Естери 4-формілпіразол-3-карбонових кислот
The scientific publications devoted to chemistry of the synthetically promising bifunctional derivatives of pyrazole – esters of 4-formylepyrazole-3-carbonic acids have been generalized and systematized. A special attention has been given to description of two main synthetic approaches: 1) processes...
Збережено в:
| Дата: | 2017 |
|---|---|
| Автори: | , , |
| Формат: | Стаття |
| Мова: | Ukrainian |
| Опубліковано: |
National University of Pharmacy
2017
|
| Теми: | |
| Онлайн доступ: | https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.17.925 |
| Теги: |
Додати тег
Немає тегів, Будьте першим, хто поставить тег для цього запису!
|
| Назва журналу: | Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry |
Репозитарії
Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry| id |
oai:ojs.journals.uran.ua:article-118678 |
|---|---|
| record_format |
ojs |
| institution |
Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry |
| baseUrl_str |
|
| datestamp_date |
2018-06-05T15:12:25Z |
| collection |
OJS |
| language |
Ukrainian |
| topic |
естери 4-формілпіразол-3-карбонових кислот методи синтезу хімічні властивості структурна функціоналізація поліфункціональні структури УДК 547.771 547.412.11 |
| spellingShingle |
естери 4-формілпіразол-3-карбонових кислот методи синтезу хімічні властивості структурна функціоналізація поліфункціональні структури УДК 547.771 547.412.11 Bratenko, M. K. Barus, M. M. Vovk, M. V. Естери 4-формілпіразол-3-карбонових кислот |
| topic_facet |
esters of 4-formylpyrazol-3-carboxylic acids methods of synthesis chemical properties structural functionalization polyfunctional derivatives UDC 547.771 547.412.11 эфиры 4-формилпиразол-3-карбоновых кислот методы синтеза химические свойства структурная функционализация полифункциональные производные УДК 547.771 547.412.11 естери 4-формілпіразол-3-карбонових кислот методи синтезу хімічні властивості структурна функціоналізація поліфункціональні структури УДК 547.771 547.412.11 |
| format |
Article |
| author |
Bratenko, M. K. Barus, M. M. Vovk, M. V. |
| author_facet |
Bratenko, M. K. Barus, M. M. Vovk, M. V. |
| author_sort |
Bratenko, M. K. |
| title |
Естери 4-формілпіразол-3-карбонових кислот |
| title_short |
Естери 4-формілпіразол-3-карбонових кислот |
| title_full |
Естери 4-формілпіразол-3-карбонових кислот |
| title_fullStr |
Естери 4-формілпіразол-3-карбонових кислот |
| title_full_unstemmed |
Естери 4-формілпіразол-3-карбонових кислот |
| title_sort |
естери 4-формілпіразол-3-карбонових кислот |
| title_alt |
Esters of 4-formylpyrazol-3-carboxylic acids Эфиры 4-формилпиразол-3-карбоновых кислот |
| description |
The scientific publications devoted to chemistry of the synthetically promising bifunctional derivatives of pyrazole – esters of 4-formylepyrazole-3-carbonic acids have been generalized and systematized. A special attention has been given to description of two main synthetic approaches: 1) processes of the conjugated formation of aldehyde and ester groups, on one hand, and the pyrazolic system, on the other; 2) synthetic strategies targeted on functionalization of the pyrazolic nucleus. It has been shown that the first approach is performed usually by the scheme [3+2] meaning in situ cyclojoining of the generated nitrilimines or esters of diazoacetic acid with formylacetylenes or their derivatives followed by cyclization with simultaneous formylation of hydrazones and semicarbazones of pyruvic acid by Wilsmaer-Haack reagent. The second approach deals with formylation of esters of pyrazole-3-carbonic acids according to Wilsmaer-Haack reaction. As seen from the analysis of chemical properties of esters of 4-formylpyrazole-3-carbonic acids, the aldehyde group is the most typical target of their chemical transformations. Such transformations are reactions with nitrogen-containing nucleophiles, alkenylation, oxidation, reduction and other multicomponent reactions that can be considered as usual approaches to structural functionalization of the pyrazolic nucleus. Cyclocondensations are also important in this context since these processes involve formyl, ester and other functional groups obtained from them. These substances appeared to be effective substrates for construction of some biologically active pyrazolo[4,3-d]pyrimidine and pyrazolo [3,4-d]pyridazynic systems. |
| publisher |
National University of Pharmacy |
| publishDate |
2017 |
| url |
https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.17.925 |
| work_keys_str_mv |
AT bratenkomk estersof4formylpyrazol3carboxylicacids AT barusmm estersof4formylpyrazol3carboxylicacids AT vovkmv estersof4formylpyrazol3carboxylicacids AT bratenkomk éfiry4formilpirazol3karbonovyhkislot AT barusmm éfiry4formilpirazol3karbonovyhkislot AT vovkmv éfiry4formilpirazol3karbonovyhkislot AT bratenkomk esteri4formílpírazol3karbonovihkislot AT barusmm esteri4formílpírazol3karbonovihkislot AT vovkmv esteri4formílpírazol3karbonovihkislot |
| first_indexed |
2025-07-17T12:59:23Z |
| last_indexed |
2025-07-17T12:59:23Z |
| _version_ |
1838411433607430144 |
| spelling |
