Cинтез та вивчення вазоактивних властивостей нових 4-функціоналізованих 1,3-оксазолів, які містять у положенні 5 залишок N-метил-D-глюкаміну
The analysis of literature data shows the prospects of searching drugs with different biological activity among 1,3-oxazoles. Aim. To develop preparative methods of the synthesis of new 4-fuctionalized 1,3-oxazoles containing the N-methyl-D-glucamine fragment in position 5 and to study their physica...
Gespeichert in:
| Datum: | 2017 |
|---|---|
| Hauptverfasser: | , , , , |
| Format: | Artikel |
| Sprache: | Ukrainian |
| Veröffentlicht: |
National University of Pharmacy
2017
|
| Schlagworte: | |
| Online Zugang: | https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.17.921 |
| Tags: |
Tag hinzufügen
Keine Tags, Fügen Sie den ersten Tag hinzu!
|
| Назва журналу: | Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry |
Institution
Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry| id |
oai:ojs.journals.uran.ua:article-110440 |
|---|---|
| record_format |
ojs |
| institution |
Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry |
| baseUrl_str |
|
| datestamp_date |
2018-06-05T15:04:19Z |
| collection |
OJS |
| language |
Ukrainian |
| topic |
кровоносні судини біологічно активні речовини N-метил-D-глюкамін 4-функціоналізовані 1 3-оксазоли УДК 547.787 547.79 57.083.3 |
| spellingShingle |
кровоносні судини біологічно активні речовини N-метил-D-глюкамін 4-функціоналізовані 1 3-оксазоли УДК 547.787 547.79 57.083.3 Iakovenko, I. N. Abdurakhmanova, E. R. Holovchenko, O. V. Zhirnov, V. V. Brovarets, V. S. Cинтез та вивчення вазоактивних властивостей нових 4-функціоналізованих 1,3-оксазолів, які містять у положенні 5 залишок N-метил-D-глюкаміну |
| topic_facet |
blood vessels biologically active substances N-methyl-D-glucamine 4-functionalized 1 3-oxazoles UDC 547.787 547.79 57.083.3 кровеносные сосуды биологически активные вещества N-метил-D-глюкамин 4-функционализированные 1 3-оксазолы УДК 547.787 547.79 57.083.3 кровоносні судини біологічно активні речовини N-метил-D-глюкамін 4-функціоналізовані 1 3-оксазоли УДК 547.787 547.79 57.083.3 |
| format |
Article |
| author |
Iakovenko, I. N. Abdurakhmanova, E. R. Holovchenko, O. V. Zhirnov, V. V. Brovarets, V. S. |
| author_facet |
Iakovenko, I. N. Abdurakhmanova, E. R. Holovchenko, O. V. Zhirnov, V. V. Brovarets, V. S. |
| author_sort |
Iakovenko, I. N. |
| title |
Cинтез та вивчення вазоактивних властивостей нових 4-функціоналізованих 1,3-оксазолів, які містять у положенні 5 залишок N-метил-D-глюкаміну |
| title_short |
Cинтез та вивчення вазоактивних властивостей нових 4-функціоналізованих 1,3-оксазолів, які містять у положенні 5 залишок N-метил-D-глюкаміну |
| title_full |
Cинтез та вивчення вазоактивних властивостей нових 4-функціоналізованих 1,3-оксазолів, які містять у положенні 5 залишок N-метил-D-глюкаміну |
| title_fullStr |
Cинтез та вивчення вазоактивних властивостей нових 4-функціоналізованих 1,3-оксазолів, які містять у положенні 5 залишок N-метил-D-глюкаміну |
| title_full_unstemmed |
Cинтез та вивчення вазоактивних властивостей нових 4-функціоналізованих 1,3-оксазолів, які містять у положенні 5 залишок N-метил-D-глюкаміну |
| title_sort |
cинтез та вивчення вазоактивних властивостей нових 4-функціоналізованих 1,3-оксазолів, які містять у положенні 5 залишок n-метил-d-глюкаміну |
| title_alt |
The synthesis and study of vasoactive properties of new 4-functionalized 1,3-oxazoles containing the N-methyl-D-glucamine fragment in position 5 Синтез и исследование вазоактивных свойств новых 4-функционализированных 1,3-оксазолов, содержащих в положении 5 фрагмент N-метил-D-глюкамина |
| description |
