно-основні індикатори. Таблиця 1 Структурні формули досліджуваних сульфаніламідів Сульфаніламід CAS 63-74-1 Сульфаметазин CAS 57-68-1 Сульфадиметоксин CAS 122-11-2 SNH2 O O NH2 N N CH3 CH3 S O O NH2N H S O O NH2N HN N O OCH3 CH3 Експериментальна частина Реагенти та апапратура Всі водні розчини, які ми використовували, готували на бідистильованій воді. Розчин сульфаніламіду, сульфаметазину та сульфадиметоксину фірми “Sigma” готували розчиненням точної наважки реактивів фармакопейної чистоти у 0,1 М розчині натрій гідроксиду. Розчини азобарвників: тропеоліну О, тропеоліну ОО, тропеоліну ООО-І, тропеоліну ООО-ІІ, оранжевого Ж, 4-(2-піридилазо)-резорцину, 4-(2-тіазолілазо)-резорцину, магнезону І, алізаринового ЖЖ, алізаринового РС, алізаринового жовтого Р, конго червоного, трифенілметанових барвників: хрома- ВЗАЄМОДІЯ СУЛЬФАНІЛАМІДІВ З БАРВНИКАМИ РІЗНИХ КЛАСІВ 9 зуролу S, еріохромціаніну R, бромпірогалолового червоного, бромтимолового си- нього, крезолового червоного, пірокатехінового фіолетового, фуксину та діазино- вого барвника нейтрального червоного готували розчиненням точної наважки реактиву фірми “Синбіас” (вміст основної речовини не менше 88,2%) у бідис- тильованій воді. Розчин 4-(2-піридилазо)-нафтолу готували розчиненням точної наважки реактиву фірми “Merck” (вміст основної речовини не менше 99%) у 75% етиловому спирті. Розчини еріохром чорного Т, еріохром синього SЕ, еріохром червоного В, калькону, кальцесу готували розчиненням точної наважки реактиву фірми “Merck” (вміст основної речовини не менше 99%) у 40% етиловому спирті. Розчин натрій нітриту готували розчиненням точної наважки реактиву класифі- кації “чда” у бідистильованій воді. Спектрофотометричні вимірювання проводили на скануючому спектрофото- метрі CARY.WIN – UV-VIS-50 (Varian, США) в кюветах l = 1 см. Величину рН вимірювали рН-метром PB 11 (Sartorius, Німеччина) з аргентум хлоридним електродом порівняння. Необхідне значення кислотності середовища створювали додаванням розчинів хлоридної кислоти та натрій гідроксиду. Методика отримання діазосолі СМТ та продуктів азосполучення До мірної колби об’ємом 25 мл вносять 5,0 мл 0,5 М хлоридної кислоти, алікво- ту розчину СМТ в межах 4,0 – 8,0 мкг/мл (кінцева концентрація), додають 0,5 мл 1,25 ·10–2 М розчину натрій нітриту. Після перемішування суміш витримують впродовж 10 хв на льодяній бані, додають відповідну кількість розчину барвника (2–5 кратний надлишок залежно від реагенту), нейтралізують розчином натрій гідроксиду і доводять рН системи до потрібного значення (рН 6–10,5 залежно від реагенту). Знімають спектр світлопоглинання досліджуваного розчину стосовно холостого розчину, використовуючи кювету з l = 1 см. Результати та обговорення Як засвідчили результати досліджень, жоден з досліджених азобарвників і барвників трифенілметанового та діазинового ряду не взаємодіяв безпосередньо з сульфаніламідом, сульфаметазином та сульфадиметоксином у всій ділянці рН, оскільки не спостері- галось жодних змін на електронних спектрах поглинання (ЕСП) барвників у при- сутності та за відсутності СА. Тому ми спробували проводити попереднє діазоту- вання