Cинтез та гіпоглікемічна активність похідних 4-піразоліден-3-карбонових кислот, екзофункціоналізованих гідразиніліден-1,3-тіазолідиновим фрагментом
It has been shown that 4- formylpyrazole-3-carboxylic acids and their ethyl esters interact selectively with thiosemicarbazide and its N4-aryl-derivatives in boiling acetic acid with formation of the corresponding 4-pyrazolylthiosemicarbazones with the yields of 76-91%. It has been found that heatin...
Gespeichert in:
| Datum: | 2015 |
|---|---|
| Hauptverfasser: | , , , , , |
| Format: | Artikel |
| Sprache: | Ukrainian |
| Veröffentlicht: |
National University of Pharmacy
2015
|
| Schlagworte: | |
| Online Zugang: | https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.15.837 |
| Tags: |
Tag hinzufügen
Keine Tags, Fügen Sie den ersten Tag hinzu!
|
| Назва журналу: | Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry |
Institution
Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry| id |
oai:ojs.journals.uran.ua:article-89079 |
|---|---|
| record_format |
ojs |
| institution |
Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry |
| baseUrl_str |
|
| datestamp_date |
2018-06-05T14:04:35Z |
| collection |
OJS |
| language |
Ukrainian |
| topic |
4-формілпіразол-3-карбонові кислоти тіосемікарбазони діетилацетилендикарбоксилат 1 3-тіазолідин-4-они циклоконденсація гіпоглікемічна активність УДК 547.771 547.789 615.012.1 547.79 |
| spellingShingle |
4-формілпіразол-3-карбонові кислоти тіосемікарбазони діетилацетилендикарбоксилат 1 3-тіазолідин-4-они циклоконденсація гіпоглікемічна активність УДК 547.771 547.789 615.012.1 547.79 Bratenko, M. K. Barus, M. M. Denysenko, O. M. Rodik, R. V. Vovk, M. V. Yarosh, O. K. Cинтез та гіпоглікемічна активність похідних 4-піразоліден-3-карбонових кислот, екзофункціоналізованих гідразиніліден-1,3-тіазолідиновим фрагментом |
| topic_facet |
4-formylpyrazole-3-carboxylic acids thiosemicarbazones diethylacetylenedicarboxylate 1 3-thiazolidine-4-ones cyclocondensation hypoglycemic activity UDC 547.771 547.789 615.012.1 547.79 4-формилпиразол-3-карбоновые кислоты тиосемикарбазоны диэтилацетилендикарбоксилат 1 3-тиазолидин-4-оны циклоконденсация гипогликемическая активность УДК 547.771 547.789 615.012.1 547.79 4-формілпіразол-3-карбонові кислоти тіосемікарбазони діетилацетилендикарбоксилат 1 3-тіазолідин-4-они циклоконденсація гіпоглікемічна активність УДК 547.771 547.789 615.012.1 547.79 |
| format |
Article |
| author |
Bratenko, M. K. Barus, M. M. Denysenko, O. M. Rodik, R. V. Vovk, M. V. Yarosh, O. K. |
| author_facet |
Bratenko, M. K. Barus, M. M. Denysenko, O. M. Rodik, R. V. Vovk, M. V. Yarosh, O. K. |
| author_sort |
Bratenko, M. K. |
| title |
Cинтез та гіпоглікемічна активність похідних 4-піразоліден-3-карбонових кислот, екзофункціоналізованих гідразиніліден-1,3-тіазолідиновим фрагментом |
| title_short |
Cинтез та гіпоглікемічна активність похідних 4-піразоліден-3-карбонових кислот, екзофункціоналізованих гідразиніліден-1,3-тіазолідиновим фрагментом |
| title_full |
Cинтез та гіпоглікемічна активність похідних 4-піразоліден-3-карбонових кислот, екзофункціоналізованих гідразиніліден-1,3-тіазолідиновим фрагментом |
| title_fullStr |
Cинтез та гіпоглікемічна активність похідних 4-піразоліден-3-карбонових кислот, екзофункціоналізованих гідразиніліден-1,3-тіазолідиновим фрагментом |
| title_full_unstemmed |
Cинтез та гіпоглікемічна активність похідних 4-піразоліден-3-карбонових кислот, екзофункціоналізованих гідразиніліден-1,3-тіазолідиновим фрагментом |
| title_sort |
