Розширення бази похідних 3,7-дизаміщених 7Н-[1,2,4]триазоло[4,3-а]піразин-8-онів як перспективних фармацевтичних агентів
A suitable and effective scheme for the synthesis of 3,7-disubstituted [1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrazin-8(7H)-ones has been suggested and tested. It can provide a wide chemical diversity of the final products containing practically any substituent in position 3. The scheme previously developed starts f...
Збережено в:
| Дата: | 2014 |
|---|---|
| Автори: | , , , , |
| Формат: | Стаття |
| Мова: | English |
| Опубліковано: |
National University of Pharmacy
2014
|
| Теми: | |
| Онлайн доступ: | https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.14.794 |
| Теги: |
Додати тег
Немає тегів, Будьте першим, хто поставить тег для цього запису!
|
| Назва журналу: | Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry |
Репозитарії
Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry| id |
oai:ojs.journals.uran.ua:article-111747 |
|---|---|
| record_format |
ojs |
| institution |
Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry |
| baseUrl_str |
|
| datestamp_date |
2018-02-24T09:41:40Z |
| collection |
OJS |
| language |
English |
| topic |
3-гідразинопіразин-2-он [1 2 4]триазоло[4 3-a]піразин циклізація УДК 547.792 547.865.5 |
| spellingShingle |
3-гідразинопіразин-2-он [1 2 4]триазоло[4 3-a]піразин циклізація УДК 547.792 547.865.5 Kulikovska, K. Yu. Kovalenko, S. S. Drushlyak, O. G. Zhuravel, I. O. Kovalenko, S. M. Розширення бази похідних 3,7-дизаміщених 7Н-[1,2,4]триазоло[4,3-а]піразин-8-онів як перспективних фармацевтичних агентів |
| topic_facet |
3-hydrazinopyrazin-2(1H)-one [1 2 4]triazolo[4 3-a]pyrazin-8(7H)-one cyclization UDC 547.792 547.865.5 3-гидразинопиразин-2-он [1 2 4]триазоло[4 3-a]пиразин циклизация УДК 547.792 547.865.5 3-гідразинопіразин-2-он [1 2 4]триазоло[4 3-a]піразин циклізація УДК 547.792 547.865.5 |
| format |
Article |
| author |
Kulikovska, K. Yu. Kovalenko, S. S. Drushlyak, O. G. Zhuravel, I. O. Kovalenko, S. M. |
| author_facet |
Kulikovska, K. Yu. Kovalenko, S. S. Drushlyak, O. G. Zhuravel, I. O. Kovalenko, S. M. |
| author_sort |
Kulikovska, K. Yu. |
| title |
Розширення бази похідних 3,7-дизаміщених 7Н-[1,2,4]триазоло[4,3-а]піразин-8-онів як перспективних фармацевтичних агентів |
| title_short |
Розширення бази похідних 3,7-дизаміщених 7Н-[1,2,4]триазоло[4,3-а]піразин-8-онів як перспективних фармацевтичних агентів |
| title_full |
Розширення бази похідних 3,7-дизаміщених 7Н-[1,2,4]триазоло[4,3-а]піразин-8-онів як перспективних фармацевтичних агентів |
| title_fullStr |
Розширення бази похідних 3,7-дизаміщених 7Н-[1,2,4]триазоло[4,3-а]піразин-8-онів як перспективних фармацевтичних агентів |
| title_full_unstemmed |
Розширення бази похідних 3,7-дизаміщених 7Н-[1,2,4]триазоло[4,3-а]піразин-8-онів як перспективних фармацевтичних агентів |
| title_sort |
розширення бази похідних 3,7-дизаміщених 7н-[1,2,4]триазоло[4,3-а]піразин-8-онів як перспективних фармацевтичних агентів |
| title_alt |
Enhancement of the base for 3,7-disubstituted [1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrazin-8(7H)-one derivatives as promising pharmaceutical agents Расширение базы производных 3,7-дизамещенных 7Н-[1,2,4]триазоло[4,3-а]пиразин-8- онов как перспективных фармацевтических агентов |
| description |
A suitable and effective scheme for the synthesis of 3,7-disubstituted [1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrazin-8(7H)-ones has been suggested and tested. It can provide a wide chemical diversity of the final products containing practically any substituent in position 3. The scheme previously developed starts from esters of oxalamic acid following with the cyclization of intermediate 3-hydrazinopyrazin-2-ones with carbonyl-containing compounds (ortho-esters or alkylcarbonic acid anhydrides). To introduce aryl or heteryl substituents in position 3 of the heterocyclic system we propose to use the reaction of 3-hydrazinopyrazin-2-ones with the corresponding carbonic acids preliminary activated by carbonyldiimidazole (CDI). The further cyclization is carried out by reflux for 24 hours in anhydrous DMFA. The structure of the compounds obtained has been proven by elemental analysis and 1H NMR spectroscopy data. Formation of [1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrazin-8(7H)-one condensed system is in good correlation with spectral data, and is confirmed by the presence of signals of H-5 and H-6 protons of the pyrazinone fragment as doublets at d 7.15-7.28 ppm and d 7.50-7.59 ppm, respectively. The compounds synthesized are of particular interest as potential pharmacological objects with the cytotoxic, membrane-stabilizing, cerebroprotective, cardioprotective activity. |