сульфаніламідів ∼10-2М натрій нітритом в середовищі 0,5 М хлоридної кис- лоти з наступним азосполученням з досліджуваними барвниками в нейтральному та слабколужному середовищах при рН 6-10,5 залежно від природи барвника. Взаємодія з кислотними моноазобарвниками Як було виявлено в результаті досліджень, діазосолі СА не взаємодіють з таки- ми азобарвниками: тропеолін ОО, тропеолін ООО-І, тропеолін ООО-ІІ, оранжевий Ж (OG), алізариновий ЖЖ (AGG), алізариновий жовтий РС, алізариновий жовтий Р, 4-(2-піридилазо)-нафтол, структурні формули яких подано в табл. 2, про що свідчать електронні спектри поглинання барвників у присутності та за відсутності діазосолі СА (рис. 1). У зв’язку з подібним характером взаємодії усіх досліджу- ваних сульфаніламідів із барвниками, усі отримані нами залежності наведені на прикладі сульфаметазину. 10 МАРІЯ БОЙКО, ТЕОДОЗІЯ ВРУБЛЕВСЬКА, ОЛЬГА КОРКУНА, ГРИГОРІЙ ТЕСЛЯР Як видно з рис. 1, спектри барвників у присутності та за відсутності діазотова- ного СМТ не повністю збігаються в ультрафіолетовій ділянці, що пов’язано з адитивним поглинанням самого барвника та діазотованого СМТ. Таблиця 2 Структурні формули досліджуваних азобарвників Тропеолін ОО С.І. 13080, CAS 554-73-4 SO3NaNNN H Тропеолін ООО-І С.І. 14600, CAS 523-44-4 SO3NaNNOH Тропеолін ООО-ІІ С.І. 15510, CAS 633-96-5 SO3NaNN OH Оранжевий Ж С.І. 16230,CAS 1936-15-8 N OH N SO3Na SO3Na Алізариновий ЖЖ С.І. 14025, CAS 6283-26-7 OH N N NO2NaOOC 4-(2-піридилазо нафтол) CAS 85-85-8 N OH N N Алізариновий жовтий РС OH N N NaOOC OH SO3Na Алізариновий жовтий Р С.І. 14030, CAS 2243-76-7 OH N N NaOOC NO2 Рис. 1. Електронні спектри поглинання розчинів азобарвників у присутності та за відсутності діазосолі СМТ: СHCl = 0,5 M; CNaNO2 = 2,5·10–4 М; ССМТ = 8 мкг/мл; pH 8,0; l = 1 см; СOG = 3,0·10–5 М; СAGG = 3,0·10–5 М. ВЗАЄМОДІЯ СУЛЬФАНІЛАМІДІВ З БАРВНИКАМИ РІЗНИХ КЛАСІВ 11 Взаємодія з трифенілметановими барвниками Такий самий ефект ми спостерігали під час взаємодії трифенілметанових барв- ників з діазосіллю СМТ, які не містять у своєму складі аміногруп – хромазуролу S (ХAS), еріохромціаніну R (ЕR), бромпірогалолового червоного, бромтимолового синього, крезолового червоного, пірокатехінового фіолетового (табл. 3). Таблиця 3 Структурні формули досліджуваних трифенілметанових барвників Хромазурол S CAS ¹ 1667-99-8 OH Cl Cl O CH3 OH CH3NaOOC COONaNaOOC Еріохромціанін R CAS ¹ 3564-18-9 CH3 OOH SO3Na COOH CH3 HOOC Бромтимоловий синій CAS ¹ 76-59-5 SO3Na O Br OH Br CH3 CH3 CH3 CH3 Пірокатехіновий фіолетовий CAS ¹ 115-41-3 OOH SO3Na OH OH Бромпірогалоловий червоний CAS ¹ 1657-43-9 O Br Br SO3Na OH OH OH OH OH Крезоловий червоний CAS ¹ 1733-12-6 OOH CH3 SO3Na Як видно з електронних спектрів поглинання (рис. 2), у присутності діазосолі СМТ характер спектра барвника не змінюється. Незбігання спектрів в УФ-ділянці зумовлено як і у випадку азобарвників, адитивністю поглинання барвників і діазо- тованого сульфаметазину. Взаємодія з трифенілметановими, азиновими та дисазобарвниками, які міс- тять первинну ароматичну аміногрупу. При взаємодії діазосолі СМТ з фуксином (F) (трифенілметановий барвник) та конго