Синтез трициклічної системи з ядром 7-деазааденіну
Aim. To develop new convenient approaches to the synthesis of new tricyclic compounds with the 7-deazaadenine nucleus as promising synthons for the search of biologically active compounds.Results and discussion. A new simple approach to the synthesis of 4-amino substituted pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-6...
Gespeichert in:
| Datum: | 2018 |
|---|---|
| Hauptverfasser: | , , , |
| Format: | Artikel |
| Sprache: | Ukrainian |
| Veröffentlicht: |
National University of Pharmacy
2018
|
| Schlagworte: | |
| Online Zugang: | https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.18.936 |
| Tags: |
Tag hinzufügen
Keine Tags, Fügen Sie den ersten Tag hinzu!
|
| Назва журналу: | Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry |
Institution
Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry| id |
oai:ojs.journals.uran.ua:article-126264 |
|---|---|
| record_format |
ojs |
| institution |
Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry |
| baseUrl_str |
|
| datestamp_date |
2018-06-05T15:28:02Z |
| collection |
OJS |
| language |
Ukrainian |
| topic |
піроло[2 3-d]піримідин 7-деазааденін йодолактонізація 1-деазапіримідо[1 2 3-cd]пурин УДК 547.857 547.859 |
| spellingShingle |
піроло[2 3-d]піримідин 7-деазааденін йодолактонізація 1-деазапіримідо[1 2 3-cd]пурин УДК 547.857 547.859 Muzychka, L. V. Yaremchuk, I. O. Verves, Ye. V. Smolii, O. B. Синтез трициклічної системи з ядром 7-деазааденіну |
| topic_facet |
pyrrolo[2 3-d]pyrimidine 7-deazaadenine iodolactonization 1-deazapyrimido[1 2 3-cd]purine UDC 547.857 547.859 пирроло[2 3-d]пиримидин 7-деазааденин йодолактонизация 1-деазапиримидо[1 2 3- cd]пурин УДК 547.857 547.859 піроло[2 3-d]піримідин 7-деазааденін йодолактонізація 1-деазапіримідо[1 2 3-cd]пурин УДК 547.857 547.859 |
| format |
Article |
| author |
Muzychka, L. V. Yaremchuk, I. O. Verves, Ye. V. Smolii, O. B. |
| author_facet |
Muzychka, L. V. Yaremchuk, I. O. Verves, Ye. V. Smolii, O. B. |
| author_sort |
Muzychka, L. V. |
| title |
Синтез трициклічної системи з ядром 7-деазааденіну |
| title_short |
Синтез трициклічної системи з ядром 7-деазааденіну |
| title_full |
Синтез трициклічної системи з ядром 7-деазааденіну |
| title_fullStr |
Синтез трициклічної системи з ядром 7-деазааденіну |
| title_full_unstemmed |
Синтез трициклічної системи з ядром 7-деазааденіну |
| title_sort |
синтез трициклічної системи з ядром 7-деазааденіну |
| title_alt |
The synthesis of a tricyclic system with the 7-deazaadenine nucleus Синтез трициклической системы с ядром 7-деазааденина |
| description |
Aim. To develop new convenient approaches to the synthesis of new tricyclic compounds with the 7-deazaadenine nucleus as promising synthons for the search of biologically active compounds.Results and discussion. A new simple approach to the synthesis of 4-amino substituted pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-6-carboxylic acids was found. A tricyclic derivative of 7-deazadenine was obtained by the intramolecular cyclization of methyl 7-oxiranylmethyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-6-carboxylate.Experimental part. Treatment of 4-methoxypyrrolo[2,3-d]pyrimidine with ammonium acetate while heating leads to 4-aminopyrolo[2,3-d]pyrimidine-6-carboxylic acid. This acid reacts with iodine in acetic acid producing 8-iodomethylpyrimido[5’,4’:4,5]pyrrolo[2,1-c][1,4]oxazine with a high yield. Treatment of oxazine with sodium methylate gives 7-(oxiran-2-ylmethyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-6-carboxylate; when it is heated with triethylamine hydrochloride in acetonitrile, 