Взаємодія 1-феніл-5-хлоро-1Н-піразол-4-карбоксаміду і 1-феніл-N-форміл-5-хлоро-1Н-піразол-4-карбоксаміду з гідразингідратом

Взаємодія 1-феніл-5-хлоро-1Н-піразол-4-карбоксаміду і 1-феніл-N-форміл-5-хлоро-1Н-піразол-4-карбоксаміду з гідразингідратом

This article represents the research of the interaction of 1-phenyl-5-chloro-1H-pyrazole-4-carboxamide and 1-phenyl-N-formyl-5-chloro-1H-pyrazole-4-carboxamide with hydrazine hydrate in order to get pyrazole derivatives as potential bioactive substances. It has been found that during the short (~40...

Повний опис

Збережено в:
Бібліографічні деталі
Дата:2014
Автори: Gurenko, A. O., Khytova, B. M., Klyuchko, S. V., Vasilenko, O. M., Brovarets, V. S.
Формат: Стаття
Мова:Russian
Опубліковано: National University of Pharmacy 2014
Теми:
піразол
піразол-4-карбоксамід
піразол-4-карбогідразид
гідразингідрат
УДК 547.77
Онлайн доступ:https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.14.759
Теги: Додати тег
Немає тегів, Будьте першим, хто поставить тег для цього запису!
Назва журналу:Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry

Репозитарії

Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry
id oai:ojs.journals.uran.ua:article-115974
record_format ojs
institution Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry
baseUrl_str
datestamp_date 2018-06-05T13:24:04Z
collection OJS
language Russian
topic піразол
піразол-4-карбоксамід
піразол-4-карбогідразид
гідразингідрат
УДК 547.77
spellingShingle піразол
піразол-4-карбоксамід
піразол-4-карбогідразид
гідразингідрат
УДК 547.77
Gurenko, A. O.
Khytova, B. M.
Klyuchko, S. V.
Vasilenko, O. M.
Brovarets, V. S.
Взаємодія 1-феніл-5-хлоро-1Н-піразол-4-карбоксаміду і 1-феніл-N-форміл-5-хлоро-1Н-піразол-4-карбоксаміду з гідразингідратом
topic_facet pyrazole
pyrazole-4-carboxamide
pyrazole-4-carbohydrazide
hydrazine hydrate
UDC 547.77
пиразол
пиразол-4-карбоксамид
пиразол-4-карбогидразид
гидразингидрат
УДК 547.77
піразол
піразол-4-карбоксамід
піразол-4-карбогідразид
гідразингідрат
УДК 547.77
format Article
author Gurenko, A. O.
Khytova, B. M.
Klyuchko, S. V.
Vasilenko, O. M.
Brovarets, V. S.
author_facet Gurenko, A. O.
Khytova, B. M.
Klyuchko, S. V.
Vasilenko, O. M.
Brovarets, V. S.
author_sort Gurenko, A. O.
title Взаємодія 1-феніл-5-хлоро-1Н-піразол-4-карбоксаміду і 1-феніл-N-форміл-5-хлоро-1Н-піразол-4-карбоксаміду з гідразингідратом
title_short Взаємодія 1-феніл-5-хлоро-1Н-піразол-4-карбоксаміду і 1-феніл-N-форміл-5-хлоро-1Н-піразол-4-карбоксаміду з гідразингідратом
title_full Взаємодія 1-феніл-5-хлоро-1Н-піразол-4-карбоксаміду і 1-феніл-N-форміл-5-хлоро-1Н-піразол-4-карбоксаміду з гідразингідратом
title_fullStr Взаємодія 1-феніл-5-хлоро-1Н-піразол-4-карбоксаміду і 1-феніл-N-форміл-5-хлоро-1Н-піразол-4-карбоксаміду з гідразингідратом
title_full_unstemmed Взаємодія 1-феніл-5-хлоро-1Н-піразол-4-карбоксаміду і 1-феніл-N-форміл-5-хлоро-1Н-піразол-4-карбоксаміду з гідразингідратом
title_sort взаємодія 1-феніл-5-хлоро-1н-піразол-4-карбоксаміду і 1-феніл-n-форміл-5-хлоро-1н-піразол-4-карбоксаміду з гідразингідратом
title_alt Interaction of 5-chloro-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carboxamide and 5-chloro-N-formyl-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carboxamide with hydrazine hydrate
Взаимодействие 1-фенил-5-хлор-1Н-пиразол-4-карбоксамида и 1-фенил-N-формил-5-хлор-1Н-пиразол-4-карбоксамида с гидразингидратом
description This article represents the research of the interaction of 1-phenyl-5-chloro-1H-pyrazole-4-carboxamide and 1-phenyl-N-formyl-5-chloro-1H-pyrazole-4-carboxamide with hydrazine hydrate in order to get pyrazole derivatives as potential bioactive substances. It has been found that during the short (~40 min) boiling of 1-phenyl-5-chloro-1H-pyrazole-4-carboxamide with hydrazine hydrate a previously unknown 5-hydrazino-1-phenyl-1Hpyrazole-4-carbohydrazide with the yield of 50% is formed. The further boiling (~15 h) of the product obtained with hydrazine hydrate leads unexpectedly to 1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbohydrazide. The probable mechanism of its obtaining, which includes dimerization of the prototropic isomer formed while cleaving the hydrazine molecule and the further elimination of the nitrogen molecule, has been considered. When boiling with hydrazine hydrate for 3 hours 1-Phenyl-N-formyl-5-chloro-1H-pyrazole-4-carboxamide gives 5-amino-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbohydrazide. At first, obviously, N-[(5-hydrazino-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl) carbonyl]formamide is formed with further cyclization into pyrazole[3,4-d][1,2,3]triazin-4-one. The latter eliminates the nitrogen molecule when heating with the formation of the reactive 4-carbonyl-1-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-5-imine. Addition of hydrazine to it leads to 5-amino-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbohydrazide. The composition of all compounds synthesized has been proven by elemental analysis and the structure has been confirmed by spectroscopic methods.
publisher National University of Pharmacy
