Взаємодія 4,5-диформіл-2,3,6,7,8,10-гексагідроакридин-8а(1Н)-карбонітрилу з N-нуклеофілами
Schiff bases are of practical interest as initial materials both for the combinatorial synthesis for libraries of compounds, and for preparation of complexes with metals; thus, currently the intensity of research in this direction is increasing. The possibilities of practical use of complex compound...
Gespeichert in:
| Datum: | 2016 |
|---|---|
| Hauptverfasser: | , , , , |
| Format: | Artikel |
| Sprache: | English |
| Veröffentlicht: |
National University of Pharmacy
2016
|
| Schlagworte: | |
| Online Zugang: | https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.16.888 |
| Tags: |
Tag hinzufügen
Keine Tags, Fügen Sie den ersten Tag hinzu!
|
| Назва журналу: | Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry |
Institution
Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry| id |
oai:ojs.journals.uran.ua:article-88987 |
|---|---|
| record_format |
ojs |
| institution |
Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry |
| baseUrl_str |
|
| datestamp_date |
2018-02-24T11:36:45Z |
| collection |
OJS |
| language |
English |
| topic |
гідроакридини основи Шиффа макроцикли УДК 547.78 547.831 |
| spellingShingle |
гідроакридини основи Шиффа макроцикли УДК 547.78 547.831 Zalizna, E. V. Polishuk, T. P. Varenichenko, S. A. Farat, O. K. Markov, V. I. Взаємодія 4,5-диформіл-2,3,6,7,8,10-гексагідроакридин-8а(1Н)-карбонітрилу з N-нуклеофілами |
| topic_facet |
hydroacridines Shiff's bases macrocycles UDC 547.78 547.831 гідроакридини основи Шиффа макроцикли УДК 547.78 547.831 гідроакридини основи Шиффа макроцикли УДК 547.78 547.831 |
| format |
Article |
| author |
Zalizna, E. V. Polishuk, T. P. Varenichenko, S. A. Farat, O. K. Markov, V. I. |
| author_facet |
Zalizna, E. V. Polishuk, T. P. Varenichenko, S. A. Farat, O. K. Markov, V. I. |
| author_sort |
Zalizna, E. V. |
| title |
Взаємодія 4,5-диформіл-2,3,6,7,8,10-гексагідроакридин-8а(1Н)-карбонітрилу з N-нуклеофілами |
| title_short |
Взаємодія 4,5-диформіл-2,3,6,7,8,10-гексагідроакридин-8а(1Н)-карбонітрилу з N-нуклеофілами |
| title_full |
Взаємодія 4,5-диформіл-2,3,6,7,8,10-гексагідроакридин-8а(1Н)-карбонітрилу з N-нуклеофілами |
| title_fullStr |
Взаємодія 4,5-диформіл-2,3,6,7,8,10-гексагідроакридин-8а(1Н)-карбонітрилу з N-нуклеофілами |
| title_full_unstemmed |
Взаємодія 4,5-диформіл-2,3,6,7,8,10-гексагідроакридин-8а(1Н)-карбонітрилу з N-нуклеофілами |
| title_sort |
взаємодія 4,5-диформіл-2,3,6,7,8,10-гексагідроакридин-8а(1н)-карбонітрилу з n-нуклеофілами |
| title_alt |
The intereaction of 4,5-diformyl-2,3,6,7,8,10-hexahydroacridine-8a(1h)-carbonitrile with n-nucleophiles Взаимодействие 4,5-диформил-2,3,6,7,8,10-гексагидроакридин-8а(1Н)-карбонитрила с N-нуклеофилами |
| description |
Schiff bases are of practical interest as initial materials both for the combinatorial synthesis for libraries of compounds, and for preparation of complexes with metals; thus, currently the intensity of research in this direction is increasing. The possibilities of practical use of complex compounds with organic ligands are quite broad varying from effective catalysts of various chemical processes to molecular sensors. While studying formylation of 5,6,7,8-tetrahydro-1H-spiro[cyclohexane-1,2-quinazolin]-4’(3’H)-one a new domino reaction, which makes it possible to obtain tricyclic acridine systems, has been carried out. In spite of the reduced electrophilicity of the aldehyde groups in 4,5-diformyl-2,3,6,7,8,10-hexahydroacridine-8а(1H)-carbonitrile the latter is shown to react with various amines in benzene with azeotropic removal of water using p-TsOH as a catalyst, and with hydroxylamine hydrochloride in i-PrOH. New Schiff bases and oxime obtained are of potential interest as ligands for formation of chelate complexes. The reaction of dialdehyde with N2H4×H2O instead of the expected hydrazone resulted in obtaining a macrocyclic compound – a derivative of hexaazacyclooctadecine. The structure of the compounds obtained corresponds to the data of 1H NMR-spectroscopy, mass spectrometry and elemental analysis. The preliminary studies have shown that azomethines – 4,5-phenyl(cyclohexcyl)iminomethyl-2,3,6,7,8,10-hexahydroacridine8а(1H)-carbonitrile create complexes with copper and nickel ions. |
