Cинтез і фізико-хімічні властивості 2-(5-метоксифеніл-1H-1,2,4-триазол-3-ілтіо)ацетонітрилів та їх іміноефірів

Cинтез і фізико-хімічні властивості 2-(5-метоксифеніл-1H-1,2,4-триазол-3-ілтіо)ацетонітрилів та їх іміноефірів

With the purpose of further search of biologically active substances among 5-(2-, 3-, 4-methoxyphenyl, 3,4,5- trimethoxyphenyl)-3-thio-1,2,4-triazoles and their derivatives 10 new compounds have been obtained. Acetonitrilothio- 1,2,4-triazoles have been synthesized by alkylation of 5-(2-, 3-, 4-meth...

Ausführliche Beschreibung

Gespeichert in:
Bibliographische Detailangaben
Datum:2015
Hauptverfasser: Sameluk, Yu. G., Kaplaushenko, A. G.
Format: Artikel
Sprache:English
Veröffentlicht: National University of Pharmacy 2015
Schlagworte:
1
2
4-триазоли
нітрили
іміноефіри
УДК 547.792
547-327
Online Zugang:https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.15.841
Tags: Tag hinzufügen
Keine Tags, Fügen Sie den ersten Tag hinzu!
Назва журналу:Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry

Institution

Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry
id oai:ojs.journals.uran.ua:article-89104
record_format ojs
institution Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry
baseUrl_str
datestamp_date 2018-02-24T11:00:57Z
collection OJS
language English
topic 1
2
4-триазоли
нітрили
іміноефіри
УДК 547.792
547-327
spellingShingle 1
2
4-триазоли
нітрили
іміноефіри
УДК 547.792
547-327
Sameluk, Yu. G.
Kaplaushenko, A. G.
Cинтез і фізико-хімічні властивості 2-(5-метоксифеніл-1H-1,2,4-триазол-3-ілтіо)ацетонітрилів та їх іміноефірів
topic_facet 1
2
4-triazoles
nitriles
iminoethers
UDC 547.792
547-327
1
2
4-триазолы
нитрилы
иминоэфиры
УДК 547.792
547-327
1
2
4-триазоли
нітрили
іміноефіри
УДК 547.792
547-327
format Article
author Sameluk, Yu. G.
Kaplaushenko, A. G.
author_facet Sameluk, Yu. G.
Kaplaushenko, A. G.
author_sort Sameluk, Yu. G.
title Cинтез і фізико-хімічні властивості 2-(5-метоксифеніл-1H-1,2,4-триазол-3-ілтіо)ацетонітрилів та їх іміноефірів
title_short Cинтез і фізико-хімічні властивості 2-(5-метоксифеніл-1H-1,2,4-триазол-3-ілтіо)ацетонітрилів та їх іміноефірів
title_full Cинтез і фізико-хімічні властивості 2-(5-метоксифеніл-1H-1,2,4-триазол-3-ілтіо)ацетонітрилів та їх іміноефірів
title_fullStr Cинтез і фізико-хімічні властивості 2-(5-метоксифеніл-1H-1,2,4-триазол-3-ілтіо)ацетонітрилів та їх іміноефірів
title_full_unstemmed Cинтез і фізико-хімічні властивості 2-(5-метоксифеніл-1H-1,2,4-триазол-3-ілтіо)ацетонітрилів та їх іміноефірів
title_sort cинтез і фізико-хімічні властивості 2-(5-метоксифеніл-1h-1,2,4-триазол-3-ілтіо)ацетонітрилів та їх іміноефірів
title_alt The synthesis and physicochemical properties of 2-(5-methoxyphenyl-1H-1,2,4-triazole-3-ylthio) acetonitriles and their iminoethers
Cинтез и физико-химические свойства 2-(5-метоксифенил-1H-1,2,4-триазол-3-илтио)ацетонитрилов и их иминоэфиров
description With the purpose of further search of biologically active substances among 5-(2-, 3-, 4-methoxyphenyl, 3,4,5- trimethoxyphenyl)-3-thio-1,2,4-triazoles and their derivatives 10 new compounds have been obtained. Acetonitrilothio- 1,2,4-triazoles have been synthesized by alkylation of 5-(2-, 3-, 4-methoxyphenyl and 3,4,5-trimethoxyphenyl)- 3-thio-1,2,4-triazoles with halogenonitriles; the primary computer pharmacological screening has shown that the class of compounds mentioned can show such types of the pharmacological activity as antitumor, antiinflammatory and antioxidant ones. Alkylation of 5-R-1,2,4-triazole-3-thiols has been carried out in the medium of anhydrous alcohol or aprotic solvents. It has been found that replacement of the alcoholic solvent by the aprotic one increases the quantitative yield of 5-R-1,2,4-triazol-3-thioacetonitrile; in aprotic solvents the presence of impurities of alkaline hydrolysis products