publishDate 2014
url https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.14.759
work_keys_str_mv AT gurenkoao interactionof5chloro1phenyl1hpyrazole4carboxamideand5chloronformyl1phenyl1hpyrazole4carboxamidewithhydrazinehydrate
AT khytovabm interactionof5chloro1phenyl1hpyrazole4carboxamideand5chloronformyl1phenyl1hpyrazole4carboxamidewithhydrazinehydrate
AT klyuchkosv interactionof5chloro1phenyl1hpyrazole4carboxamideand5chloronformyl1phenyl1hpyrazole4carboxamidewithhydrazinehydrate
AT vasilenkoom interactionof5chloro1phenyl1hpyrazole4carboxamideand5chloronformyl1phenyl1hpyrazole4carboxamidewithhydrazinehydrate
AT brovaretsvs interactionof5chloro1phenyl1hpyrazole4carboxamideand5chloronformyl1phenyl1hpyrazole4carboxamidewithhydrazinehydrate
AT gurenkoao vzaimodejstvie1fenil5hlor1npirazol4karboksamidai1fenilnformil5hlor1npirazol4karboksamidasgidrazingidratom
AT khytovabm vzaimodejstvie1fenil5hlor1npirazol4karboksamidai1fenilnformil5hlor1npirazol4karboksamidasgidrazingidratom
AT klyuchkosv vzaimodejstvie1fenil5hlor1npirazol4karboksamidai1fenilnformil5hlor1npirazol4karboksamidasgidrazingidratom
AT vasilenkoom vzaimodejstvie1fenil5hlor1npirazol4karboksamidai1fenilnformil5hlor1npirazol4karboksamidasgidrazingidratom
AT brovaretsvs vzaimodejstvie1fenil5hlor1npirazol4karboksamidai1fenilnformil5hlor1npirazol4karboksamidasgidrazingidratom
AT gurenkoao vzaêmodíâ1feníl5hloro1npírazol4karboksamíduí1fenílnformíl5hloro1npírazol4karboksamíduzgídrazingídratom
AT khytovabm vzaêmodíâ1feníl5hloro1npírazol4karboksamíduí1fenílnformíl5hloro1npírazol4karboksamíduzgídrazingídratom
AT klyuchkosv vzaêmodíâ1feníl5hloro1npírazol4karboksamíduí1fenílnformíl5hloro1npírazol4karboksamíduzgídrazingídratom
AT vasilenkoom vzaêmodíâ1feníl5hloro1npírazol4karboksamíduí1fenílnformíl5hloro1npírazol4karboksamíduzgídrazingídratom
AT brovaretsvs vzaêmodíâ1feníl5hloro1npírazol4karboksamíduí1fenílnformíl5hloro1npírazol4karboksamíduzgídrazingídratom
first_indexed 2025-07-17T12:59:09Z
last_indexed 2025-07-17T12:59:09Z
_version_ 1838411430898958336
spelling oai:ojs.journals.uran.ua:article-1159742018-06-05T13:24:04Z Interaction of 5-chloro-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carboxamide and 5-chloro-N-formyl-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carboxamide with hydrazine hydrate Взаимодействие 1-фенил-5-хлор-1Н-пиразол-4-карбоксамида и 1-фенил-N-формил-5-хлор-1Н-пиразол-4-карбоксамида с гидразингидратом Взаємодія 1-феніл-5-хлоро-1Н-піразол-4-карбоксаміду і 1-феніл-N-форміл-5-хлоро-1Н-піразол-4-карбоксаміду з гідразингідратом Gurenko, A. O. Khytova, B. M. Klyuchko, S. V. Vasilenko, O. M. Brovarets, V. S. pyrazole pyrazole-4-carboxamide pyrazole-4-carbohydrazide hydrazine hydrate UDC 547.77 пиразол пиразол-4-карбоксамид пиразол-4-карбогидразид гидразингидрат УДК 547.77 піразол піразол-4-карбоксамід піразол-4-карбогідразид гідразингідрат УДК 547.77 This article represents the research of the interaction of 1-phenyl-5-chloro-1H-pyrazole-4-carboxamide and 1-phenyl-N-formyl-5-chloro-1H-pyrazole-4-carboxamide with hydrazine hydrate in order to get pyrazole derivatives as potential bioactive substances. It has been found that during the short (~40 min) boiling of 1-phenyl-5-chloro-1H-pyrazole-4-carboxamide with hydrazine hydrate a previously unknown 5-hydrazino-1-phenyl-1Hpyrazole-4-carbohydrazide with the yield of 50% is formed. The further boiling (~15 h) of the product obtained with hydrazine hydrate leads unexpectedly to 1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbohydrazide. The probable mechanism of its obtaining, which includes dimerization of the prototropic isomer formed while cleaving the hydrazine molecule and the further elimination of the nitrogen molecule, has been considered. When boiling with hydrazine hydrate for 3 hours 1-Phenyl-N-formyl-5-chloro-1H-pyrazole-4-carboxamide gives 5-amino-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbohydrazide. At first, obviously, N-[(5-hydrazino-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl) carbonyl]formamide