The analysis of literature data shows the prospects of searching drugs with different biological activity among 1,3-oxazoles. Aim. To develop preparative methods of the synthesis of new 4-fuctionalized 1,3-oxazoles containing the N-methyl-D-glucamine fragment in position 5 and to study their physical, chemical and biological properties. Results and discussion. It has been found that 1,3-oxazoles reveal the vasodilatative and vasoconstrictive effect on the tonic activity of the vessels preactivated with phenylephrine depending on the concentration and the chemical structure of the compounds. The article describes the vasodilatative and vasoconstrictive efficacy of new 1,3-oxazoles compared to the known adrenolytic drug – amiodarone, and the inhibitor of potassium channels – 4-aminopyridine (pimadin).Experimental part. A number of new 4-fuctionalized 1,3-oxazoles containing the N-methyl-D-glucamine fragment in position 5 was synthesized. Their biological activity was assessed under the action of selective agonists of 1-adrenoreceptors (phenylephrine), 5HT2A-receptor (serotonin) on the isolated segments of the rat’s aorta previously constricted or by blocking potassium channels with the high potassium Krebs solution.Conclusions. It has been found that in the case of the serotonin constricted isolated aortic segments only the vasoconstriction is observed in contrast of the vessel activated with phenylephrine. If the constriction of the aortic segments is carried out with a high potassium solution, there is no vasotonic activity of 1,3-oxazole derivatives. The data obtained indicate the possible molecular mechanism of their biological activity with the participation of vascular adrenergic receptors and potassium channels, their inhibition may lead to vasodilatation at the comparatively high concentration of the compounds or vasoconstriction at the comparatively low concentration of oxazoles, respectively. |
| publisher |
National University of Pharmacy |
| publishDate |
2017 |
| url |
https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.17.921 |
| work_keys_str_mv |
AT iakovenkoin thesynthesisandstudyofvasoactivepropertiesofnew4functionalized13oxazolescontainingthenmethyldglucaminefragmentinposition5 AT abdurakhmanovaer thesynthesisandstudyofvasoactivepropertiesofnew4functionalized13oxazolescontainingthenmethyldglucaminefragmentinposition5 AT holovchenkoov thesynthesisandstudyofvasoactivepropertiesofnew4functionalized13oxazolescontainingthenmethyldglucaminefragmentinposition5 AT zhirnovvv thesynthesisandstudyofvasoactivepropertiesofnew4functionalized13oxazolescontainingthenmethyldglucaminefragmentinposition5 AT brovaretsvs thesynthesisandstudyofvasoactivepropertiesofnew4functionalized13oxazolescontainingthenmethyldglucaminefragmentinposition5 AT iakovenkoin sinteziissledovanievazoaktivnyhsvojstvnovyh4funkcionalizirovannyh13oksazolovsoderžaŝihvpoloženii5fragmentnmetildglûkamina AT abdurakhmanovaer sinteziissledovanievazoaktivnyhsvojstvnovyh4funkcionalizirovannyh13oksazolovsoderžaŝihvpoloženii5fragmentnmetildglûkamina AT holovchenkoov sinteziissledovanievazoaktivnyhsvojstvnovyh4funkcionalizirovannyh13oksazolovsoderžaŝihvpoloženii5fragmentnmetildglûkamina AT zhirnovvv sinteziissledovanievazoaktivnyhsvojstvnovyh4funkcionalizirovannyh13oksazolovsoderžaŝihvpoloženii5fragmentnmetildglûkamina AT brovaretsvs sinteziissledovanievazoaktivnyhsvojstvnovyh4funkcionalizirovannyh13oksazolovsoderžaŝihvpoloženii5fragmentnmetildglûkamina AT iakovenkoin cinteztavivčennâvazoaktivnihvlastivostejnovih4funkcíonalízovanih13oksazolívâkímístâtʹupoloženní5zališoknmetildglûkamínu AT abdurakhmanovaer cinteztavivčennâvazoaktivnihvlastivostejnovih4funkcíonalízovanih13oksazolívâkímístâtʹupoloženní5zališoknmetildglûkamínu AT holovchenkoov cinteztavivčennâvazoaktivnihvlastivostejnovih4funkcíonalízovanih13oksazolívâkímístâtʹupoloženní5zališoknmetildglûkamínu AT zhirnovvv cinteztavivčennâvazoaktivnihvlastivostejnovih4funkcíonalízovanih13oksazolívâkímístâtʹupoloženní5zališoknmetildglûkamínu AT brovaretsvs cinteztavivčennâvazoaktivnihvlastivostejnovih4funkcíonalízovanih13oksazolívâkímístâtʹupoloženní5zališoknmetildglûkamínu AT iakovenkoin synthesisandstudyofvasoactivepropertiesofnew4functionalized13oxazolescontainingthenmethyldglucaminefragmentinposition5 AT abdurakhmanovaer synthesisandstudyofvasoactivepropertiesofnew4functionalized13oxazolescontainingthenmethyldglucaminefragmentinposition5 AT holovchenkoov synthesisandstudyofvasoactivepropertiesofnew4functionalized13oxazolescontainingthenmethyldglucaminefragmentinposition5 AT zhirnovvv synthesisandstudyofvasoactivepropertiesofnew4functionalized13oxazolescontainingthenmethyldglucaminefragmentinposition5 AT brovaretsvs synthesisandstudyofvasoactivepropertiesofnew4functionalized13oxazolescontainingthenmethyldglucaminefragmentinposition5 |