is not practically observed. Iminoethers of 2-(5-(2-, 3-, 4-methoxyphenyl and 3,4,5-trimethoxyphenyl)-1H-1,2,4-triazole-3-ylthio)acetatic acids have been synthesized by saturation of 2-(5-(2-, 3-, 4-methoxyphenyl and 3,4,5-trimethoxyphenyl)-1H-1,2,4-triazol-3-ylthio)acetonitriles with the flow of dry in the alcoholic medium when constant cooling the reaction mixture to –5ºC. It has been found by the method of HPLC/DAD-MS that the qualitative yield of the target product depends on the maintenance of the temperature mode of the reaction mixture. The structure and individuality of the molecules of the substances synthesized have been proven by the method of 1H NMR-spectroscopy and HPLC/DAD-MS.
publisher National University of Pharmacy
publishDate 2015
url https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.15.841
work_keys_str_mv AT samelukyug thesynthesisandphysicochemicalpropertiesof25methoxyphenyl1h124triazole3ylthioacetonitrilesandtheiriminoethers
AT kaplaushenkoag thesynthesisandphysicochemicalpropertiesof25methoxyphenyl1h124triazole3ylthioacetonitrilesandtheiriminoethers
AT samelukyug cintezifizikohimičeskiesvojstva25metoksifenil1h124triazol3iltioacetonitriloviihiminoéfirov
AT kaplaushenkoag cintezifizikohimičeskiesvojstva25metoksifenil1h124triazol3iltioacetonitriloviihiminoéfirov
AT samelukyug cintezífízikohímíčnívlastivostí25metoksifeníl1h124triazol3íltíoacetonítrilívtaíhímínoefírív
AT kaplaushenkoag cintezífízikohímíčnívlastivostí25metoksifeníl1h124triazol3íltíoacetonítrilívtaíhímínoefírív
AT samelukyug synthesisandphysicochemicalpropertiesof25methoxyphenyl1h124triazole3ylthioacetonitrilesandtheiriminoethers
AT kaplaushenkoag synthesisandphysicochemicalpropertiesof25methoxyphenyl1h124triazole3ylthioacetonitrilesandtheiriminoethers
first_indexed 2025-07-17T12:58:41Z
last_indexed 2025-07-17T12:58:41Z
_version_ 1838411425598406656
spelling oai:ojs.journals.uran.ua:article-891042018-02-24T11:00:57Z The synthesis and physicochemical properties of 2-(5-methoxyphenyl-1H-1,2,4-triazole-3-ylthio) acetonitriles and their iminoethers Cинтез и физико-химические свойства 2-(5-метоксифенил-1H-1,2,4-триазол-3-илтио)ацетонитрилов и их иминоэфиров Cинтез і фізико-хімічні властивості 2-(5-метоксифеніл-1H-1,2,4-триазол-3-ілтіо)ацетонітрилів та їх іміноефірів Sameluk, Yu. G. Kaplaushenko, A. G. 1 2 4-triazoles nitriles iminoethers UDC 547.792 547-327 1 2 4-триазолы нитрилы иминоэфиры УДК 547.792 547-327 1 2 4-триазоли нітрили іміноефіри УДК 547.792 547-327 With the purpose of further search of biologically active substances among 5-(2-, 3-, 4-methoxyphenyl, 3,4,5- trimethoxyphenyl)-3-thio-1,2,4-triazoles and their derivatives 10 new compounds have been obtained. Acetonitrilothio- 1,2,4-triazoles have been synthesized by alkylation of 5-(2-, 3-, 4-methoxyphenyl and 3,4,5-trimethoxyphenyl)- 3-thio-1,2,4-triazoles with halogenonitriles; the primary computer pharmacological screening has shown that the class of compounds mentioned can show such types of the pharmacological activity as antitumor, antiinflammatory and antioxidant ones. Alkylation of 5-R-1,2,4-triazole-3-thiols has been carried out in the medium of anhydrous alcohol or aprotic solvents. It has been found that replacement of the alcoholic solvent by the aprotic one increases the quantitative yield of 5-R-1,2,4-triazol-3-thioacetonitrile; in aprotic solvents the presence of impurities of alkaline hydrolysis products is not practically observed. Iminoethers of 2-(5-(2-, 3-, 4-methoxyphenyl and 3,4,5-trimethoxyphenyl)-1H-1,2,4-triazole-3-ylthio)acetatic acids have been synthesized by saturation of 2-(5-(2-, 3-, 4-methoxyphenyl and 3,4,5-trimethoxyphenyl)-1H-1,2,4-triazol-3-ylthio)acetonitriles with the flow of dry in the alcoholic medium when constant cooling the reaction mixture to –5ºC. It has been found by the method