червоним (CR) (дисазобарвник) і нейтральним червоним (табл. 4.) спостері- гали зовсім інший ефект. Оскільки до структури цих барвників входить первинна ароматична аміногрупа, то вона під дією надлишку нітриту, який використовують для отримання діазосолі, СМТ також діазотується, і у цьому разі сам барвник зне- барвлюються, що можна використати для розробки непрямої спектрофотометрич- ної методики визначення нітриту. Спектри діазотованих барвників та діазотовано- го СМТ у присутності барвників практично збігаються, що свідчить про те, що діазотовані реагенти не вступають у взаємодію між собою (рис. 3). Позаяк для повного переведення сульфаніламідів у сіль діазонію потрібний надлишок нітриту, то непрореагований нітрит завжди буде наявний і уникнути діазотування цих 12 МАРІЯ БОЙКО, ТЕОДОЗІЯ ВРУБЛЕВСЬКА, ОЛЬГА КОРКУНА, ГРИГОРІЙ ТЕСЛЯР барвників неможливо, тому дослідити взаємодію недіазотованих барвників із діазотованими СА також не вдасться. Рис. 2. Електронні спектри поглинання розчинів барвників у присутності та за відсутності діазосолі СМТ: СHCl = 0,5 M; CNaNO2 = 2,5·10–4 М; ССМТ= 8 мкг/мл; pH 6,0; l = 1 см.; СЕR = 3,0·10–5 М; СХAS = 3,0·10–5 М. Таблиця 4 Структурні формули барвників, які містять у своєму складі аміногрупу Нейтральний червоний С.І. 50040, CAS ¹ 553-24-2 N N N CH3 NH2 CH3 CH3 Фуксин С.І. 42510, CAS ¹ 632-99-5 NH2 CH3 NH2 NH2+ Конго червоний С.І. 22120, CAS ¹ 573-58-0 N NH2 SO3Na N N N SO3Na NH2 ВЗАЄМОДІЯ СУЛЬФАНІЛАМІДІВ З БАРВНИКАМИ РІЗНИХ КЛАСІВ 13 Рис. 3. Електронні спектри поглинання розчинів барвників, діазотованих барвників у присутності та за відсутності діазосолі СМТ: СHCl = 0,5 M; CNaNO2 = 2,5·10–4 М; ССМТ = 8 мкг/мл; pH 6,0; l = 1 см.; СF = 3,0·10–5 М; СCR = 3,0·10–5 М. Взаємодія із о,о’-гідроксозаміщеними моноазобарвниками Також ми дослідили взаємодію діазосолі сульфаметазину з о,о’-гідроксозамі- щеними азобарвниками – еріохром чорним Т, еріохром синім SЕ (ЕС SE), еріохром червоним В (ЕСh В), кальконом (KN), кальцесом (KS) (табл. 5). Як видно з елект- ронних спектрів поглинання, зображених на рис. 4, при взаємодії цих барвників із діазосіллю СМТ відбувається зменшення максимуму поглинання самого барвника у видимій ділянці спектра, що може бути пов’язано з наявністю утворених без- барвних продуктів азосполучення та непрореагованих надлишків азобарвників. Тому у разі лінійної залежності зменшення інтенсивності світлопоглинання барв- ників при λмакс від концентрації сульфаніламіду в розчині досліджувані о,о’-гідрок- созаміщені азобарвники можуть бути перспективними для розробки непрямої методики визначення сульфаніламідів. Таблиця 5 Структурні формули досліджуваних о,о’-гідроксозаміщених азобарвників Еріохром чорний Т С.І. 14645, CAS 1787-61-7 N N OH OH SO3Na NO2 Еріохром червоний В С.І. 18760, CAS ¹ 3618-63-1 N N N N CH3 OHOH SO3Na Калькон С.І. 13080, CAS ¹ 554-73-4 N N OH OH SO3Na Кальцес С.І. 13080, CAS ¹ 554-73-4 N N OH OH SO3Na COOH Еріохром синій SЕ С.