| first_indexed |
2025-07-17T12:57:43Z |
| last_indexed |
2025-07-17T12:57:43Z |
| _version_ |
1838411414704750592 |
| spelling |
oai:ojs.journals.uran.ua:article-1104402018-06-05T15:04:19Z The synthesis and study of vasoactive properties of new 4-functionalized 1,3-oxazoles containing the N-methyl-D-glucamine fragment in position 5 Синтез и исследование вазоактивных свойств новых 4-функционализированных 1,3-оксазолов, содержащих в положении 5 фрагмент N-метил-D-глюкамина Cинтез та вивчення вазоактивних властивостей нових 4-функціоналізованих 1,3-оксазолів, які містять у положенні 5 залишок N-метил-D-глюкаміну Iakovenko, I. N. Abdurakhmanova, E. R. Holovchenko, O. V. Zhirnov, V. V. Brovarets, V. S. blood vessels biologically active substances N-methyl-D-glucamine 4-functionalized 1 3-oxazoles UDC 547.787 547.79 57.083.3 кровеносные сосуды биологически активные вещества N-метил-D-глюкамин 4-функционализированные 1 3-оксазолы УДК 547.787 547.79 57.083.3 кровоносні судини біологічно активні речовини N-метил-D-глюкамін 4-функціоналізовані 1 3-оксазоли УДК 547.787 547.79 57.083.3 The analysis of literature data shows the prospects of searching drugs with different biological activity among 1,3-oxazoles. Aim. To develop preparative methods of the synthesis of new 4-fuctionalized 1,3-oxazoles containing the N-methyl-D-glucamine fragment in position 5 and to study their physical, chemical and biological properties. Results and discussion. It has been found that 1,3-oxazoles reveal the vasodilatative and vasoconstrictive effect on the tonic activity of the vessels preactivated with phenylephrine depending on the concentration and the chemical structure of the compounds. The article describes the vasodilatative and vasoconstrictive efficacy of new 1,3-oxazoles compared to the known adrenolytic drug – amiodarone, and the inhibitor of potassium channels – 4-aminopyridine (pimadin).Experimental part. A number of new 4-fuctionalized 1,3-oxazoles containing the N-methyl-D-glucamine fragment in position 5 was synthesized. Their biological activity was assessed under the action of selective agonists of 1-adrenoreceptors (phenylephrine), 5HT2A-receptor (serotonin) on the isolated segments of the rat’s aorta previously constricted or by blocking potassium channels with the high potassium Krebs solution.Conclusions. It has been found that in the case of the serotonin constricted isolated aortic segments only the vasoconstriction is observed in contrast of the vessel activated with phenylephrine. If the constriction of the aortic segments is carried out with a high potassium solution, there is no vasotonic activity of 1,3-oxazole derivatives. The data obtained indicate the possible molecular mechanism of their biological activity with the participation of vascular adrenergic receptors and potassium channels, their inhibition may lead to vasodilatation at the comparatively high concentration of the compounds or vasoconstriction at the comparatively low concentration of oxazoles, respectively. Анализ литературных данных показывает перспективность поиска препаратов с различной биологической активностью среди 1,3-оксазолов.Целью данной работы является разработка препаративных методов синтеза новых 4-функционализированных 1,3-оксазолов, содержащих в положении 5 фрагмент N-метил-D-глюкамина, и изучение их физико-химических и биологических свойств.