| publisher |
National University of Pharmacy |
| publishDate |
2016 |
| url |
https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.16.888 |
| work_keys_str_mv |
AT zaliznaev theintereactionof45diformyl2367810hexahydroacridine8a1hcarbonitrilewithnnucleophiles AT polishuktp theintereactionof45diformyl2367810hexahydroacridine8a1hcarbonitrilewithnnucleophiles AT varenichenkosa theintereactionof45diformyl2367810hexahydroacridine8a1hcarbonitrilewithnnucleophiles AT faratok theintereactionof45diformyl2367810hexahydroacridine8a1hcarbonitrilewithnnucleophiles AT markovvi theintereactionof45diformyl2367810hexahydroacridine8a1hcarbonitrilewithnnucleophiles AT zaliznaev vzaimodejstvie45diformil2367810geksagidroakridin8a1nkarbonitrilasnnukleofilami AT polishuktp vzaimodejstvie45diformil2367810geksagidroakridin8a1nkarbonitrilasnnukleofilami AT varenichenkosa vzaimodejstvie45diformil2367810geksagidroakridin8a1nkarbonitrilasnnukleofilami AT faratok vzaimodejstvie45diformil2367810geksagidroakridin8a1nkarbonitrilasnnukleofilami AT markovvi vzaimodejstvie45diformil2367810geksagidroakridin8a1nkarbonitrilasnnukleofilami AT zaliznaev vzaêmodíâ45diformíl2367810geksagídroakridin8a1nkarbonítriluznnukleofílami AT polishuktp vzaêmodíâ45diformíl2367810geksagídroakridin8a1nkarbonítriluznnukleofílami AT varenichenkosa vzaêmodíâ45diformíl2367810geksagídroakridin8a1nkarbonítriluznnukleofílami AT faratok vzaêmodíâ45diformíl2367810geksagídroakridin8a1nkarbonítriluznnukleofílami AT markovvi vzaêmodíâ45diformíl2367810geksagídroakridin8a1nkarbonítriluznnukleofílami AT zaliznaev intereactionof45diformyl2367810hexahydroacridine8a1hcarbonitrilewithnnucleophiles AT polishuktp intereactionof45diformyl2367810hexahydroacridine8a1hcarbonitrilewithnnucleophiles AT varenichenkosa intereactionof45diformyl2367810hexahydroacridine8a1hcarbonitrilewithnnucleophiles AT faratok intereactionof45diformyl2367810hexahydroacridine8a1hcarbonitrilewithnnucleophiles AT markovvi intereactionof45diformyl2367810hexahydroacridine8a1hcarbonitrilewithnnucleophiles |
| first_indexed |
2025-07-17T12:57:48Z |
| last_indexed |
2025-07-17T12:57:48Z |
| _version_ |
1838411415481745408 |
| spelling |
oai:ojs.journals.uran.ua:article-889872018-02-24T11:36:45Z The intereaction of 4,5-diformyl-2,3,6,7,8,10-hexahydroacridine-8a(1h)-carbonitrile with n-nucleophiles Взаимодействие 4,5-диформил-2,3,6,7,8,10-гексагидроакридин-8а(1Н)-карбонитрила с N-нуклеофилами Взаємодія 4,5-диформіл-2,3,6,7,8,10-гексагідроакридин-8а(1Н)-карбонітрилу з N-нуклеофілами Zalizna, E. V. Polishuk, T. P. Varenichenko, S. A. Farat, O. K. Markov, V. I. hydroacridines Shiff's bases macrocycles UDC 547.78 547.831 гідроакридини основи Шиффа макроцикли УДК 547.78 547.831 гідроакридини основи Шиффа макроцикли УДК 547.78 547.831 Schiff bases are of practical interest as initial materials both for the combinatorial synthesis for libraries of compounds, and for preparation of complexes with metals; thus, currently the intensity of research in this direction is increasing. The possibilities of practical use of complex compounds with organic ligands are quite broad varying from effective catalysts of various chemical processes to molecular sensors. While studying formylation of 5,6,7,8-tetrahydro-1H-spiro[cyclohexane-1,2-quinazolin]-4’(3’H)-one a new domino reaction, which makes it possible to obtain tricyclic acridine systems, has been carried out. In spite of the reduced electrophilicity of the aldehyde groups in 4,5-diformyl-2,3,6,7,8,10-hexahydroacridine-8а(1H)-carbonitrile the latter is shown to react with various amines in benzene with azeotropic removal of water using p-TsOH as a catalyst, and with hydroxylamine hydrochloride in i-PrOH. New Schiff bases and oxime obtained are of potential interest as ligands for formation of chelate complexes. The reaction of