І. 16680, CAS ¹ 1058-92-0 N OH Cl N SO3Na OH OH SO3Na 14 МАРІЯ БОЙКО, ТЕОДОЗІЯ ВРУБЛЕВСЬКА, ОЛЬГА КОРКУНА, ГРИГОРІЙ ТЕСЛЯР Рис. 4. Електронні спектри поглинання розчинів барвників у присутності та за відсутності діазосолі СМТ: СHCl = 0,5 M; CNaNO2 = 2,5·10–4 М; ССМТ = 8 мкг/мл; pH 9,5; l = 1 см.; СЕС SE = 1,2·10–4 М; СKN = 1,2·10–4 М; СЕCh В = 1,2·10–4 М; СKS = 1,2·10–5 М. Взаємодія з моноазобарвниками, які містять у своїй структурі резорцинову групу На нашу думку, перспективними реагентами для кількісного визначення сульфаніламідів можуть бути азобарвники, які містять у своєму складі резорцино- ву групу, оскільки в літературі є дані про використання резорцину [15] для визна- чення сульфаніламідів після їх діазотування, однак реакцію треба проводити у жорстких умовах, використовуючи концентровану хлоридну кислоту та насичений розчин нітриту в водно-органічному середовищі. Серед таких реагентів ми вибрали тропеолін О (Тr О), 4-(2-піридилазо)-резор- цин (PAR), магнезон І (МGN І), 4-(2-тіазолілазо)-резорцин (TAR) (табл. 6). На підставі наших досліджень було виявлено, що діазосолі сульфаметазину взаємо- діють з Тr О, PAR та TAR з утворенням нового максимуму світлопоглинання на ЕСП (рис. 5) при 590 – 600 нм, що свідчить про утворення нової сполуки синього коьору. Однак при взаємодії TAR з діазосіллю сульфаметазину на електронному спектрі світлопоглинання цей максимум частково перекривається з дуже інтенсив- ною смугою світлопоглинання при 500 нм, тому проявляється на спектрі у вигляді чіткого плеча. У випадку магнезону І на ЕСП (рис. 5) продукту його взаємодії з ВЗАЄМОДІЯ СУЛЬФАНІЛАМІДІВ З БАРВНИКАМИ РІЗНИХ КЛАСІВ 15 діазотованим СМТ простежується зсув максимумів поглинання порівняно з самим барвником, проте цей зсув можна трактувати як плече, утворене накладанням но- вого максимуму, який за аналогією до інших досліджуваних барвників з’являється при 590 – 600 нм та максимуму світлопоглинання самого барвника при 560 нм, інтенсивність яких є близькою. Тому контрасність реакції досить мала, а викорис- тання такого реагенту може бути проблематичним, позаяк для визначення вико- ристовують зазвичай певний надлишок реагенту, оскільки точний вміст у дос- ліджуваному об’єкті наперед невідомий. Три інші азобарвники, які ми досліджува- ли є перспективними для розробки спектрофотометричної методики для визначен- ня сульфаніламідів. Рис. 5. Електронні спектри поглинання розчинів барвників і продуктів взаємодії барвників з СМТ: СHCl = 0,5 M; CNaNO2 = 2,5·10–4 М; pH 10,5; l = 1 см.; ССМТ = 8 мкг/мл; СТrО = 2,5·10–5 М; СPAR = 3,0·10–5 М; СTAR = 3,0·10–5 М; СМGN І = 3,0·10–5 М. 16 МАРІЯ БОЙКО, ТЕОДОЗІЯ ВРУБЛЕВСЬКА, ОЛЬГА КОРКУНА, ГРИГОРІЙ ТЕСЛЯР Таблиця 6 Структурні формули досліджуваних азобарвників, які містять у своєму складі резорцинову групу Тропеолін О С.І. 14270, CAS ¹ 547-57-9 N OH OH N SO3Na 4-(2-піридилазо резорцин) CAS ¹ 1141-59-9 N OH OH N N 4-(2-тіазолілазо резорцин) CAS ¹ 2246-46-0 NOH N N S OH Магнезон І CAS ¹ 74-39-5 N OH OH N NO2 ЛІТЕРАТУРА 1. Машковский М.Д. Лекарственние средства. − М.: Медицина, Ч.ІІ. –1993. 2. Ito Y., Oka. H., Ikai Y., Matsumoto H., Miyazaki Y., Nagase H. Application of ion-exchange cartridge clean-up in food analysis V. Simultaneous determination of sulphonamide anti- bacterials in animal liver and kidney using high-performance liquid chromatography with ultraviolet and mass spectrometric detection // Journal of Chromatography A. − 2000.