Зручний підхід до синтезу нових 4-амінозаміщених похідних піридо[2,3-d]піримідин-7-ону
This paper is devoted to development of a convenient approach to the synthesis of new pyrido[2,3-d]pyrimidin-7-one derivatives that contain alkylamino groups at position 4 of the heterocycle. The interaction of 4,6-dichloropyrimidine-5-carbaldehyde with (2-ethoxy-2-oxoethyl) triphenylphosphonium bro...
Збережено в:
| Дата: | 2016 |
|---|---|
| Автори: | , , , |
| Формат: | Стаття |
| Мова: | Ukrainian |
| Опубліковано: |
National University of Pharmacy
2016
|
| Теми: | |
| Онлайн доступ: | https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.16.906 |
| Теги: |
Додати тег
Немає тегів, Будьте першим, хто поставить тег для цього запису!
|
| Назва журналу: | Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry |
Репозитарії
Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry| id |
oai:ojs.journals.uran.ua:article-89607 |
|---|---|
| record_format |
ojs |
| institution |
Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry |
| baseUrl_str |
|
| datestamp_date |
2018-06-05T14:34:49Z |
| collection |
OJS |
| language |
Ukrainian |
| topic |
піридо[2 3-d]піримідин-7-они етил 3-(4 6-дихлоропіримідин-5-іл)акрилат 4 6-дихлоропіримідин-5-карбальдегід циклізація УДК 547.828 547.824 |
| spellingShingle |
піридо[2 3-d]піримідин-7-они етил 3-(4 6-дихлоропіримідин-5-іл)акрилат 4 6-дихлоропіримідин-5-карбальдегід циклізація УДК 547.828 547.824 Zinchenko, H. M. Muzychka, L. V. Verves, Ye. V. Smolii, O. B. Зручний підхід до синтезу нових 4-амінозаміщених похідних піридо[2,3-d]піримідин-7-ону |
| topic_facet |
pyrido[2 3-d]pyrimidin-7-one ethyl 3-(4 6-dichloropyrimidin-5-yl)acrylate 4 6-dichloropyrimidine-5-carbaldehyde cyclisation UDC 547.828 547.824 пиридо[2 3-d]пиримидин-7-оны этил 3-(4 6-дихлорпиримидин-5-ил)акрилат 4 6-дихлорпиримидин-5-карбальдегид циклизация УДК 547.828 547.824 піридо[2 3-d]піримідин-7-они етил 3-(4 6-дихлоропіримідин-5-іл)акрилат 4 6-дихлоропіримідин-5-карбальдегід циклізація УДК 547.828 547.824 |
| format |
Article |
| author |
Zinchenko, H. M. Muzychka, L. V. Verves, Ye. V. Smolii, O. B. |
| author_facet |
Zinchenko, H. M. Muzychka, L. V. Verves, Ye. V. Smolii, O. B. |
| author_sort |
Zinchenko, H. M. |
| title |
Зручний підхід до синтезу нових 4-амінозаміщених похідних піридо[2,3-d]піримідин-7-ону |
| title_short |
Зручний підхід до синтезу нових 4-амінозаміщених похідних піридо[2,3-d]піримідин-7-ону |
| title_full |
Зручний підхід до синтезу нових 4-амінозаміщених похідних піридо[2,3-d]піримідин-7-ону |
| title_fullStr |
Зручний підхід до синтезу нових 4-амінозаміщених похідних піридо[2,3-d]піримідин-7-ону |
| title_full_unstemmed |
Зручний підхід до синтезу нових 4-амінозаміщених похідних піридо[2,3-d]піримідин-7-ону |
| title_sort |
зручний підхід до синтезу нових 4-амінозаміщених похідних піридо[2,3-d]піримідин-7-ону |
| title_alt |
A convenient approach to the synthesis of new 4-amino substituted derivatives pyrido[2,3-d]pyrimidin-7-one Удобный подход к синтезу новых 4-аминозамещенных производных пиридо[2,3-d]пиримидин-7-она |
| description |
This paper is devoted to development of a convenient approach to the synthesis of new pyrido[2,3-d]pyrimidin-7-one derivatives that contain alkylamino groups at position 4 of the heterocycle. The interaction of 4,6-dichloropyrimidine-5-carbaldehyde with (2-ethoxy-2-oxoethyl) triphenylphosphonium bromide in ethanol in the presence of triethylamine leads to formation of ethyl (2E)-3-(4,6-dichloropyrimidin-5-yl)acrylate. Heat treatment of 6-amino substituted pyrimidinylacrylate derivatives with sodium methylate leads to the intramolecular cyclization and replacement of the chlorine atom with the methoxy group forming 4-methoxypyrido[2,3-d]pyrimidin-7-ones. In order to introduce various nitrogen-containing substituents at position 4 of the heterocyclic system the aforementioned compounds were converted into 4-chloropyrido[2,3-d]pyrimidin-7-one derivatives using phosphorus oxychloride. The effective method has been developed for the synthesis of a series of amino substituted pyrido[2,3-d]pyrimidin-7-one by a direct reaction of ethyl (2E)-(4-chloro-6-aminopyrimidin-5-yl)acrylate with the secondary amines in the presence of triethylamine. Then ethyl acrylate formed was treated by heating with sodium methylate in methanol. Sulphur-containing derivatives of pyrido[2,3-d]pyrimidin-7-one were also synthesized. These derivatives were used to obtain pyrido[2,3-d]pyrimidin-7-ones containing the secondary amines at position 4 of the heterocyclic system. The structure of the compounds obtained has been proven using NMR-spectroscopy, mass-spectra and elemental analysis |