dialdehyde with N2H4×H2O instead of the expected hydrazone resulted in obtaining a macrocyclic compound – a derivative of hexaazacyclooctadecine. The structure of the compounds obtained corresponds to the data of 1H NMR-spectroscopy, mass spectrometry and elemental analysis. The preliminary studies have shown that azomethines – 4,5-phenyl(cyclohexcyl)iminomethyl-2,3,6,7,8,10-hexahydroacridine8а(1H)-carbonitrile create complexes with copper and nickel ions. Основания Шиффа представляют практический интерес в качестве исходных как для комбинаторного синтеза библиотек веществ, так и для создания комплексов с металлами, и в последнее время интенсивность исследований в данном направлении только увеличивается. Возможности практического использования комплексных соединений с органическими лигандами весьма широки: от эффективных катализаторов различных химических процессов до молекулярных сенсоров. В ходе изучения формилирования 5’,6’,7’,8’-тетрагидро-1’Н-спиро[циклогексан-1,2’-хиназолин]-4’(3’Н)-она нами была найдена новая домино-реакция, которая позволяет выйти на трициклические гидрированные акридиновые системы. Показано, что несмотря на сниженную электрофильность альдегидных групп в 4,5-диформил2,3,6,7,8,10-гексагидроакридин-8а(1Н)-карбонитриле, он реагирует с различными аминами в бензоле с азеотропной отгонкой воды с применением в качестве катализатора p-TsOH, а также с солянокислым гидроксиламином в i-PrOH. Полученные основания Шиффа и оксим представляют потенциальный интерес в качестве лигандов для образования хелатных комплексов. В результате реакции диальдегида с N2H4×H2O вместо ожидаемого гидразона получено макроциклическое соединение – производное гексаазациклооктадецина. Строение всех полученных соединений согласуется с данными ЯМР 1Н-спектроскопии, масс-спектрометрии и элементного анализа. Предварительные исследования показали, что азометины − 4,5-фенил(циклогексил)иминометил-2,3,6,7,8,10-гексагидроакридин-8а(1Н)карбонитрила образуют комплексные соединения с ионами никеля и меди. Основи Шиффа становлять практичний інтерес в якості вихідних як для комбінаторного синтезу бібліотек речовин, так і для створення комплексів з металами, і останнім часом інтенсивність досліджень у даному напрямку тільки збільшується. Можливості практичного використання комплексів з органічними лігандами досить широкі: від ефективних каталізаторів хімічних процесів до молекулярних сенсорів. У ході вивчення формілювання 5’,6’,7’,8’-тетрагідро-1’Н-спіро[циклогексан-1,2’-хіназолін]-4’(3’Н)-ону нами була відкрита нова доміно-реакція, яка дозволяє вийти на трициклічні гідровані акридинові системи. Показано, що незважаючи на знижену електрофільність альдегідних груп у 4,5-диформіл-2,3,6,7,8,10-гексагідроакридину-8а(1Н)-карбонітрилі, він реагує з різними амінами у бензолі з азеотропною відгонкою води з використанням в якості каталізатора p-TsOH, а також з солянокислим гідроксиламіном у i-PrOH. Отримані основи Шиффа та оксим становлять потенційний інтерес у якості лігандів для утворення хелатних комплексів. У результаті реакції діальдегіду з N2H4×H2O замість очікуваного гідразону отримано макроциклічну сполуку – похідну гексаазациклооктадецину. Будова всіх отриманих сполук підтверджена даними ЯМР 1Н-спектроскопії, мас-спектрометрії і елементного аналізу. Попередні дослідження продемонстрували, що азометини – 4,5-феніл(циклогексил)імінометил-2, 3,6,7,8,10-гексагідроакридин-8а(1Н)-карбонітрилу утворюють комплексні сполуки з іонами нікелю та міді. National University of Pharmacy 2016-09-19 Article Article application/pdf https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.16.888 10.24959/ophcj.16.888 Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry; Vol. 14 No. 3(55) (2016); 38-42 Журнал органической и фармацевтической химии; Том 14 № 3(55) (2016); 38-42 Журнал органічної та фармацевтичної хімії; Том 14 № 3(55) (2016); 38-42 2518-1548 2308-8303 en https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.16.888/85603 Copyright (c) 2016 National University of Pharmacy https://creativecommons.org/licenses/by/4.0 |