Взаємодія з карбоксилат-іоном у безводному ДМСО зсуває прототропну кето-енольну рівновагу в нуклеозидах урацилу і тиміну в бік енольної таутомерної форми: дані спектроскопії 1Н ЯМР

У спектрах 1Н ЯМР кожного з чотирьох нуклеозидів урацилу і тиміну U, dU, Т і rТ у зневодненому ДМСО за присутності карбоксилат-іона спостережено зникнення сигналів протонів N3H аглікону та всіх гідроксильних протонів глікозидного фрагмента. Ці факти інтерпретовано як результат дикето-кето-енольного...

Full description

Saved in:
Bibliographic Details
Date:2003
Main Authors: Самійленко, С.П., Кондратюк, І.В., Говорун, Д.М.
Format: Article
Language:Ukrainian
Published: Інститут молекулярної біології і генетики НАН України 2003
Series:Біополімери і клітина
Subjects:
Tags: Add Tag
No Tags, Be the first to tag this record!
Journal Title:Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine
Cite this:Взаємодія з карбоксилат-іоном у безводному ДМСО зсуває прототропну кето-енольну рівновагу в нуклеозидах урацилу і тиміну в бік енольної таутомерної форми: дані спектроскопії 1Н ЯМР / С.П. Самійленко, І.В. Кондратюк, Д.М. Говорун // Вiopolymers and Cell. — 2003. — Т. 19, № 3. — С. 242-246. — Бібліогр.: 11 назв. — укр.

Institution

Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine
Description
Summary:У спектрах 1Н ЯМР кожного з чотирьох нуклеозидів урацилу і тиміну U, dU, Т і rТ у зневодненому ДМСО за присутності карбоксилат-іона спостережено зникнення сигналів протонів N3H аглікону та всіх гідроксильних протонів глікозидного фрагмента. Ці факти інтерпретовано як результат дикето-кето-енольного таутомерного переходу N3H → O2Н у залишках основ при утворенні комплексів нуклеозидів з двома молекулами ліганду: один карбоксилат-іон утворює два Н-зв'язки з групами O2Н і O5'Н, другий – з гідроксильними групами O2'Н та O3'Н у випадку рибозиду або один II-зв'язок з групою O3'Н дезоксирибозиду. Отримано ряди стабільності комплексів, з яких, зокрема, випливає, що канонічні нуклеозиди V і Т порівняно з метаболітами dU і rТ утворюють з карбоксилат-іоном стабільніші комплекси. Стисло йдеться про біологічну значущість отрима­них результатів.