| publisher |
National University of Pharmacy |
| publishDate |
2016 |
| url |
https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.16.906 |
| work_keys_str_mv |
AT zinchenkohm aconvenientapproachtothesynthesisofnew4aminosubstitutedderivativespyrido23dpyrimidin7one AT muzychkalv aconvenientapproachtothesynthesisofnew4aminosubstitutedderivativespyrido23dpyrimidin7one AT vervesyev aconvenientapproachtothesynthesisofnew4aminosubstitutedderivativespyrido23dpyrimidin7one AT smoliiob aconvenientapproachtothesynthesisofnew4aminosubstitutedderivativespyrido23dpyrimidin7one AT zinchenkohm udobnyjpodhodksintezunovyh4aminozameŝennyhproizvodnyhpirido23dpirimidin7ona AT muzychkalv udobnyjpodhodksintezunovyh4aminozameŝennyhproizvodnyhpirido23dpirimidin7ona AT vervesyev udobnyjpodhodksintezunovyh4aminozameŝennyhproizvodnyhpirido23dpirimidin7ona AT smoliiob udobnyjpodhodksintezunovyh4aminozameŝennyhproizvodnyhpirido23dpirimidin7ona AT zinchenkohm zručnijpídhíddosintezunovih4amínozamíŝenihpohídnihpírido23dpírimídin7onu AT muzychkalv zručnijpídhíddosintezunovih4amínozamíŝenihpohídnihpírido23dpírimídin7onu AT vervesyev zručnijpídhíddosintezunovih4amínozamíŝenihpohídnihpírido23dpírimídin7onu AT smoliiob zručnijpídhíddosintezunovih4amínozamíŝenihpohídnihpírido23dpírimídin7onu AT zinchenkohm convenientapproachtothesynthesisofnew4aminosubstitutedderivativespyrido23dpyrimidin7one AT muzychkalv convenientapproachtothesynthesisofnew4aminosubstitutedderivativespyrido23dpyrimidin7one AT vervesyev convenientapproachtothesynthesisofnew4aminosubstitutedderivativespyrido23dpyrimidin7one AT smoliiob convenientapproachtothesynthesisofnew4aminosubstitutedderivativespyrido23dpyrimidin7one |
| first_indexed |
2025-07-17T12:58:46Z |
| last_indexed |
2025-07-17T12:58:46Z |
| _version_ |
1838411426608185344 |
| spelling |
oai:ojs.journals.uran.ua:article-896072018-06-05T14:34:49Z A convenient approach to the synthesis of new 4-amino substituted derivatives pyrido[2,3-d]pyrimidin-7-one Удобный подход к синтезу новых 4-аминозамещенных производных пиридо[2,3-d]пиримидин-7-она Зручний підхід до синтезу нових 4-амінозаміщених похідних піридо[2,3-d]піримідин-7-ону Zinchenko, H. M. Muzychka, L. V. Verves, Ye. V. Smolii, O. B. pyrido[2 3-d]pyrimidin-7-one ethyl 3-(4 6-dichloropyrimidin-5-yl)acrylate 4 6-dichloropyrimidine-5-carbaldehyde cyclisation UDC 547.828 547.824 пиридо[2 3-d]пиримидин-7-оны этил 3-(4 6-дихлорпиримидин-5-ил)акрилат 4 6-дихлорпиримидин-5-карбальдегид циклизация УДК 547.828 547.824 піридо[2 3-d]піримідин-7-они етил 3-(4 6-дихлоропіримідин-5-іл)акрилат 4 6-дихлоропіримідин-5-карбальдегід циклізація УДК 547.828 547.824 This paper is devoted to development of a convenient approach to the synthesis of new pyrido[2,3-d]pyrimidin-7-one derivatives that contain alkylamino groups at position 4 of the heterocycle. The interaction of 4,6-dichloropyrimidine-5-carbaldehyde with (2-ethoxy-2-oxoethyl) triphenylphosphonium bromide in ethanol in the presence of triethylamine leads to formation of ethyl (2E)-3-(4,6-dichloropyrimidin-5-yl)acrylate. Heat treatment of 6-amino substituted pyrimidinylacrylate derivatives with sodium methylate leads to the intramolecular cyclization and replacement of the chlorine atom with the methoxy group forming 4-methoxypyrido[2,3-d]pyrimidin-7-ones. In order to introduce various nitrogen-containing substituents at position 4 of the heterocyclic system the aforementioned compounds were converted into 4-chloropyrido[2,3-d]pyrimidin-7-one derivatives using phosphorus oxychloride. The effective method has