cинтез та гіпоглікемічна активність похідних 4-піразоліден-3-карбонових кислот, екзофункціоналізованих гідразиніліден-1,3-тіазолідиновим фрагментом |
| title_alt |
Synthesis and the hypoglycemic activity of pyrazolidene-3-carboxylic acids and their derivatives exo-functionalized with the hydrazinilidene-1,3-thiazolidine fragment Синтез и гипогликемическая активность производных 4-пиразолиден-3-карбоновых кислот, экзофункционализированных гидразинилиден-1,3-тиазолидиновым фрагментом |
| description |
It has been shown that 4- formylpyrazole-3-carboxylic acids and their ethyl esters interact selectively with thiosemicarbazide and its N4-aryl-derivatives in boiling acetic acid with formation of the corresponding 4-pyrazolylthiosemicarbazones with the yields of 76-91%. It has been found that heating of 4-pyrazolylthiosemicarbazones with diethyl acetylenedicarboxylate in boiling ethanol for 3 hours leads to formation of 1,3-thiazolidine-containing polyfunctional pyrazole derivatives with yields of 73-95%. Formation of compounds of this type indicates that the process occurs according to the scheme of the primary attack of a highly electrophilic triple bond of acetylenedicarboxylate by the nucleophilic atom of sulfur of the thiosemicarbazone fragment with subsequent intramolecular condensation, which leads to formation of the 4-oxo-1,3-thiazolidine-5-ilidene cycle. The structure of the 1,3-thiazolidinilidenehydrazonepyrazoles synthesized has been proven by a complex of spectral methods; the most informative of them are 13C NMR spectra with signals of carbon atoms of the thiazolidine cycle: C4 (159-161 ppm), C2 (162-165 ppm), C5 (163-165 ppm), as well as of the exo-cyclic ethoxycarbonylethylidene fragment: HC= (114-118 ppm); and of C(O) O (165 ppm). It has been determined that the compounds synthesized cause the hypoglycemic dose-dependent effect in mice, which is much more potent than the same effect of the reference medicine – pioglitazone. |
| publisher |
National University of Pharmacy |
| publishDate |
2015 |
| url |
https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.15.837 |
| work_keys_str_mv |
AT bratenkomk synthesisandthehypoglycemicactivityofpyrazolidene3carboxylicacidsandtheirderivativesexofunctionalizedwiththehydrazinilidene13thiazolidinefragment AT barusmm synthesisandthehypoglycemicactivityofpyrazolidene3carboxylicacidsandtheirderivativesexofunctionalizedwiththehydrazinilidene13thiazolidinefragment AT denysenkoom synthesisandthehypoglycemicactivityofpyrazolidene3carboxylicacidsandtheirderivativesexofunctionalizedwiththehydrazinilidene13thiazolidinefragment AT rodikrv synthesisandthehypoglycemicactivityofpyrazolidene3carboxylicacidsandtheirderivativesexofunctionalizedwiththehydrazinilidene13thiazolidinefragment AT vovkmv synthesisandthehypoglycemicactivityofpyrazolidene3carboxylicacidsandtheirderivativesexofunctionalizedwiththehydrazinilidene13thiazolidinefragment AT yaroshok synthesisandthehypoglycemicactivityofpyrazolidene3carboxylicacidsandtheirderivativesexofunctionalizedwiththehydrazinilidene13thiazolidinefragment AT bratenkomk sintezigipoglikemičeskaâaktivnostʹproizvodnyh4pirazoliden3karbonovyhkislotékzofunkcionalizirovannyhgidraziniliden13tiazolidinovymfragmentom AT barusmm sintezigipoglikemičeskaâaktivnostʹproizvodnyh4pirazoliden3karbonovyhkislotékzofunkcionalizirovannyhgidraziniliden13tiazolidinovymfragmentom AT denysenkoom sintezigipoglikemičeskaâaktivnostʹproizvodnyh4pirazoliden3karbonovyhkislotékzofunkcionalizirovannyhgidraziniliden13tiazolidinovymfragmentom AT rodikrv sintezigipoglikemičeskaâaktivnostʹproizvodnyh4pirazoliden3karbonovyhkislotékzofunkcionalizirovannyhgidraziniliden13tiazolidinovymfragmentom