Результаты и их обсуждение. Исследования влияния новых производных 1,3-оксазола на тоническую активность предварительно активированных фенилэфрином сосудов выявили как вазодилатирующий, так и вазоконстрикторный эффект соединений в зависимости от их концентрации и химической структуры. В статье приведены характеристики вазодилататорной и вазоконстрикторной эффективности новых соединений сравнительно с лекарственными средствами адренолитиком амиодароном и ингибитором калиевых каналов 4-аминопиридином (пимадином).Экспериментальная часть. В работе представлен синтез новых 4-функционализированных 1,3-оксазолов, содержащих в положении 5 фрагмент N-метил-D-глюкамина и проведена оценка их биологической активности при действии на предварительно сокращенные изолированные сегменты аорты крыс селективными агонистами α1-адренорецепторов (фенилэфрином), 5-HT2A-рецепторов (серотонином) или путем блокады калиевых каналов гиперкалиевым раствором Кребса. Выводы. Установлено, что в случае предварительного сокращения изолированных сегментов аорты серотонином в отличие от активированных фенилэфрином сосудов наблюдается лишь вазоконстрикторное действие, а предварительное сокращение сегментов аорты гиперкалиевым раствором предотвращает проявление любой вазотонической активности новых производных 1,3-оксазола. Полученные данные указывают на возможный молекулярный механизм их биологической активности с участием сосудистых адренорецепторов и калиевых каналов, ингибирование которых может опосредовать дилатацию сосудов, которая наблюдается при действии сравнительно более высоких концентраций соединений или вазоконстрикцию, выявленную при действии соединений в сравнительно более низких дозах, соответственно. Аналіз літературних даних свідчить про перспективність пошуку препаратів з різноманітною біологічною активністю серед 1,3-оксазолів.Метою даної роботи є розробка препаративних методів синтезу нових 4-функціоналізованих 1,3-оксазолів, які містять у положенні 5 фрагмент N-метил-D-глюкаміну, та вивчення їх фізико-хімічних і біологічних властивостей.Результати та їх обговорення. Дослідження впливу нових похідних 1,3-оксазолу на тонічну активність попередньо активованих фенілефрином судин виявили як вазодилатуючий, так і вазоконстрикторний ефект сполук у залежності від їх концентрації та хімічної структури. У статті наведені характеристики вазодилататорної та вазоконстрикторної ефективності нових сполук порівняно з лікарськими засобами адренолітиком аміодароном та інгібітором калієвих каналів 4-амінопіридином (пімадином).Експериментальна частина. Був синтезований ряд нових 4-функціоналізованих 1,3-оксазолів, які містять у положенні 5 фрагмент N-метил-D-глюкаміну та проведена оцінка їх біологічної активності при дії на попередньо скорочені ізольовані сегменти аорти щурів селективними агоністами α1-адренорецепторів (фенілефрином), 5-HT2A-рецепторів (серотоніном) або шляхом блокади калієвих каналів гіперкалієвим розчином Кребса.Висновки. Встановлено, що у випадку попереднього скорочення ізольованих сегментів аорти серотоніном на відміну від активованих фенілефрином судин спостерігається лише вазоконстрикторна дія, а попереднє скорочення сегментів аорти гіперкалієвим розчином запобігає вияву будь-якої вазотонічної активності нових похідних 1,3-оксазолу. Отримані дані вказують на можливий молекулярний механізм їх біологічної активності за участі судинних адренорецепторів та калієвих каналів, інгібування яких може опосередковувати вазодилатацію, яка спостерігається при дії порівняно більш високих концентрацій сполук або вазоконстрикцію, виявлену при дії сполук у порівняно більш низьких дозах, відповідно. National University of Pharmacy 2017-09-15 Article Article application/pdf https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.17.921 10.24959/ophcj.17.921 Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry; Vol. 15 No. 3(59) (2017); 29-39 Журнал органической и фармацевтической химии; Том 15 № 3(59) (2017); 29-39 Журнал органічної та фармацевтичної хімії; Том 15 № 3(59) (2017); 29-39 2518-1548 2308-8303 uk https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.17.921/105366 Copyright (c) 2017 National University of Pharmacy https://creativecommons.org/licenses/by/4.0 |