been developed for the synthesis of a series of amino substituted pyrido[2,3-d]pyrimidin-7-one by a direct reaction of ethyl (2E)-(4-chloro-6-aminopyrimidin-5-yl)acrylate with the secondary amines in the presence of triethylamine. Then ethyl acrylate formed was treated by heating with sodium methylate in methanol. Sulphur-containing derivatives of pyrido[2,3-d]pyrimidin-7-one were also synthesized. These derivatives were used to obtain pyrido[2,3-d]pyrimidin-7-ones containing the secondary amines at position 4 of the heterocyclic system. The structure of the compounds obtained has been proven using NMR-spectroscopy, mass-spectra and elemental analysis Статья посвящена разработке удобного подхода к синтезу новых производных пиридо[2,3-d]пиримидин-7-она, которые содержат алкиламиногруппы в положении 4 гетероциклической системы. При взаимодействии 4,6-дихлорпиримидин-5-карбальдегида с (2-этокси-2-оксоэтил)трифенилфосфония бромидом в этаноле в присутствии триэтиламина образуется этил (2E)-3-(4,6-дихлорпиримидин-5-ил)акрилат. Нагревание 6-аминозамещенных производных пиримидинилакрилата с метилатом натрия приводит к внутримолекулярной циклизации и замене атома хлора на метоксигруппу с образованием 4-метоксипиридо [2,3-d]пиримидин-7-онов. Для введения различных азотсодержащих заместителей в положение 4 гетероциклической системы полученные соединения были превращены в производные 4-хлорпиридо[2,3-d]пиримидин-7-она действием хлороксида фосфора. Разработан эффективный метод синтеза ряда аминозамещенных пиридо[2,3-d]пиримидин-7-онов непосредственным взаимодействием этил (2E)-3-(6-амино-4-хлорпиримидин-5-ил)акрилата с вторичными аминами в присутствии триэтиламина и последующей обработкой образовавшихся этилакрилатов метилатом натрия при нагревании в метаноле. Синтезированные серосодержащие производные пиридо[2,3-d]пиримидин-7-она также были использованы для получения пиридо[2,3-d]пиримидин-7-онов, которые содержат остатки вторичных аминов в положении 4 гетероциклической системы. Структура полученных соединений доказана с помощью методов ЯМР спектроскопии, хроматомас-спектрометрии и элементного анализа. Стаття присвячена розробці зручного підходу до синтезу нових похідних піридо[2,3-d]піримідин-7-ону, котрі містять алкіламіногрупи в положенні 4 гетероциклічної системи. При взаємодії 4,6-дихлоропіримідин-5-карбальдегіду з (2-етокси-2-оксоетил)трифенілфосфонію бромідом в етанолі в присутності три-етиламіну утворюється етил (2E)-3-(4,6-дихлоропіримідин-5-іл)акрилат. Нагрівання 6-амінозаміщених похідних піримідинілакрилату з метилатом натрію приводить до внутрішньомолекулярної циклізації і заміни атома хлору на метоксигрупу з утворенням 4-метоксипіридо[2,3-d]піримідин-7-онів. Для введення різноманітних азотовмісних замісників у положення 4 гетероциклічної системи отримані сполуки були перетворені на похідні 4-хлоропіридо[2,3-d]піримідин-7-ону дією хлороксиду фосфору. Розроблений ефективний метод синтезу низки амінозаміщених піридо[2,3-d]піримідин-7-ону безпосередньою взаємодією етил (2E)-3-(6-аміно-4-хлоропіримідин-5-іл)акрилату із вторинними амінами в присутності триетиламіну та подальшою обробкою утворених етилакрилатів метилатом натрію при нагріванні в метанолі. Синтезовані сірковмісні похідні піридо[2,3-d]піримідин-7-ону також були використані для отримання піридо[2,3-d]піримідин-7-онів, які містять залишки вторинних амінів у положенні 4 гетероциклічної системи. Структура отриманих сполук доведена з використанням методів ЯМР спектроскопії, хроматомасспектрометрії та елементного аналізу. National University of Pharmacy 2016-12-16 Article Article application/pdf https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.16.906 10.24959/ophcj.16.906 Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry; Vol. 14 No. 4(56) (2016); 40-47 Журнал органической и фармацевтической химии; Том 14 № 4(56) (2016); 40-47 Журнал органічної та фармацевтичної хімії; Том 14 № 4(56) (2016); 40-47 2518-1548 2308-8303 uk https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.16.906/85182 Copyright (c) 2016 National University of Pharmacy https://creativecommons.org/licenses/by/4.0 |