Дієн Данішефського та дієн Раваля в реакціях [4+2] гетеро-Дільса-Альдера з альдегідами
The Diels-Alder reaction remains one of the most versatile and widely employed cycloaddition strategies in synthetic organic chemistry. The development of functionalized dienes, particularly Danishefsky’s diene (DD) and Rawal’s diene (RD), has significantly expanded the synthetic potential of this r...
Збережено в:
| Дата: | 2025 |
|---|---|
| Автори: | , |
| Формат: | Стаття |
| Мова: | English |
| Опубліковано: |
National University of Pharmacy
2025
|
| Теми: | |
| Онлайн доступ: | https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/324470 |
| Теги: |
Додати тег
Немає тегів, Будьте першим, хто поставить тег для цього запису!
|
| Назва журналу: | Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry |
Репозитарії
Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry| id |
oai:ojs.journals.uran.ua:article-324470 |
|---|---|
| record_format |
ojs |
| spelling |
oai:ojs.journals.uran.ua:article-3244702025-07-08T12:59:03Z Danishefsky’s Diene vs Rawal’s Diene in [4+2] Hetero-Diels-Alder Reactions with Aldehydes Дієн Данішефського та дієн Раваля в реакціях [4+2] гетеро-Дільса-Альдера з альдегідами Shamrai, Oleksii I. Zarudnitskii, Evgenij V. дієн Данішефського дієн Раваля реакція Дільса-Альдера альдегід піран Danishefsky’s diene Rawal’s diene Diels-Alder reaction aldehyde pyran The Diels-Alder reaction remains one of the most versatile and widely employed cycloaddition strategies in synthetic organic chemistry. The development of functionalized dienes, particularly Danishefsky’s diene (DD) and Rawal’s diene (RD), has significantly expanded the synthetic potential of this reaction. A comparative analysis of these two dienes has been performed in this study; in particular their reactivity with aldehyde dienophiles, leading to pyran derivatives – key intermediates in the pharmaceutical synthesis, has been analyzed. The reactivity, scope, and reaction conditions for both dienes have been assessed. Although DD is well studied and widely used in synthetic protocols, RD exhibits higher reactivity, especially under mild thermal conditions, eliminating the need for the Lewis acid catalysis. Experimental results for eight aldehyde substrates have revealed key differences in their efficiency and scalability. The data obtained emphasize the complementary nature of DD and RD in synthetic applications, providing valuable recommendations for optimizing diene selection in complex organic transformations. Реакція Дільса-Альдера залишається однією з найуніверсальніших і найширше застосовуваних стратегій циклоприєднання в синтетичній органічній хімії. Розвиток функціоналізованих дієнів, зокрема дієну Данішефського (DD) і дієну Раваля (RD), суттєво розширив синтетичний потенціал цієї реакції. У цьому дослідженні проведено порівняльний аналіз цих двох дієнів, зокрема їхньої реакційної здатності з альдегідними дієнофілами, що дозволяє одержати похідні піранів – ключові проміжні сполуки у фармацевтичному синтезі. Було оцінено реакційну здатність, сферу застосування та умови проведення реакцій для обох дієнів. Хоча DD добре вивчений і широко використовуваний у синтетичних протоколах, RD демонструє вищу реакційну здатність, особливо у м’яких термічних умовах, усуваючи потребу в каталізі кислотами Льюїса. Експериментальні результати для восьми альдегідних субстратів виявили ключові відмінності у їхній ефективності та масштабованості. Отримані дані підкреслюють взаємодоповняльний характер DD і RD у синтетичних застосуваннях, надаючи цінні рекомендації для оптимального вибору дієну в складних органічних перетвореннях. National University of Pharmacy 2025-03-13 Article Article application/pdf https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/324470 10.24959/ophcj.25.324470 Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry; Vol. 23 No. 1 (2025); 22-29 Журнал органической и фармацевтической химии; Том 23 № 1 (2025); 22-29 Журнал органічної та фармацевтичної хімії; Том 23 № 1 (2025); 22-29 2518-1548 2308-8303 en https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/324470/317708 Copyright (c) 2025 National University of Pharmacy http://creativecommons.org/licenses/by/4.0 |