10-amino-5,6-dihydro-4H-1-deazapyrimido[1,2,3-cd]purine-2-carboxylate previously unknown is obtained. The structure and composition of the substances obtained were confirmed by NMR-spectroscopy, chromatography mass-spectrometry and elemental analysis.Conclusions. A new convenient approach to the synthesis of 10-amino-5,6-dihydro-4H-1-deazapyrimido[1,2,3-cd]purine-2-carboxylate has been developed. This compound is a tricyclic system with the 7-deazaadenine nucleus. Its further modification may produce potential biologically active substances. |
| publisher |
National University of Pharmacy |
| publishDate |
2018 |
| url |
https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.18.936 |
| work_keys_str_mv |
AT muzychkalv thesynthesisofatricyclicsystemwiththe7deazaadeninenucleus AT yaremchukio thesynthesisofatricyclicsystemwiththe7deazaadeninenucleus AT vervesyev thesynthesisofatricyclicsystemwiththe7deazaadeninenucleus AT smoliiob thesynthesisofatricyclicsystemwiththe7deazaadeninenucleus AT muzychkalv sinteztricikličeskojsistemysâdrom7deazaadenina AT yaremchukio sinteztricikličeskojsistemysâdrom7deazaadenina AT vervesyev sinteztricikličeskojsistemysâdrom7deazaadenina AT smoliiob sinteztricikličeskojsistemysâdrom7deazaadenina AT muzychkalv sinteztriciklíčnoísistemizâdrom7deazaadenínu AT yaremchukio sinteztriciklíčnoísistemizâdrom7deazaadenínu AT vervesyev sinteztriciklíčnoísistemizâdrom7deazaadenínu AT smoliiob sinteztriciklíčnoísistemizâdrom7deazaadenínu AT muzychkalv synthesisofatricyclicsystemwiththe7deazaadeninenucleus AT yaremchukio synthesisofatricyclicsystemwiththe7deazaadeninenucleus AT vervesyev synthesisofatricyclicsystemwiththe7deazaadeninenucleus AT smoliiob synthesisofatricyclicsystemwiththe7deazaadeninenucleus |
| first_indexed |
2025-07-17T12:59:52Z |
| last_indexed |
2025-07-17T12:59:52Z |
| _version_ |
1838411439231991808 |
| spelling |
oai:ojs.journals.uran.ua:article-1262642018-06-05T15:28:02Z The synthesis of a tricyclic system with the 7-deazaadenine nucleus Синтез трициклической системы с ядром 7-деазааденина Синтез трициклічної системи з ядром 7-деазааденіну Muzychka, L. V. Yaremchuk, I. O. Verves, Ye. V. Smolii, O. B. pyrrolo[2 3-d]pyrimidine 7-deazaadenine iodolactonization 1-deazapyrimido[1 2 3-cd]purine UDC 547.857 547.859 пирроло[2 3-d]пиримидин 7-деазааденин йодолактонизация 1-деазапиримидо[1 2 3- cd]пурин УДК 547.857 547.859 піроло[2 3-d]піримідин 7-деазааденін йодолактонізація 1-деазапіримідо[1 2 3-cd]пурин УДК 547.857 547.859 Aim. To develop new convenient approaches to the synthesis of new tricyclic compounds with the 7-deazaadenine nucleus as promising synthons for the search of biologically active compounds.Results and discussion. A new simple approach to the synthesis of 4-amino substituted pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-6-carboxylic acids was found. A tricyclic derivative of 7-deazadenine was obtained by the intramolecular cyclization of methyl 7-oxiranylmethyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-6-carboxylate.Experimental part. Treatment of 4-methoxypyrrolo[2,3-d]pyrimidine with ammonium acetate while heating leads to 4-aminopyrolo[2,3-d]pyrimidine-6-carboxylic acid. This acid reacts with iodine in acetic acid producing 8-iodomethylpyrimido[5’,4’:4,5]pyrrolo[2,1-c][1,4]oxazine with a high yield. Treatment of oxazine with sodium methylate gives 7-(oxiran-2-ylmethyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-6-carboxylate; when it is heated with triethylamine hydrochloride in acetonitrile, 10-amino-5,6-dihydro-4H-1-deazapyrimido[1,2,3-cd]purine-2-carboxylate previously unknown is obtained. The structure and