of HPLC/DAD-MS that the qualitative yield of the target product depends on the maintenance of the temperature mode of the reaction mixture. The structure and individuality of the molecules of the substances synthesized have been proven by the method of 1H NMR-spectroscopy and HPLC/DAD-MS. С целью дальнейшего поиска биологически активных веществ среди 5-(2-, 3-, 4-метоксифенил, 3,4,5-триметоксифенил)-3-тио-1,2,4-триазолов и их производных были получены 10 новых соединений. Путем алкилирования 5-(2-, 3-, 4-метоксифенил, 3,4,5-триметоксифенил)-3-тио-1,2,4-триазолов галогеннитрилами были синтезированы ацетонитрилтио-1,2,4-триазолы. Первичный компьютерный фармакологический скрининг показал, что данный класс соединений может проявлять такие виды фармакологической активности, как противоопухолевая, противовоспалительная и антиоксидантная. Алкилирование 5-R-1,2,4-триазол-3-тиолов проводили в безводной спиртовой среде или апротонных растворителях. Установлено, что замена спиртового растворителя на апротонный увеличивает количественный выход 5-R-1,2,4-триазол-3-тиоацетонитрила; в апротонных растворителях также практически не наблюдается присутствие примесей продуктов щелочного гидролиза. Синтезированы иминоэфиры 2-(5-(2-, 3-, 4-метоксифенил, 3,4,5-триметоксифенил)-1H-1,2,4-триазол-3-илтио)ацетатных кислот путем насыщения 2-(5-(2-, 3-, 4-метоксифенил, 3,4,5-триметоксифенил)-1H-1,2,4-триазол-3-илтио)ацетонитрилов током сухого хлористого водорода в соответствующей спиртовой среде при постоянном охлаждении реакционной смеси до –5ºC. Методом ВЭЖХ/ДМД-МС установлено, что выход целевого продукта зависит от выдержки температурного режима реакционной смеси. Структура и индивидуальность молекул синтезированных веществ установлены методами 1Н ЯМР-спектроскопии и ВЭЖХ/ДМД-МС. З метою подальшого пошуку біологічно активних речовин серед 5-(2-, 3-, 4-метоксифеніл, 3,4,5-триметоксифеніл)-3-тіо-1,2,4-триазолів та їх похідних було отримано 10 нових сполук. Шляхом алкілування 5-(2-, 3-, 4-метоксифеніл, 3,4,5-триметоксифеніл)-3-тіо-1,2,4-триазолів галогенонітрилами були синтезовані ацетонітрилтіо-1,2,4-триазоли. Первинний комп’ютерний фармакологічний скринінг показав, що цей клас сполук може проявляти такі види фармакологічної активності, як протипухлинна, протизапальна і антиоксидантна. Алкілування 5-R-1,2,4-триазол-3-тіолів проводили у безводному спиртовому середовищі або апротонних розчинниках. Встановлено, що заміна спиртового розчинника на апротонний збільшує кількісний вихід 5-R-1,2,4-триазол-3-тіоацетонітрилу; у апротонних розчинниках також практично не спостерігається присутність домішок продуктів лужного гідролізу. Синтезовано іміноефіри 2-(5-(2-, 3-, 4-метоксифеніл, 3,4,5-триметоксифеніл)-1H-1,2,4-триазол-3-ілтіо)ацетатних кислот шляхом насичення 2-(5-(2-, 3-, 4-метоксифеніл, 3,4,5-триметоксифеніл)-1H-1,2,4-триазол-3-ілтіо) ацетонітрилів струмом сухого хлористого водню у відповідному спиртовому середовищі при постійному охолодженні реакційної суміші до –5ºC. Методом ВЕРХ/ДМД-МС встановлено, що вихід цільового продукту залежить від витримки температурного режиму реакційної суміші. Структуру і індивідуальність молекул синтезованих речовин встановлено методами 1Н ЯМР-спектроскопії і ВЕРХ/ДМД-МС. National University of Pharmacy 2015-09-10 Article Article application/pdf https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.15.841 10.24959/ophcj.15.841 Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry; Vol. 13 No. 3(51) (2015); 57-62 Журнал органической и фармацевтической химии; Том 13 № 3(51) (2015); 57-62 Журнал органічної та фармацевтичної хімії; Том 13 № 3(51) (2015); 57-62 2518-1548 2308-8303 en https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.15.841/85569 Copyright (c) 2015 National University of Pharmacy https://creativecommons.org/licenses/by/4.0

Ähnliche Einträge