− Vol. 898. − P. 95–102. 3. Gamba V., Terzano C., Fioronic L., Moretti S., Dusi G., Galarinic R. Development and validation of a confirmatory method for the determination of sulphonamides in milk by liquid chromatography with diode array detection // Analytica chimica acta. − 2009. − Vol. 637. − P. 18–23. 4. Forti A.F., Scortichini G. Determination of ten sulphonamides in egg by liquid chromato- graphy–tandem mass spectrometry // Analytica Chimica Acta. − 2009. − Vol. 637. − P. 214– 219. 5. Font G., Juan-Garc A., Pic Y. Pressurized liquid extraction combined with capillary electro- phoresis–mass spectrometry as an improved methodology for the determination of sulfo- namide residues in meat // Journal of Chromatography A. − 2007. − Vol. 1159. − P. 233–241. 6. Беликов В.Г., Степанюк С.Н., Байкова Г.Ф. Унификация спектрофотометрического анализа сульфаниламидных препаратов // Фармация. − 1980. − Т. 29. − С. 37−40. 7. Чичиро В.Е., Арзамасцев А.П., Триус Н.В. и др. Использование УФ-спектров для идентификации сульфаниламидных препаратов // Хим.-фарм. журн. − 1981. − № 9. − С. 106−111. 8. Yongnian Ni, Zhengbao Qi, Kokot S. Simultaneous ultraviolet-spectrophotometric determina- tion of sulfonamides by multivariate calibration approaches // Chemometrics and intelligent laboratory systems. − 2006. − Vol. 82. − P. 241–247. 9. Петренко В.В. Спектрофотометрическое определение некоторых сульфаниламидов по реакции с биндоном // Журн. аналит. химии. − 1980. − Т. 35. − С. 200−202. 10. Артьомченко С.С., Петренко В.В., Жовна Н.П. та ін. Нові хромогенні реагенти на сульфаніламідні препарати // Фарм. журн. − 1985. − №1. − С. 42–44. 11. Филипева С.А., Стрелец Л.Н., Петренко В.В. и др. Количественное определение сульф- аниламидных препаратов // Фармация. − 1987. − Т. 36. − С. 39–42. ВЗАЄМОДІЯ СУЛЬФАНІЛАМІДІВ З БАРВНИКАМИ РІЗНИХ КЛАСІВ 17 12. Минка А.Ф., Шкадова А.І., Копійчук І.І. Фотоколориметричне визначення сульфаніл- амідних препаратів // Фарм. журн. − 1987. − №1. − С. 38–40. 13. Клокова Е.В., Дмитриенко С.Г. Спектрофотометрическое определение сульфанилами- дов по реакции конденсации с п-диметиламинокоричным альдегідом // Вестн. моск. ун- та. Сер.2. Химия. − 2008. − Т. 49. − С.339–343. 14. Евгеньев М.И., Гармонов С.Ю., Шакирова Л.Ш. и др. Спектрофотометрическое и хроматографическое определение сульфаниламидов в биологических жидкостях и лекарственных формах // Журн. аналит. хим. – 2000. − Т. 55. − С.888–895. 15. Vaid F. H. M., Aminuddin M., Mehmood K. o-Рhthalaldehyde based spectrophotometric determination of sulfonamides // Pakistan J. Pharm. Sci. − 2004. − Vol. 17. − P.77–84. 16. Nagaraja P., Yathirajan H.S., Raju C.R. et all. 3-Aminophenol as a novel coupling agent for the spectrophotometric determination of sulfonamide derivatives // Il Farmaco. − 2003. − Vol. 58. − P.1295–1300. 17. Amin A.S., El-Sayed G.O., Issa Y.M. Application of alizarine derivatives as chromogenic reagents for the spectrophotometric determination of some sulfa drugs // Microchemical Journal. − 1995. − Vol. 51. − P.367–373. 