| publisher |
National University of Pharmacy |
| publishDate |
2014 |
| url |
https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.14.794 |
| work_keys_str_mv |
AT kulikovskakyu enhancementofthebasefor37disubstituted124triazolo43apyrazin87honederivativesaspromisingpharmaceuticalagents AT kovalenkoss enhancementofthebasefor37disubstituted124triazolo43apyrazin87honederivativesaspromisingpharmaceuticalagents AT drushlyakog enhancementofthebasefor37disubstituted124triazolo43apyrazin87honederivativesaspromisingpharmaceuticalagents AT zhuravelio enhancementofthebasefor37disubstituted124triazolo43apyrazin87honederivativesaspromisingpharmaceuticalagents AT kovalenkosm enhancementofthebasefor37disubstituted124triazolo43apyrazin87honederivativesaspromisingpharmaceuticalagents AT kulikovskakyu rasšireniebazyproizvodnyh37dizameŝennyh7n124triazolo43apirazin8onovkakperspektivnyhfarmacevtičeskihagentov AT kovalenkoss rasšireniebazyproizvodnyh37dizameŝennyh7n124triazolo43apirazin8onovkakperspektivnyhfarmacevtičeskihagentov AT drushlyakog rasšireniebazyproizvodnyh37dizameŝennyh7n124triazolo43apirazin8onovkakperspektivnyhfarmacevtičeskihagentov AT zhuravelio rasšireniebazyproizvodnyh37dizameŝennyh7n124triazolo43apirazin8onovkakperspektivnyhfarmacevtičeskihagentov AT kovalenkosm rasšireniebazyproizvodnyh37dizameŝennyh7n124triazolo43apirazin8onovkakperspektivnyhfarmacevtičeskihagentov AT kulikovskakyu rozširennâbazipohídnih37dizamíŝenih7n124triazolo43apírazin8onívâkperspektivnihfarmacevtičnihagentív AT kovalenkoss rozširennâbazipohídnih37dizamíŝenih7n124triazolo43apírazin8onívâkperspektivnihfarmacevtičnihagentív AT drushlyakog rozširennâbazipohídnih37dizamíŝenih7n124triazolo43apírazin8onívâkperspektivnihfarmacevtičnihagentív AT zhuravelio rozširennâbazipohídnih37dizamíŝenih7n124triazolo43apírazin8onívâkperspektivnihfarmacevtičnihagentív AT kovalenkosm rozširennâbazipohídnih37dizamíŝenih7n124triazolo43apírazin8onívâkperspektivnihfarmacevtičnihagentív |
| first_indexed |
2025-07-17T12:58:57Z |
| last_indexed |
2025-07-17T12:58:57Z |
| _version_ |
1838411428579508224 |
| spelling |
oai:ojs.journals.uran.ua:article-1117472018-02-24T09:41:40Z Enhancement of the base for 3,7-disubstituted [1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrazin-8(7H)-one derivatives as promising pharmaceutical agents Расширение базы производных 3,7-дизамещенных 7Н-[1,2,4]триазоло[4,3-а]пиразин-8- онов как перспективных фармацевтических агентов Розширення бази похідних 3,7-дизаміщених 7Н-[1,2,4]триазоло[4,3-а]піразин-8-онів як перспективних фармацевтичних агентів Kulikovska, K. Yu. Kovalenko, S. S. Drushlyak, O. G. Zhuravel, I. O. Kovalenko, S. M. 3-hydrazinopyrazin-2(1H)-one [1 2 4]triazolo[4 3-a]pyrazin-8(7H)-one cyclization UDC 547.792 547.865.5 3-гидразинопиразин-2-он [1 2 4]триазоло[4 3-a]пиразин циклизация УДК 547.792 547.865.5 3-гідразинопіразин-2-он [1 2 4]триазоло[4 3-a]піразин циклізація УДК 547.792 547.865.5 A suitable and effective scheme for the synthesis of 3,7-disubstituted [1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrazin-8(7H)-ones has been suggested and tested. It can provide a wide chemical diversity of the final products containing practically any substituent in position 3. The scheme previously developed starts from esters of oxalamic acid following with the cyclization of intermediate 3-hydrazinopyrazin-2-ones with carbonyl-containing compounds (ortho-esters or alkylcarbonic acid anhydrides). To introduce aryl or heteryl substituents in position 3 of the heterocyclic system