AT vovkmv sintezigipoglikemičeskaâaktivnostʹproizvodnyh4pirazoliden3karbonovyhkislotékzofunkcionalizirovannyhgidraziniliden13tiazolidinovymfragmentom AT yaroshok sintezigipoglikemičeskaâaktivnostʹproizvodnyh4pirazoliden3karbonovyhkislotékzofunkcionalizirovannyhgidraziniliden13tiazolidinovymfragmentom AT bratenkomk cinteztagípoglíkemíčnaaktivnístʹpohídnih4pírazolíden3karbonovihkislotekzofunkcíonalízovanihgídrazinílíden13tíazolídinovimfragmentom AT barusmm cinteztagípoglíkemíčnaaktivnístʹpohídnih4pírazolíden3karbonovihkislotekzofunkcíonalízovanihgídrazinílíden13tíazolídinovimfragmentom AT denysenkoom cinteztagípoglíkemíčnaaktivnístʹpohídnih4pírazolíden3karbonovihkislotekzofunkcíonalízovanihgídrazinílíden13tíazolídinovimfragmentom AT rodikrv cinteztagípoglíkemíčnaaktivnístʹpohídnih4pírazolíden3karbonovihkislotekzofunkcíonalízovanihgídrazinílíden13tíazolídinovimfragmentom AT vovkmv cinteztagípoglíkemíčnaaktivnístʹpohídnih4pírazolíden3karbonovihkislotekzofunkcíonalízovanihgídrazinílíden13tíazolídinovimfragmentom AT yaroshok cinteztagípoglíkemíčnaaktivnístʹpohídnih4pírazolíden3karbonovihkislotekzofunkcíonalízovanihgídrazinílíden13tíazolídinovimfragmentom |
| first_indexed |
2025-07-17T12:58:23Z |
| last_indexed |
2025-07-17T12:58:23Z |
| _version_ |
1838411422153834496 |
| spelling |
oai:ojs.journals.uran.ua:article-890792018-06-05T14:04:35Z Synthesis and the hypoglycemic activity of pyrazolidene-3-carboxylic acids and their derivatives exo-functionalized with the hydrazinilidene-1,3-thiazolidine fragment Синтез и гипогликемическая активность производных 4-пиразолиден-3-карбоновых кислот, экзофункционализированных гидразинилиден-1,3-тиазолидиновым фрагментом Cинтез та гіпоглікемічна активність похідних 4-піразоліден-3-карбонових кислот, екзофункціоналізованих гідразиніліден-1,3-тіазолідиновим фрагментом Bratenko, M. K. Barus, M. M. Denysenko, O. M. Rodik, R. V. Vovk, M. V. Yarosh, O. K. 4-formylpyrazole-3-carboxylic acids thiosemicarbazones diethylacetylenedicarboxylate 1 3-thiazolidine-4-ones cyclocondensation hypoglycemic activity UDC 547.771 547.789 615.012.1 547.79 4-формилпиразол-3-карбоновые кислоты тиосемикарбазоны диэтилацетилендикарбоксилат 1 3-тиазолидин-4-оны циклоконденсация гипогликемическая активность УДК 547.771 547.789 615.012.1 547.79 4-формілпіразол-3-карбонові кислоти тіосемікарбазони діетилацетилендикарбоксилат 1 3-тіазолідин-4-они циклоконденсація гіпоглікемічна активність УДК 547.771 547.789 615.012.1 547.79 It has been shown that 4- formylpyrazole-3-carboxylic acids and their ethyl esters interact selectively with thiosemicarbazide and its N4-aryl-derivatives in boiling acetic acid with formation of the corresponding 4-pyrazolylthiosemicarbazones with the yields of 76-91%. It has been found that heating of 4-pyrazolylthiosemicarbazones with diethyl acetylenedicarboxylate in boiling ethanol for 3 hours leads to formation of 1,3-thiazolidine-containing polyfunctional pyrazole derivatives with yields of 73-95%. Formation of compounds of this type indicates that the process occurs according to the scheme of the primary attack of a highly electrophilic triple bond of acetylenedicarboxylate by the nucleophilic atom of sulfur of the thiosemicarbazone fragment with subsequent intramolecular condensation, which leads to formation of the 4-oxo-1,3-thiazolidine-5-ilidene cycle. The structure of the 1,3-thiazolidinilidenehydrazonepyrazoles synthesized has been proven by a complex of spectral methods; the most informative of them are 13C NMR spectra with signals of carbon atoms of the thiazolidine cycle: C4 (159-161 ppm), C2 (162-165 ppm), C5 (163-165 ppm), as well as of the exo-cyclic ethoxycarbonylethylidene fragment: HC= (114-118 ppm); and of C(O) O (165 ppm). It has been determined that the compounds synthesized cause the hypoglycemic dose-dependent effect in mice, which is much more potent than the same effect of the reference medicine – pioglitazone. Показано, что 4-формилпиразол-3-карбоновые кислоты и их этиловые эфиры селективно взаимодействуют с тиосемикарбазидом и его N4-арилпроизводными в кипящей уксусной кислоте с образованием и выходами 76-91% соответствующих 4-пиразолилтиосемкарбазонов. Найдено, что 3-часовое нагревание последних с диэтилацетилендикарбоксилатом в кипящем этаноле приводит к 1,3-тиазолидинсодержащим полифункциональным производным пиразола с выходами 73-95%. Образование такого типа соединений свидетельствует о том, что процесс реализуется по схеме первичной атаки нуклеофильного атома серы тиосемикарбазонного фрагмента на высокоэлектрофильную тройную связь ацетилендикарбоксилата с последующей внутримолекулярной конденсацией, которая приводит к формированию 4-оксо-1,3-тиазолидин-5-илиденового цикла. Структура полученных 1,3-тиазолидинилиденгидразонопиразолов установлена комплексом спектральных методов, наиболее информативными из которых являются спектры ЯМР 13С с сигналами атомов углерода тиазолидинового цикла: C4 (159-161 м.ч.), С2 (162-165 м.ч.), С5 (163-165 м.ч.), а также экзоциклического этоксикарбонилэтилиденового фрагмента: НС= (114-118 м.ч.) и С(О)О (165 м.ч.). Установлено, что синтезированные соединения вызывают гипогликемический дозозависимый эффект у мышей, который существенно превышает сахароснижающее действие референтного препарата пиоглитазона. Показано, що 4-формілпіразол-3-карбонові кислоти та їх етилові естери селективно взаємодіють із тіосемікарбазидом і його N4-арилпохідними в киплячій оцтовій кислоті з утворенням і виходами 76-91% відповідних 4-піразоліл-тіосемікарбазонів. Знайдено, що 3-годинне нагрівання останніх із діетилацетилендикарбоксилатом у киплячому етанолі приводить до 1,3-тіазолідиновмісних поліфункціональних похідних піразолу з виходами 73-95%. Утворення такого типу сполук є свідченням того, що процес реалізується за схемою первинної атаки нуклеофільного атома сірки тіосемікарбазонного фрагмента на високоелектрофільний потрійний зв’язок ацетилендикарбоксилату із подальшою внутрішньомолекулярною конденсацією, яка приводить до формування 4-оксо-1,3-тіазолідин-5-іліденового циклу. Структура отриманих 1,3-тіазолідиніліденгідразонопіразолів доведена комплексом спектральних методів, найінформативнішими з яких є спектри ЯМР 13С із сигналами атомів вуглецю тіазолідинового циклу: C4 (159-161 м.ч.), С2 (162-165 м.ч.), С5 (163-165 м.ч.), а також екзоциклічного етоксикарбонілетиліденового фрагмента: НС= (114-118 м.ч.) та С(О)О (165 м.ч.). Встановлено, що синтезовані сполуки викликають гіпоглікемічний дозозалежний ефект у мишей, який суттєво перевищує цукрознижувальну дію референтного препарату піоглітазону. National University of Pharmacy 2015-03-12 Article Article application/pdf https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.15.837 10.24959/ophcj.15.837 Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry; Vol. 13 No. 1(49) (2015); 37-43 Журнал органической и фармацевтической химии; Том 13 № 1(49) (2015); 37-43 Журнал органічної та фармацевтичної хімії; Том 13 № 1(49) (2015); 37-43 2518-1548 2308-8303 uk https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.15.837/85544 Copyright (c) 2015 National University of Pharmacy https://creativecommons.org/licenses/by/4.0 |