18. NagarajaP., Sunitha K.R., Vasantha R.A. et all. Rapid spectrophotometric determination of sulphonamide derivatives with resorcinol // Ind. J. Pharm. Sci. − 2002. − Vol. 64. − P. 391– 393. SUMMARY Maria BOIKO1,2, Teodoziya VRUBLEVSKA1, Olga KORKUNA1, Grigory TESLYAR2 SULFANILAMIDES INTERACTION WITH ORGANIC DYES OF DIFFERENT CLASSES 1Ivan Franko National University of Lviv, Kyryla & Mefodiya Str., 6, 79005 Lviv, Ukraine 2 State Scientific Research Control Institute of Veterinary Preparations and Fodder Additives, Donetska Str.,11, 79019 Lviv, Ukraine e-mail: boiko_maria@ukr.net The interaction of sulphanilamide, sulphamethazine, sulphadimethoxine with some triphenylmethane, azine and azo dyes has been investigated. It was established that no one of examined dyes does not react with probed sulphanilamides immediately. However, it was ascertain that azo dyes, which contain resorcinol group in their structure azocouple with diazotized sulphanilamides and form the blue coloured disazo dyes, in contrast to o,o’-dihydroxo substituted azo dyes, which decolorized by mean of diazotized sulphanilamides. Also it was shoun, that triphenylmethane, azine and azo dyes, which contain primary aromatic amino group as well as sulfanilamides diazotize concurrently with formation of colourless products, which not interact one with another. Keywords: sulphanilamides, sulphamethazine, аzo dyes, triarylmethane dyes, spectrophotometry. mailto:boiko_maria@ukr.net 18 МАРІЯ БОЙКО, ТЕОДОЗІЯ ВРУБЛЕВСЬКА, ОЛЬГА КОРКУНА, ГРИГОРІЙ ТЕСЛЯР РЕЗЮМЕ Мария БОЙКО1,2, Теодозия ВРУБЛЕВСКАЯ1, Ольга КОРКУНА1, Григорий ТЕСЛЯР2 ВЗАИМОДЕЙСТВИЕ СУЛЬФАНИЛАМИДОВ С КРАСИТЕЛЯМИ РАЗНЫХ КЛАССОВ 1 Львовский национальный университет имени Ивана Франко, ул. Кирилла и Мефодия, 6, 79005 Львов, Украина 2 Государственный научно-исследовательский контрольный институт ветеринарных препаратов и кормовых добавок, ул. Донецкая, 11, 79019 Львов, Украина e-mail: boiko_maria@ukr.net Исследовано взаимодействие сульфаниламида, сульфаметазина и сульфадиметоксина с некоторы- ми трифенилметановими, азиновими и азокрасителями. Установлено, что ни один из исследуемых красителей не взаимодействует непосредственно с исследуемыми сульфаниламидами. Однако обнару- жено, что азокрасители, которые содержат в своей структуре резорцинову группу, вступают в реакцию азосочетания с диазотированными сульфаниламидами, образовывая продукты синего цвета, в отличие от о, о'-гидроксозамещених азокрасителей, которые обесцвечиваются при взаимодействии с ними. Также показано, что азо-, азиновые и трифенилметановие красители, которые содержат первичную ароматическую аминогруппу, диазотируются параллельно с сульфаниламидами, образовывая бесцвет- ные продукты, которые не взаимодействуют друг с другом. Ключевые слова: сульфаниламиды, сульфаметазин, азокрасители, трифенилметановие красители, спектрофотометрия. Надійшла 28.10.2010. Після доопрацювання 30.06.2011. Прийнята до друку 07.07.2011. mailto:boiko_maria@ukr.net

Взаємодія сульфаніламідів з барвниками різних класів

Репозитарії

Схожі ресурси