composition of the substances obtained were confirmed by NMR-spectroscopy, chromatography mass-spectrometry and elemental analysis.Conclusions. A new convenient approach to the synthesis of 10-amino-5,6-dihydro-4H-1-deazapyrimido[1,2,3-cd]purine-2-carboxylate has been developed. This compound is a tricyclic system with the 7-deazaadenine nucleus. Its further modification may produce potential biologically active substances. Цель работы – разработка удобных подходов к синтезу новых представителей трициклической системы с ядром 7-деазааденина – перспективных синтонов для поиска биологически активных соединений.Результаты и их обсуждение. Найдено простой подход к синтезу 4-аминозамещенных пирроло[2,3-d] пиримидин-6-карбоновых кислот. Синтезировано трициклическое производное 7-деазааденина реакцией внутримолекулярной циклизации метил 7-оксиранилметил-7H-пирроло[2,3-d]пиримидин-6-карбоксилата.Экспериментальная часть. Нагревание 4-метоксизамещенных производных пирроло[2,3-d]пиримидина с ацетатом аммония приводит к 4-аминопироло[2,3-d]пиримидин-6-карбоновой кислоте, которая при взаимодействии с йодом в уксусной кислоте превращается в 8-йодметилпиримидо[5’,4’:4,5]пирроло[2,1-с] [1,4]оксазин с высоким выходом. При обработке оксазина метилатом натрия образуется 7-(оксиран-2-илметил)-7H-пирроло[2,3-d]пиримидин-6-карбоксилат, нагреванием которого в ацетонитриле с гидрохлоридом триэтиламина получают неизвестный ранее 10-амино-5,6-дигидро-4H-1-деазапиримидо[1,2,3-cd] пурин-2-карбоксилат. Структуру и состав синтезированных соединений доказано с использованием методов ЯМР-спектроскопии, хроматомас-спектрометрии и элементного анализа.Выводы. Разработан удобный подход к синтезу трициклической системы с ядром 7-деазааденина – 10-амино-5,6-дигидро-4H-1-деазапиримидо[1,2,3-cd]пурина, дальнейшая модификация которой указывает на перспективу синтеза ряда потенциальных биологически активных соединений. Мета роботи – розробка зручних підходів до синтезу нових представників трициклічної системи з ядром 7-деазааденіну – перспективних синтонів для пошуку біологічно активних сполук.Результати та їх обговорення. Знайдено простий підхід до синтезу 4-амінозаміщених піроло[2,3-d] піримідин-6-карбонових кислот. Синтезовано трициклічну похідну 7-деазааденіну реакцією внутрішньомолекулярної циклізації метил 7-оксиранілметил-7H-піроло[2,3-d]піримідин-6-карбоксилату.Експериментальна частина. Нагрівання 4-метоксизаміщених похідних піроло[2,3-d]піримідину з ацетатом амонію приводить до 4-амінопіроло[2,3-d]піримідин-6-карбонової кислоти, котра при взаємодії з йодом в оцтовій кислоті перетворюється на 8 йодометилпіримідо[5’,4’:4,5]піроло[2,1-с][1,4]оксазин з високим ви-ходом. Структура та склад синтезованих сполук доведена з використанням методів ЯМР-спектроскопії, хроматомас-спектрометрії та елементного аналізу.Висновки. Розроблено зручний підхід до синтезу трициклічної системи з ядром 7-деазааденіну – 10-аміно-5,6-дигідро-4H-1-деазапіримідо[1,2,3-cd]пурин, подальша модифікація якої вказує на перспективу синтезу ряду потенційних біологічно активних сполук. National University of Pharmacy 2018-03-14 Article Article application/pdf https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.18.936 10.24959/ophcj.18.936 Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry; Vol. 16 No. 1(61) (2018); 28-33 Журнал органической и фармацевтической химии; Том 16 № 1(61) (2018); 28-33 Журнал органічної та фармацевтичної хімії; Том 16 № 1(61) (2018); 28-33 2518-1548 2308-8303 uk https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.18.936/121082 Copyright (c) 2018 National University of Pharmacy https://creativecommons.org/licenses/by/4.0 |