is formed with further cyclization into pyrazole[3,4-d][1,2,3]triazin-4-one. The latter eliminates the nitrogen molecule when heating with the formation of the reactive 4-carbonyl-1-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-5-imine. Addition of hydrazine to it leads to 5-amino-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbohydrazide. The composition of all compounds synthesized has been proven by elemental analysis and the structure has been confirmed by spectroscopic methods. Настоящая работа посвящена исследованию взаимодействия 1-фенил-5-хлор-1Н-пиразол-4-карбоксамида и 1-фенил-N-формил-5-хлор-1Н-пиразол-4-карбоксамида с гидразингидратом с целью получения производных пиразола как потенциальных биоактивных веществ. Нами найдено, что при непродолжительном (~40 мин) кипячении 1-фенил-5-хлор-1Н-пиразол-4-карбоксамида с гидразингидратом образуется с выходом 50% неизвестный ранее 5-гидразинил-1-фенил-1Н-пиразол-4-карбогидразид. Дальнейшее (~15 ч) кипячение полученного продукта с гидразингидратом неожиданно приводит к 1-фенил-1Н-пиразол-4-карбогидразиду. Рассмотрен вероятный механизм его получения, который включает в себя димеризацию образующегося прототропного изомера с одновременным отщеплением молекулы гидразина и последующим элиминированием молекулы азота. 1-Фенил-N-формил-5-хлор-1Н-пиразол-4-карбоксамид с гидразингидратом при кипячении в течение 3 ч даёт 5-амино-1-фенил-1Н-пиразол-4-карбогидразид. Сначала, очевидно, образуется N-[(5-гидразинил-1-фенил-1Н-пиразол-4-ил)карбонил]формамид, который циклизуется в пиразоло[3,4-d][1,2,3]триазин-4-он. Последний при нагревании элиминирует молекулу азота с образованием реакционноспособного 4-карбонил-1-фенил-4,5-дигидро-1Н-пиразол-5-имина, присоединение к нему гидразина приводит к 5-амино-1-фенил-1Н-пиразол-4-карбогидразиду. Состав всех синтезированных веществ доказан элементным анализом, а строение подтверждено при помо щи спектральных методов. Робота присвячена дослідженню взаємодії 1-феніл-5-хлоро-1Н-піразол-4-карбоксаміду та 1-феніл-N-форміл-5-хлоро-1Н-піразол-4-карбоксаміду з гідразингідратом з метою одержання похідних піразолу як потенційних біоактивних речовин. Нами знайдено, що при нетривалому (~40 хв) кип’ятінні 1-феніл-5-хлоро-1Н-піразол-4-карбоксаміду з гідразингідратом утворюється з виходом 50% невідомий раніше 5-гідразиніл-1-феніл-1Н-піразол-4-карбогідразид. Подальше (~15 год) кип’ятіння отриманого продукту з гідразингідратом несподівано призводить до 1-феніл-1Н-піразол-4-карбогідразиду. Розглянуто ймовірний механізм його отримання, який включає в себе димеризацію прототропного ізомера, що утворюється, з одночасним відщепленням молекули гідразину і наступним елімінуванням молекули азоту. 1-Феніл-N-форміл-5-хлоро-1Н-піразол-4-карбоксамід з гідразингідратом при кип’ятінні протягом 3 год дає 5-аміно-1-феніл-1Н-піразол-4-карбогідразид. Спочатку, очевидно, утворюється N-[(5-гідразиніл-1-феніл-1Н-піразол-4-іл)карбоніл]формамід, який циклізується в піразоло[3,4-d][1,2,3]триазин-4-он. Останній при нагріванні елімінує молекулу азоту з утворенням реакційноздатного 4-карбоніл-1-феніл-4,5-дигідро-1Н-піразол-5-іміну, приєднання до нього гідразину призводить до 5-аміно-1-феніл-1Н-піразол-4-карбогідразиду. Склад усіх синтезованих речовин доведений елементним аналізом, а будова підтверджена за допомогою спектральних методів. National University of Pharmacy 2014-03-06 Article Article application/pdf https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.14.759 10.24959/ophcj.14.759 Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry; Vol. 12 No. 1(45) (2014); 56-59 Журнал органической и фармацевтической химии; Том 12 № 1(45) (2014); 56-59 Журнал органічної та фармацевтичної хімії; Том 12 № 1(45) (2014); 56-59 2518-1548 2308-8303 ru https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.14.759/110970 Copyright (c) 2014 National University of Pharmacy https://creativecommons.org/licenses/by/4.0

Схожі ресурси