we propose to use the reaction of 3-hydrazinopyrazin-2-ones with the corresponding carbonic acids preliminary activated by carbonyldiimidazole (CDI). The further cyclization is carried out by reflux for 24 hours in anhydrous DMFA. The structure of the compounds obtained has been proven by elemental analysis and 1H NMR spectroscopy data. Formation of [1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrazin-8(7H)-one condensed system is in good correlation with spectral data, and is confirmed by the presence of signals of H-5 and H-6 protons of the pyrazinone fragment as doublets at d 7.15-7.28 ppm and d 7.50-7.59 ppm, respectively. The compounds synthesized are of particular interest as potential pharmacological objects with the cytotoxic, membrane-stabilizing, cerebroprotective, cardioprotective activity. Предложена и апробирована удобная и эффективная схема синтеза 3,7-дизамещенных 7Н-[1,2,4]триазоло[4,3-а]пиразин-8-онов, которая способна обеспечить большое химическое разнообразие конечных продуктов, содержащих практически любой заместитель в 3 положении. Предварительно разработанная нами схема исходит из эфиров оксаламовых кислот с последующей циклизацией промежуточных 3-гидразинопиразин-2-онов с карбонилсодержащими соединениями (ортоэфирами и ангидридами алкилкарбоновых кислот). Для введения в положение 3 гетероциклической системы арильных и гетерильных заместителей мы предлагаем использовать реакцию 3-гидразинопиразин-2-онов с со- ответствующими карбоновыми кислотами, которые предварительно активировали карбонилдиимидазолом (КДИ). Дальнейшую циклизацию осуществляли при кипячении в ДМФА в течение 24 часов. Структура полученных соединений доказана с помощью элементного анализа и данных 1Н ЯМР-спектроскопии. Образование конденсированной системы [1,2,4]триазоло[4,3-a]пиразин-8-она хорошо согласуется со спектральными данными и подтверждается присутствием сигналов протонов Н-5 та Н-6 пиразинонового фрагмента, которые проявляются как дублеты при d 7.15-7.28 м.д. и d 7.50-7.59 м.д. Синтезированные соединения представляют определенный интерес как потенциальные фармакологические объекты с цитотоксичной, мембраностабилизирующей, церебропротекторной, кардиопротекторной активностью. Запропоновано і апробовано зручну та ефективну схему синтезу 3,7-дизаміщених 7Н-[1,2,4]триазоло [4,3-а]піразин-8-онів, що здатна забезпечити велике хімічне різномаїття кінцевих продуктів, які можуть мати практично будь-який замісник у 3 положенні. Попередньо розроблена нами схема виходить з естерів оксаламових кислот з подальшою циклізацією проміжних 3-гідразинопіразин-2-онів з карбоніловмісними сполуками (ортоестерами і ангідридами алкілкарбонових кислот). Для введення в положення 3 гетероциклічної системи арильних та гетерильних замісників ми пропонуємо використовувати реакцію 3-гідразинопіразин-2-онів з відповідними карбоновими кислотами, які попередньо активували карбонілдіімідазолом (КДІ). Подальшу циклізацію здійснювали при кип’ятінні в ДМФА впродовж 24 годин. Структура отриманих сполук доведена за допомогою елементного аналізу та даних 1Н ЯМР- спектроскопії. Утворення конденсованої системи [1,2,4]триазоло[4,3-a]піразин-8-ону добре узгоджується зі спектральними даними та підтверджується наявністю сигналів протонів Н-5 та Н-6 піразинонового фрагменту, які проявляються як дублетні сигнали при d 7.15-7.28 м.ч. та d 7.50-7.59 м.ч., відповідно. Синтезовані сполуки представляють певний інтерес як потенційні фармакологічні об’єкти з цитотоксичною, мембраностабілізуючою, церебропротекторною, кардіопротекторною активностю. National University of Pharmacy 2014-06-10 Article Article application/pdf https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.14.794 10.24959/ophcj.14.794 Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry; Vol. 12 No. 2(46) (2014); 32-35 Журнал органической и фармацевтической химии; Том 12 № 2(46) (2014); 32-35 Журнал органічної та фармацевтичної хімії; Том 12 № 2(46) (2014); 32-35 2518-1548 2308-8303 en https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.14.794/110802 Copyright (c) 2014 National University of Pharmacy https://creativecommons.org/licenses/by/4.0 |