oai:ojs.journals.uran.ua:article-1186782018-06-05T15:12:25Z Esters of 4-formylpyrazol-3-carboxylic acids Эфиры 4-формилпиразол-3-карбоновых кислот Естери 4-формілпіразол-3-карбонових кислот Bratenko, M. K. Barus, M. M. Vovk, M. V. esters of 4-formylpyrazol-3-carboxylic acids methods of synthesis chemical properties structural functionalization polyfunctional derivatives UDC 547.771 547.412.11 эфиры 4-формилпиразол-3-карбоновых кислот методы синтеза химические свойства структурная функционализация полифункциональные производные УДК 547.771 547.412.11 естери 4-формілпіразол-3-карбонових кислот методи синтезу хімічні властивості структурна функціоналізація поліфункціональні структури УДК 547.771 547.412.11 The scientific publications devoted to chemistry of the synthetically promising bifunctional derivatives of pyrazole – esters of 4-formylepyrazole-3-carbonic acids have been generalized and systematized. A special attention has been given to description of two main synthetic approaches: 1) processes of the conjugated formation of aldehyde and ester groups, on one hand, and the pyrazolic system, on the other; 2) synthetic strategies targeted on functionalization of the pyrazolic nucleus. It has been shown that the first approach is performed usually by the scheme [3+2] meaning in situ cyclojoining of the generated nitrilimines or esters of diazoacetic acid with formylacetylenes or their derivatives followed by cyclization with simultaneous formylation of hydrazones and semicarbazones of pyruvic acid by Wilsmaer-Haack reagent. The second approach deals with formylation of esters of pyrazole-3-carbonic acids according to Wilsmaer-Haack reaction. As seen from the analysis of chemical properties of esters of 4-formylpyrazole-3-carbonic acids, the aldehyde group is the most typical target of their chemical transformations. Such transformations are reactions with nitrogen-containing nucleophiles, alkenylation, oxidation, reduction and other multicomponent reactions that can be considered as usual approaches to structural functionalization of the pyrazolic nucleus. Cyclocondensations are also important in this context since these processes involve formyl, ester and other functional groups obtained from them. These substances appeared to be effective substrates for construction of some biologically active pyrazolo[4,3-d]pyrimidine and pyrazolo [3,4-d]pyridazynic systems. Обобщены и систематизированы литературные источники, посвященные химии синтетически привлекательных бифункциональных производных пиразола – эфирам 4-формилпиразол-3-карбоновых кислот. Подробно освещены два основных подхода к получению такого типа структур: 1) реакции, в которых генерирование функциональных альдегидной и эфирной групп сопряжено с формированием пиразольной системы; 2) синтезы, основанные на целенаправленной функционализации пиразольного ядра. Показано, что первый вариант, как правило, осуществляется по схеме [3+2]-циклоприсоединения іn situ генерированных нитрилиминов или эфиров диазоуксусной кислоты с формилацетиленами или их производными, а также циклизацией с одновременным формилированием гидразонов и семикарбазонов эфиров пировиноградной кислоты реагентом Вильсмейера-Хаака. В основе второго варианта лежит формилирование эфиров пиразол-3-карбоновых кислот или 3-алкоксикарбонил-5-пиразолонов в условиях реакции Вильсмейера-Хаака. Анализ химических свойств эфиров пиразол-3-карбоновых кислот показал, что их превращения наиболее часто реализуются с участием альдегидной группы. Наиболее типичными среди них являются реакции с азотсодержащими нуклеофилами, алкенилирования, окисления, восстановления и поликомпонентные взаимодействия, которые следует рассматривать как удобные варианты структурной функционализации пиразольного ядра. Не менее важными также являются циклоконденсации, в которых задействованы формильная, эфирная и другие функциональные группы, полученные на их основе. Такие соединения оказались эффективными субстратами для конструирования биоперспективных пиразоло[4,3-d] пиримидиновых и пиразоло[3,4-d]пиридазиновых систем. Узагальнені та систематизовані літературні джерела, присвячені хімії синтетично привабливих біфункціональних похідних піразолу – естерів 4-формілпіразол-3-карбонових кислот. Детально висвітлено два основних підходи до отримання такого типу структур: 1) реакції, в яких генерування функціональних альдегідної та естерної груп супряжене із формуванням піразольної системи; 2) синтези, які базуються на цілеспрямованій функціоналізації піразольного ядра. Показано, що перший варіант зазвичай здійснюється за схемою [3+2]-циклоприєднання іn situ генерованих нітрилімінів або естерів діазооцтової кислоти із формілацетиленами або їх похідними, а також циклізацією з одночасним формілюванням гідразонів та семікарбазонів естерів піровиноградної кислоти реагентом Вільсмейєра-Хаака. В основі другого варіанту лежить формілювання естерів піразол-3-карбонових кислот або 3-етоксикарбоніл-5-піразолонів в умовах реакції Вільсмейєра-Хаака. Аналіз хімічних властивостей естерів 4-формілпіразол-3-карбонових кислот показав, що їх перетворення найчастіше реалізується за участю альдегідної групи. Найтиповішими серед них є реакції з нітрогеновмісними нуклеофілами, алкенілування, окиснення, відновлення та багатокомпонентні взаємодії, які варто розглядати як зручні варіанти структурної функціоналізації піразольного ядра. Не менш важливими також є циклоконденсації, в яких задіяні формільна, естерна та інші функціональні групи, отримані на їх основі. Такі сполуки виявились ефективними субстратами для конструювання біоперспективних піразоло[4,3-d] піримідинових та піразоло[3,4 d]піридазинових систем. National University of Pharmacy 2017-12-14 Article Article application/pdf https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.17.925 10.24959/ophcj.17.925 Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry; Vol. 15 No. 4(60) (2017); 3-20 Журнал органической и фармацевтической химии; Том 15 № 4(60) (2017); 3-20 Журнал органічної та фармацевтичної хімії; Том 15 № 4(60) (2017); 3-20 2518-1548 2308-8303 uk https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.17.925/112995 Copyright (c) 2017 National University of Pharmacy https://creativecommons.org/licenses/by/4.0 |