| institution |
Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry |
| baseUrl_str |
|
| datestamp_date |
2025-07-08T12:59:03Z |
| collection |
OJS |
| language |
English |
| topic |
дієн Данішефського дієн Раваля реакція Дільса-Альдера альдегід піран |
| spellingShingle |
дієн Данішефського дієн Раваля реакція Дільса-Альдера альдегід піран Shamrai, Oleksii I. Zarudnitskii, Evgenij V. Дієн Данішефського та дієн Раваля в реакціях [4+2] гетеро-Дільса-Альдера з альдегідами |
| topic_facet |
дієн Данішефського дієн Раваля реакція Дільса-Альдера альдегід піран Danishefsky’s diene Rawal’s diene Diels-Alder reaction aldehyde pyran |
| format |
Article |
| author |
Shamrai, Oleksii I. Zarudnitskii, Evgenij V. |
| author_facet |
Shamrai, Oleksii I. Zarudnitskii, Evgenij V. |
| author_sort |
Shamrai, Oleksii I. |
| title |
Дієн Данішефського та дієн Раваля в реакціях [4+2] гетеро-Дільса-Альдера з альдегідами |
| title_short |
Дієн Данішефського та дієн Раваля в реакціях [4+2] гетеро-Дільса-Альдера з альдегідами |
| title_full |
Дієн Данішефського та дієн Раваля в реакціях [4+2] гетеро-Дільса-Альдера з альдегідами |
| title_fullStr |
Дієн Данішефського та дієн Раваля в реакціях [4+2] гетеро-Дільса-Альдера з альдегідами |
| title_full_unstemmed |
Дієн Данішефського та дієн Раваля в реакціях [4+2] гетеро-Дільса-Альдера з альдегідами |
| title_sort |
дієн данішефського та дієн раваля в реакціях [4+2] гетеро-дільса-альдера з альдегідами |
| title_alt |
Danishefsky’s Diene vs Rawal’s Diene in [4+2] Hetero-Diels-Alder Reactions with Aldehydes |
| description |
The Diels-Alder reaction remains one of the most versatile and widely employed cycloaddition strategies in synthetic organic chemistry. The development of functionalized dienes, particularly Danishefsky’s diene (DD) and Rawal’s diene (RD), has significantly expanded the synthetic potential of this reaction. A comparative analysis of these two dienes has been performed in this study; in particular their reactivity with aldehyde dienophiles, leading to pyran derivatives – key intermediates in the pharmaceutical synthesis, has been analyzed. The reactivity, scope, and reaction conditions for both dienes have been assessed. Although DD is well studied and widely used in synthetic protocols, RD exhibits higher reactivity, especially under mild thermal conditions, eliminating the need for the Lewis acid catalysis. Experimental results for eight aldehyde substrates have revealed key differences in their efficiency and scalability. The data obtained emphasize the complementary nature of DD and RD in synthetic applications, providing valuable recommendations for optimizing diene selection in complex organic transformations. |
| publisher |
National University of Pharmacy |
| publishDate |
2025 |
| url |
https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/324470 |
| work_keys_str_mv |
AT shamraioleksiii danishefskysdienevsrawalsdienein42heterodielsalderreactionswithaldehydes AT zarudnitskiievgenijv danishefskysdienevsrawalsdienein42heterodielsalderreactionswithaldehydes AT shamraioleksiii díêndaníšefsʹkogotadíênravalâvreakcíâh42geterodílʹsaalʹderazalʹdegídami AT zarudnitskiievgenijv díêndaníšefsʹkogotadíênravalâvreakcíâh42geterodílʹsaalʹderazalʹdegídami |
| first_indexed |
2025-07-23T04:43:41Z |
| last_indexed |
2025-07-23T04:43:41Z |
| _version_ |
1838411490704490496 |